Po raz pierwszy do Polski Krzyżaków sprowadził Konrad Mazowiecki w celu chrystianizacji poganów w północnej Polsce (chodzi o Prusy, Litwę i Żmudź) oraz do obrony granicy z Prusami. Stosunki polsko- krzyżackie były dobre do 1283-84 roku.
Następnie doszło do otwartego konfliktu pomiędzy Polską a Krzyżakami.
Władysław Łokietek pochłonięty walką w ziemi Krakowskiej, został zaskoczony przez Brandenburczyków, którzy w tym samym czasie zaatakowali pomorze Gdańskie. Łokietek nie będąc w stanie się obronić wzywa na pomoc zakon Krzyżacki, który wyparł nie tylko Brandenburczyków ale także zwolenników Łokietka. W 1308 roku Krzyżacy dokonują zaboru Pomorza Gdańskiego.
Z tego powodu w 1329 roku rozpoczęła się wojna polsko- krzyżacka, w której polska chciała odzyskać pomorze. W 1331 roku zostaje rozegrana bitwa pod Płowcami, którą Łokietek wygrywa. Cała wojna jednak zostaje przegrana, w wyniku czego polska traci: Kujawy i ziemie Dobrzyńską.
W 1335 roku odbył się zjazd w Wyszehradzie, na którym król czeski Jan Luksemburczyk zrzeka się prawa do korony Polskiej.
W sporze z krzyżakami król Polski odwołuje się do sądu Papieskiego (1339 rok), który rozstrzyga, że wszystkie ziemie sporne mają należeć do Polski. Krzyżacy jednak nie uznali tego wyroku, dlatego król Polski zdecydował się na podpisanie pokoju wieczystego w Kaliszu. Polska odzyskuje: Kujawy i ziemie Dobrzyńską, a w rękach krzyżaków pozostaje ziemia Chełmińska oraz pomorze Gdańskie jako „wieczysta jałmużna” króla Polskiego, który zachowuje tytuł „pana i dziedzica” Pomorza Gdańskiego.
W XIV wieku rozpoczęła się wielka wojna z zakonem, którego przyczyną było anty-krzyżackie powstanie na Żmudzi oraz odebranie ziemi Dobrzyńskiej. 15 lipca 1410 roku rozgrywa się bitwa pod Grunwaldem. W 1411 roku zostaje podpisany pierwszy pokój toruński na mocy którego Polska odzyskuje ziemie Dobrzyńską, a Żmudź zostaje zwrócona Litwie na czas życia Witolda i Jagiełły.
W 1440 roku został utworzony związek Pruski, którego zadaniem było przeciwstawienie się nadużyciom urzędników krzyżackich. Związek oddał spór pod sąd cesarski, wyrok był jednak niekorzystny dlatego w 1454 roku wybuchło powstanie anty-krzyżackie w Prusach.
6.03.1454 roku Kazimierz Jagiellończyk wydaje akt inkorporacji Pomorza Gdańskiego i Prus do Polski
W latach 1454-66 trwa wojna 13-letnia (zwycięstwo króla polskiego)
1466 roku zostaje podpisany II pokój toruński, na mocy którego pomorze Gdańskie, Warmia, ziemia Chełmińska, ziemia Michałowska oraz Malbork i Elbląg zostają przyłączone do Polski (jako Prusy Królewskie), a pozostała część państwa Krzyżackiego to Prusy Zakonne (później będą to Prusy Książęce).