Benzylopenicylina benzatynowa

Benzylopenicylina benzatynowa
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	bis(3,3-dimetylo-7-okso-6-(2-fenyloacetamido)-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylan) N,N'-dibenzyloetylenodiaminy
	Inne nazwy i oznaczenia
	penicylina G benzatynowa; łac. Benzathini benzylpenicillinum (INN)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C48H56N6O8S2
Inne wzory	C16H20N2•2C16H18N2O4S
Masa molowa	909,12 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek o słabym, charakterystycznym zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	1538-09-6
PubChem	15232
DrugBank	DB09323
SMILES
	N12[C@@H]([C@@H](NC(Cc3ccccc3)=O)C2=O)SC(C)(C)[C@@H]1C(O)=O.N12[C@@H]([C@@H](NC(Cc3ccccc3)=O)C2=O)SC([C@@H]1C(O)=O)(C)C.c1cccc(c1)CNCCNCc1ccccc1
InChI
	InChI=1S/2C16H18N2O4S.C16H20N2/c21-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)23-16)17-10(19)8-9-6-4-3-5-7-9;1-3-7-15(8-4-1)13-17-11-12-18-14-16-9-5-2-6-10-16/h23-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22);1-10,17-18H,11-14H2/t2*11-,12+,14-;/m11./s1
	InChIKey
	BVGLIYRKPOITBQ-ANPZCEIESA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	bardzo trudno rozpuszczalna
	w innych rozpuszczalnikach
	łatwo w DMF i formamidzie,; trudno w etanolu
Temperatura topnienia	123-124 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H302, H334
Zwroty P	P261, P342+P311
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R22, R42/43
Zwroty S	S36
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 3 0
Numer RTECS	XH9425000
Dawka śmiertelna	LD50 2000 mg/kg (mysz, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J01 CE08
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwbakteryjne
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	domięśniowo

Benzylopenicylina benzatynowa (łac. Benzylpenicillinum benzathinum^[2]) – organiczny związek chemiczny, antybiotyk, należący do grupy β-laktamów, a dokładniej do penicylin naturalnych. Ma działanie bakteriobójcze dlatego najlepiej działa na bakterie w fazie aktywnego namnażania. Stanowi połączenie dwóch cząsteczek benzylpenicyliny z dibenzyloetylenodiaminą. Jej charakterystyczną cechą jest to, że bardzo powoli się wchłania i wydala z organizmu, dzięki czemu działa ona aż do 7–14 dni^[5]. Benzylopenicylinę benzatynową podaje się domięśniowo. Jest wrażliwa na działanie HCl, dlatego nie można podawać jej doustnie.

Mechanizm działania

Jest taki sam jak u innych antybiotyków β-laktamowych. Benzylopenicylina benzatynowa blokuje aktywność transpeptydaz (PBP) biorących udział w ostatnim etapie syntezy peptydoglikanu ściany komórki bakteryjnej. Lek łączy się z transpeptydazą w jej centrum aktywnym i w ten sposób blokuje jej aktywność. Komórka bakteryjna pozbawiona prawidłowo działającego enzymu nie jest w stanie syntetyzować ściany bakteryjnej i bakteria po jakimś czasie umiera.

Zakres działania

Zakres działania jest podobny do benzylopenicyliny. Benzylopenicylinę benzatynową stosuje się w przewlekłych zakażeniach układowych bakteriami wrażliwymi na penicyliny. Stosowana jest przede wszystkim w leczeniu chorób reumatycznych, kiły, rzeżączki, przewlekłych zakażeń układu oddechowego. Może być również wykorzystywana w profilaktyce napadów gorączki reumatycznej, aby nie dopuścić do odpowiedzi immunologicznej przeciwko paciorkowcom β-hemolizującym grupy A^[5].

Postacie handlowe

Debecylina – ampułki 600 000 j.m., 1 200 000 j.m.;
Retarpen – ampułki 1 200 000 j.m., 2 400 000 j.m.;
Tardocillin – ampułki 1 200 000 j.m./4 ml.

Przypisy

↑ Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .
1 2 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ Benzylopenicylina benzatynowa. [dostęp 2010-07-30]. (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry at the University of Akron.
↑ Penicillin G benzathine anhydrous, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2010-07-30] (ang.).
1 2 Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman: Farmakologia. Wyd. III. T. 2. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 304. ISBN 978-83-200-4164-4.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[FP6-1] Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .

[FP8-2] 1 2 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[UAkron-3] Benzylopenicylina benzatynowa. [dostęp 2010-07-30]. (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry at the University of Akron.

[ChemIDplus-4] Penicillin G benzathine anhydrous, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2010-07-30] (ang.).

[Kostowski-5] 1 2 Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman: Farmakologia. Wyd. III. T. 2. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 304. ISBN 978-83-200-4164-4.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]