Alkohole

alkohole…
…związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp3.
Najprostsze i najczęściej spotykane w życiu codziennym alkohole to zawierające jedną grupę hydroksylową w cząsteczce pochodne alkanów o wzorze ogólnym CnH2n+1OH, czyli alkohole monohydroksylowe, na przykład metanol (alkohol metylowy), etanol (alkohol etylowy), propanol (alkohol propylowy). Analogiczne związki organiczne, w których grupa hydroksylowa połączona jest z węglem w hybrydyzacji sp2, to fenole (hydroksylowe pochodne benzenu i innych związków aromatycznych) lub enole (hydroksylowe pochodne alkenów).

struktura cząsteczki wzór ogólny
alkoholu alkoholi
monohydroksylowych
1. Klasyfikacja alkoholi
 monohydroksylowe (jednowodorotlenowe):
a) alkanole, np. metanol, etanol
b) alkenole, np. alkohol allilowy
c) alkinole, np. alkohol propargilowy
d) alkohole cykliczne, np. cykloheksanol
e) alkohole aromatyczne, np. alkohol benzylowy (zawierają one grupę -OH przy łańcuchu bocznym,
nie przy pierścieniu)
 polihydroksylowe(wielowodorotlenowe):
a) diole
b) cukrole

2. Właściwości fizyczne

Ze względu na obecność silnie elektroujemnego atomu tlenu i związanego z nim atomu wodoru alkohole tworzą wiązania wodorowe, ulegając asocjacji w większe struktury. W efekcie niższe alkohole mają wysokie temperatury wrzenia i małą lotność względem swojej masy:
metanol:Tw = 65°C
etanol:Tw = 79°C
propan-2-ol:Tw = 82°C
propan-1-ol:Tw = 97°C
Wyższe alkohole mają właściwości fizyczne zbliżone do alkanów o podobnych masach molowych.
Niższe alkohole doskonale rozpuszczają się w rozpuszczalnikach polarnych (np. w wodzie), natomiast wyższe lepiej rozpuszczają się w rozpuszczalnikach niepolarnych. Obowiązuje zasada podobne rozpuszcza się w podobnym.
wiązanie wodorowe w alkoholach
3. Właściwości chemiczne alkoholi

Najważniejsze reakcje alkoholi:
• alkohol+metal aktywny = alkoholan
• katalityczna dehydratacja (odwodnienie)
• estryfikacja – reakcja z kwasami organicznymi bądź nieorganicznymi, powstają estry
• utlenianie – w podwyższonej temperaturze tlenek miedzi(II) utlenia alkohole pierwszorzędowe do aldehydów, a drugorzędowe do ketonów:

R-CH2OH + CuO → R-CH═O + Cu + H2O
R-CHOH-R + CuO → R-CO-R + Cu + H2O

Alkohole trzeciorzędowe nie reagują z tlenkiem miedzi(II).


4. Rzędowość alkoholi

Rzędowość alkoholu jest równa rzędowości atomu węgla, z którym połączona jest grupa hydroksylowa.

5. Metody otrzymywania alkoholi

 hydroliza halogenków alkilów
 hydratacja alkenów (zachodzi w środowisku kwaśnym), na przykład:

 redukcja:
a) aldehydów (tylko alkohole I-rzędowe), na przykład:

b) ketonów (tylko alkohole II-rzędowe)
c) kwasów karboksylowych, zwłaszcza wyższych kwasów tłuszczowych, łatwo dostępnych

Do redukcji używa się między innymi glinowodorku litu i borowodorku sodu.

 metody selektywne (są to metody swoiste dla poszczególnych alkoholi)

6. Zastosowania alkoholi
Spośród alkoholi największe znaczenie gospodarcze mają metanol i etanol.
 metanol
- rozpuszczalnik (rozpuszczają się w nim tłuszcze, żywice i pokosty)
- paliwo
- przemysł chemiczny
- przemysł farmaceutyczny
 etanol
- paliwo napędowe
- przemysł spożywczy
7. Nazwy systematyczne alkoholi
Nazwy alkoholi tworzy się poprzez dodanie końcówki -ol z odpowiednim lokantem do nazwy macierzystego związku.

metanol, alkohol propan-2-ol, 2-propanol, izopropanol, alkohol izopropylowy
metylowy
propan-1-ol, n-propanol, alkohol n-propylowybutano-2,3-diol