Alkohole i fenole

ALKOHOLE
1) Alkohole wykazują zjawisko rzędowości.
CH3-CH2-OH alk. I-rzędowy
CH3-CH-CH3alk. II-rzędowy
OH
CH3
CH3-C-CH3alk. III-rzędowy
CH3
2) Właściwości fizyczne alkoholi:
- alk. Od 11 atomów węgla w cząsteczce są cieczami, a od 12 wzwyż to ciała stałe
- 3 pierwsze alk. drugiego szeregu homologicznego to ciecze o bardzo małej gęstości, intensywnym, charakterystycznym zapachu, mieszające się z wodą w stosunku objętościowym
- w miarę wzrostu długości łańcucha zanika zapach i rozpuszczalność w wodzie
- wszystkie alk. mają mniejszą gęstość od wody
3) właściwości chemiczne(reakcje):
v utlenianie alkoholi
- alkohole I-rzędowe utleniają się do aldehydów.
CH3-CH2-OH+[O] CH3-CHO+ H2O
etanol aldehyd octowy
- alkohole II-rzędowe utleniają się do ketonów
CH3-CH(OH)- CH3+[O] CH3-C-CH3+ H2O
propan-2-ol
keton dimetylowy
- alkohole III-rzędowe nie ulegają reakcji utleniania
v alkohole reagują z metalami aktywnymi tworząc alkoholany





Alkoholany to substancje stałe dobrze rozpuszczalne w wodzie, reagują z wodą tworząc alkohol i roztwór zasadowy
CH3ONa+ H2O CH3OH+NaOH
Tworzenie chlorowcopochodnych ze związkami typu HX: CH3-CH2-OH+HClCH3-CH2-Cl+ H2O
etanol chloroetan
Alkohole ulegają odwodnieniu dehydratacji pod wpływem tlenku glinowego i temp. Jako katalizatorów:
CH2-CH2 ------------CH2=CH2+H2O
OH OH eten
METODY OTRZYMYWANIA ALKOHOLI
1. HYDRATACJA ALKENU
CH3-CH=CH2+H2O CH3-CH-CH3
propen OH propan-2-ol
2. REAKCJA CHLOROWCOPOHODNEJ Z WODNYM ROZTWOREM KOH LUB NaOH (środowisko wodne)
CH3-CH2-Cl+NaOH---- CH3-CH2-OH+NaCl
chloroetan etanol
gaz syntezowy
CO+2H2 CH3OH
FERMENTACJA ALKOHOLOWA
C6H12O6-------------2C2H5OH+2CO2
glukoza etanol
Oprócz alk. etylowego w procesie fermentacji powstaje również mieszanina alkoholi tworząca tak zwany olej fuzlowy, w skład którego wchodzą alkohole od 3 do5 atomów węgla w cząsteczce, są to alkohole trujące, wiec należy je wydestylować.
CH2-CH2 CH2-CH-CH2
OH OH OH OH OH
glikol etylenowy, gliceryna, glicerol,
etan-1,2-diol propan-1,2,3-triol
1. WŁAŚCIOWOŚCI GLIKOLU ETYLOWEGO
-substancja trująca, dobrze rozpuszczalna w wodzie
-duża gęstość
-bezbarwna
-temp. Krzepnięcia - 12ºC
OTRZYMYWANIE:
kataliczne utlenianie etenu
CH2=CH2--[O]CH2-CH2
OH OH
2. WŁAŚCIOWOŚCI GLICERYNY
-bezbarwna, oleista ciecz
-słodki smak
-duża gęstość
-rozpuszcza się w wodzie
WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE
reakcja z sodem:
CH2-CH2+Na CH2-CH2+H2
OH OH ONa Ona
glikolan sodu
CH2-OH CH2-ONa
CH- OH+6Na CH- ONa+3H2
CH2-OH CH2-ONa
wodorotlenkiem miedzi (II):
CH2-CH2+Cu CH2-CH2+2H2O
OH OH O O
CH2-OH
gliceryna+Cu(OH)2 CH O
CH2 O
Reakcja gliceranu z kwasem azotowym(V):
CH2-OH CH2-ONO3
CH- OH+3HNO3CH-ONO3+3H2O
CH2-OH CH2-ONO3
triazotan(V) glicerolu
FENOLE
FENOLE są to związki w cząsteczkach, których grupa funkcyjna hydroksylowa OH jest połączona bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym.



WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE FENOLU:
-bezbarwny
-krystaliczny
-ciało stałe
-charakterystyczny zapach
-w zimnej wodzie rozpuszcza się bardzo słabo, w gorącej rozpuszczalność jest nieco większa
-dobrze rozpuszcza się w roztworach mydła
-stosowane jako środki dezynfekcyjne