Związki aromatyczne

Inną grupą węglowodorów są węglowodory aromatyczne (areny), zawierające w cząsteczce sześcioczłonowy pierścień aromatyczny (lub układ skondensowanych pierścieni aromatycznych), do którego mogą być przyłączone podstawniki alkilowe lub arylowe. Ciecze lub ciała stałe, trudno rozpuszczalne w wodzie, rozpuszczają się w eterze, benzynie, tetrachlorku węgla. Węglowodory aromatyczne otrzymuje się głównie z ropy naftowej, smoły pogazowej, gazu ziemnego. Stanowią składniki paliw, służą też jako surowce do otrzymywania innych związków organicznych (polimerów, barwników, leków, detergentów, materiałów wybuchowych i in.). Do najważniejszych węglowodorów aromatycznych należą: benzen, toluen, naftalen, antracen, fenantren, piren.
Benzen (C6H6) jest najprostszym węglowodorem aromatycznym. Cząsteczka benzenu jest płaska, ma kształt sześciokąta foremnego, każdy kąt między wiązaniami równy jest 120. Delokalizacja elektronów wiązań p przyczynia się do stabilizacji cząsteczki benzenu. Bezbarwna, łatwopalna ciecz o specyficznym zapachu, temperatura wrzenia 80,1C. Trudno rozpuszczalna w wodzie, miesza się w dowolnych proporcjach w rozpuszczalnikach organicznych, rozpuszcza także siarkę i fosfor. Łatwo ulega reakcjom podstawienia. Otrzymywany jest na wielką skalę w czasie przeróbki węgla kamiennego (smoła węglowa) i ropy naftowej. Służy jako surowiec do syntez tworzyw sztucznych, barwników, detergentów i farmaceutyków.
Toluen (metylobenzen, C6H5-CH3), węglowodór alifatyczno-aromatyczny, bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, palna, nierozpuszczalna w wodzie, rozpuszcza się w alkoholu, benzenie i eterze. Temperatura wrzenia 111C. Toluen otrzymuje się z ropy naftowej lub smoły węglowej. Jest ważnym surowcem w technologii organicznej - na jego bazie produkowane są inne związki organiczne (np. kwas benzoesowy, ksylen, chlorek benzylu), tworzywa sztuczne (np. polikaprolaktam), barwniki (np. anilinowe), materiały wybuchowe (np. trotyl), leki, detergenty, niektóre gatunki paliw.
Naftalen (C10H8), aromatyczny węglowodór o dwóch skondensowanych pierścieniach benzenowych. Białe, krystaliczne płatki o temperaturze topnienia 80C, nierozpuszczalne w wodzie, rozpuszczalne w alkoholu. Występuje w smole węglowej oraz w ropie naftowej. Stosowany szeroko w syntezie organicznej do produkcji barwników, żywic, materiałów wybuchowych, tworzyw sztucznych i środków owadobójczych, a także bezpośrednio jako środek przeciwmolowy (naftalina) oraz środek ułatwiający rozpalanie węgla (podpałka, lofiks).