Umiejętna polityka prowadzona przez Kazimierza Jagiellończyka doprowadziła do tego, że na przełomie XV i XVI w. Jagiellonowie stali się potężną dynastią zasiadającą na tronach czterech państw Europy Środkowo- Wschodniej. W 1492 r. królem Polski został syn Kazimierza Jagiellończyka -Jan Olbracht. Jego młodszy brat, Aleksander Jagiellończyk, sprawował w tym czasie władzę na Litwie, zaś starszy -Władysław Jagiellończyk - w Czechach i na Węgrzech. Każde z państw rządzących przez braci borykało się z innymi problemami. Węgry były stale zagrożone przez Turków, a ponadto pozostawały w konflikcie z Habsburgami, którzy rościli sobie prawo do węgierskiego tronu. Z kolei Litwa stała się celem ekspansji Moskwy, jednoczącej w tym czasie ruskie ziemie. W Polsce natomiast sytuację komplikowały częste zmiany władców. Po śmierci Jana Olbrachta w 1501 r. rządy sprawował wieli książę litewski Aleksander Jagiellończyk. Zmarł jednak pięć lat później, a koronę przejął wówczas jego brat, Zygmunt Stary, zostając zarówno królem Polski, jak i wielkim księciem litewskim. Nowy władca musiał przeciwstawić się zakonowi krzyżackiemu, dążącemu do unieważnienia postanowień drugiego pokoju toruńskiego. Dodatkowym zagrożeniem dla polskiego króla był cesarz niemiecki z dynastii Habsburgów, który starał się wraz z księciem moskiewskim i Krzyżakami utworzyć koalicję przeciwko dynastii l. Po wojnie trzynastoletniej, na mocy postanowień drugiego pokoju toruńskiego w 1466 r. Prusy Zakonne stały się lennikiem polskim. Wielcy mistrzowie krzyżaccy niechętnie jednak składali hołd lenny królom Polski, zwłaszcza że traktatu zawartego w Toruniu nie uznawało papiestwo. Krzyżacy dążyli więc do unieważnienia przyjętych ustaleń i starali się uzyskać także poparcie cesarza. Dynastia Habsburgów, której przedstawiciele zasiadali wówczas na cesarskim tronie, stała się największym rywalem Jagiellonów w Europie Środkowej. Dlatego poważnym zagrożeniem dla Polski był sojusz Habsburgów z dotychczasowym wrogiem -zakonem krzyżackim. Aby temu zapobiec, Jagiellonowie: Zygmunt Stary -władca Polski i Litwy - oraz Władysław Węgrzech -zawarli w 1515 r. w Wiedniu układ z cesarzem Maksymilianem I Habsburgiem. Ustalono, że obie dynastie połączą się poprzez małżeństwo między wnukami cesarza i dziećmi Władysława. Otwierało to Habsburgom drogę do objęcia w przyszłości tronu czeskiego i węgierskiego. W zamian cesarz uznał postanowienia drugiego pokoju toruńskiego i potwierdził prawa Polski do Pomorza Gdańskiego oraz zwierzchnictwo nad Prusami Zakonnymi. Układ jagiellońsko- habsburski ostatecznie pozbawił Krzyżaków szans na zawarcie groźnego dla Polski sojuszu z cesarstwem. W 1511 r. wielkim mistrzem zakonu krzyżackiego został spokrewniony z władcami Branderburgu oraz Jagiellonami Albrecht Hohenzollern. Krzyżacy zaczęli wówczas podejmować coraz śmielsze próby obalenia ustaleń pokoju toruńskiego. W krótkich czasie udało się im uzyskać dla swoich planów poparcie wielkiego księstwa moskiewskiego Wasyla III. Nie otrzymali natomiast oczekiwanej pomocy ze strony cesarza, który zawarł układ z Jagiellonami. Dążący do wybuchu konfliktu Krzyżacy zażądali od Polski oddania Pomorza Gdańskiego i Warmii. W tej sytuacji w 1519 r., rozpoczęła się ostatnia wojna z zakonem. Wojska polskie, dzięki wykorzystaniu artylerii, zdobywały kolejne twierdze krzyżackie, a flota gdańska opanowała i zablokowała główne porty zakonu. W 1520 r. na pomoc Krzyżakom przybyła 20-tysięczna armia z Rzeszy Niemieckiej. Oddziały te zatrzymano jednak na linii Wisły.