Nitrofurantoina
wzór strukturalny
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C8H6N4O5

Masa molowa

238,16 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

67-20-9

PubChem

5353830

DrugBank

APRD00191

Klasyfikacja medyczna
ATC

J01 XE01

Stosowanie w ciąży

kategoria B

Nitrofurantoina (łac. Nitrofurantoinum) – pochodna 5-nitrofuranu (5-nitrofuraldehydu) połączonego z pierścieniem hydantoiny należąca do grupy chemioterapeutyków syntetycznych. Lek wykazuje działanie bakteriostatyczne, przeciwpierwotniakowe i przeciwgrzybicze.

Mechanizm działania

Grupa nitrowa ulega redukcji wewnątrz komórki bakteryjnej przy udziale nitroreduktaz i przechodzi w postać wolnorodnikową (-NO2·), która utlenia lipidy, uszkadza błony, białka rybosomalne i rozrywa nici DNA komórki drobnoustroju[1][2]. Ze względu na szybką eliminację największe stężenie leku występuje w moczu i dlatego jego aktywność skupia się w obrębie dróg moczowych (przy czym obserwuje się brunatne zabarwienie moczu).

Mechanizm biotransformacji redukcyjno-oksydacyjnej grupy nitrowej nitrofurantoiny

Zakres działania

Większość bakterii Gram-dodatnich i Gram-ujemnych, takich jak:

Wykazuje również aktywność wobec pierwotniaków np. Giardia lamblia.

Nie działa na zakażenia takimi bakteriami jak: Pseudomonas aeruginosa, czy Proteus species[3].

Oporność

Występuje rzadko. Mimo długotrwałego stosowania nie obserwuje się jej wyraźnego nasilenia. Nie występuje również oporność krzyżowa z antybiotykami i innymi chemioterapeutykami.

Farmakokinetyka

Okres półtrwania w surowicy krwi wynosi 20 minut. Z tego względu lek nie osiąga zadowalającego stężenia we krwi i w tkankach. Stężenie terapeutyczne uzyskuje się jedynie w moczu. Nitrofurantoina jest wydalana prawie całkowicie (w 80%) w postaci niezmienionej wraz z moczem.

Wskazania

  • zakażenia bakteryjne dróg moczowych
  • ostre i przewlekłe zapalenia pęcherza moczowego oraz moczowodów

Nie może być stosowana w odmiedniczkowym zapaleniu nerek[4] oraz w ropniu nerek ze względu na bardzo słabą penetrację leku do tkanek i niskie stężenie we krwi.

Działania niepożądane

  • wysypka skórna
  • gorączka polekowa
  • reakcje uczuleniowe (zwłaszcza u osób w podeszłym wieku)
  • zaburzenia czynności wątroby
  • zaburzenia żołądkowo-jelitowe (nudności, wymioty)
  • uszkodzenie komórek nerwowych obwodowych, parestezja (przy długotrwałym stosowaniu)
  • objawy ze strony układu oddechowego
  • senność
  • zawroty i ból głowy
  • zabarwienie moczu na brunatno
  • u pacjentów długo stosujących lek obserwowano także zwłóknienie płuc[5]

Postacie handlowe

  • Furadantin – tabletki 50 mg
  • Furadantin Retard – kapsułki 100 mg
  • Furadantine – tabletki 50 mg
  • Nitrofuratio Retard – kapsułki 100 mg
  • Nitrofurantoin Retard-Ratiopharm – kapsułki 100 mg
  • Nitrofurantoina – krążki 200 mg
  • Piyeloseptyl – kapsułki 50 mg
  • Siraliden – zawiesina 50 mg/5 ml; butelka 100 ml

Przypisy

  1. ↑ Alfred Zejc, Maria Gorczyca: Chemia leków dla studentów farmacji i farmaceutów. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1999, s. 595–597. ISBN 83-200-2376-9.
  2. ↑ Tu Y., McCalla DR. Effect of activated nitrofurans on DNA.. „Biochimica et biophysica acta”. 2 (402), s. 142–9, sierpień 1975. PMID: 1100114.
  3. ↑ Marian Zając, Ewaryst Pawełczyk: Chemia leków dla studentów farmacji i farmaceutów. Poznań: Akademia Medyczna im. Karola Marcinkowskiego, 2000, s. 643–644. ISBN 83-85439-74-9.
  4. ↑ RICHARDS WA., RISS E., KASS EH., FINLAND M. Nitrofurantoin; clinical and laboratory studies in urinary tract infections.. „A.M.A. archives of internal medicine”. 4 (96), s. 437–50, październik 1955. PMID: 13257939.
  5. ↑ Goemaere NN, Grijm K, van Hal PT, den Bakker MA. Nitrofurantoin-induced pulmonary fibrosis: a case report. „J Med Case Reports”, s. 169, 2008. DOI: 10.1186/1752-1947-2-169. PMID: 18495029.

Bibliografia

  • Waldemar Janiec, Jolanta Krupińska: Farmakodynamika, podręcznik dla studentów farmacji, wydanie V. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2002, s. 994–995. ISBN 83-200-2646-6.

Linki zewnętrzne

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.