1. Ogólne wiadomości
Areny, czyli węglowodory aromatyczna zawierają charakterystyczny pierścień aromatyczny, ewentualnie układ kilku połączonych ze sobą pierścieni o charakterze aromatycznym. Podstawniki zarówno alkilowe, jak i arylowe mogą się łączyć z pierścieniami aromatycznymi.
Węglowodory aromatyczne (areny) są to związki zbudowane z atomów węgla i wodoru mające budowę pierścieniową. Najważniejszym przedstawicielem węglowodorów aromatycznych jest benzen o wzorze C6H6. W pierścieniu benzenu każdy atom węgla wiąże się wiązaniem pojedynczym z dwoma sąsiednimi atomami węgla (C¦C) i z jednym atomem wodoru (C¦H). Pozostałe 6 elektronów tworzy tzw. chmurę elektronową wspólną dla wszystkich atomów węgla. Takie wiązanie charakterystyczne dla wszystkich węglowodorów aromatycznych nazywa się wiązaniem zdelokalizowanym.
Wzór cząsteczki benzenu można zapisać następująco:
Benzen powstaje w wyniku reakcji polimeryzacji (trimeryzacji) acetylenu:
3C2H2 › C6H6
Właściwości fizyczne i chemiczne benzenu:
- jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu,
- jest łatwo palny.
Właściwości chemiczne benzenu różnią się od właściwości alkanów oraz od właściwości węglowodorów nienasyconych (alkenów i alkinów). Pomimo obecności trzech wiązań podwójnych benzen i jego pochodne nie ulegają łatwo reakcjom addycji, tak charakterystycznym dla związków nienasyconych. Przeciwnie, charakterystycznymi reakcjami dla tych związków są reakcje substytucji.
- benzen reaguje z bromem, ale do reakcji wymagana jest obecność katalizatora (FeBr3) - w wyniku reakcji powstaje bromobenzen i bromowodór,
- w odpowiednich warunkach: przy wysokim ciśnieniu i w obecności katalizatora benzen ulega reakcji uwodornienia. Produktem tej reakcji jest cykloheksan - sześciowęglowy alkan, którego łańcuch zamyka się w pierścień. (Cykloheksan nie jest węglowodorem aromatycznym, ponieważ nie posiada wiązania zdelokalizowanego),
- ulega reakcji nitrowania
Reakcja nitrowania pozwala odróżnić węglowodory aromatyczne od alifatycznych. Nitrowanie to reakcja ze stężonym kwasem azotowym (V) zachodząca szczególnie łatwo w obecności stężonego kwasu siarkowego (VI).
Benzen jest najprostszym węglowodorem zawierającym sześcioczłonowy pierścień aromatyczny. Najbliższym homologiem benzenu jest metylobenzen, zwany potocznie toluenem C6H5CH3.
Węglowodory aromatyczne mogą zawierać w swoich cząsteczkach 2 i więcej pierścieni benzenowych. Najprostszym przykładem tej grupy związków jest naftalen o wzorze
C10H8, którego cząsteczka składa się z dwóch pierścieni skondensowanych, czyli połączonych za pomocą wspólnych atomów węgla.
2. Właściwości fizyczne
Związki aromatyczne to substancje ciekłe, ewentualnie ciała o konsystencji stałej, które bardzo trudno są rozpuszczalne w wodzie. Są tylko rozpuszczalne w eterze i tetrachlorku węgla oraz benzynie.
3. Otrzymywanie
Węglowodory aromatyczne są otrzymywane ze smoły pogazowej i ropy naftowej oraz gazu ziemnego.
4. Zastosowanie
Stanowią główny składnik paliw. Są także wykorzystywane w otrzymywaniu np. polimerów, detergentów, różnego rodzaju barwników, materiałów wybuchowych, leków i innych związków organicznych.
5. Charakterystyka wybranych węglowodorów aromatycznych
Areny najbardziej znane i wykorzystywane w przemyśle chemicznym to: benzen, naftalen, toluen, Poniżej dokonano krótkiej charakterystyki niniejszych związków aromatycznych.
a) Benzen (C6H6) - to bezbarwna, łatwopalna substancja ciekła, charakteryzująca się intensywnym zapachem. Łatwo się miesza z odczynnikami organicznymi, zaś w wodzie jest nierozpuszczalna. Jest w stanie rozpuścić fosfor, ale także i siarkę. Temperatura wrzenia benzenu wynosi 80,1°C. Chętnie ulega podstawieniu. Cząsteczka C6H6 to płaski sześciokąt foremny, co z tego wynika, że pomiędzy wiązaniami mamy do czynienia z kątem wynoszącym 120°. Benzen jest trwały i stabilny, ze względu na delokalizację elektronów π.
W wyniku procesów przerabiania ropy naftowej oraz węgla kamiennego jest otrzymywany na skalę przemysłową
Zastosowanie:-
- produkcja barwników i środków czystości;
- surowiec do otrzymywania tworzyw sztucznych;
- medycyna.
b) Toluen (metylobenzen, C6H5-CH3) - benzen + grupa metylowa. To bezbarwna, łatwopalna, o nieprzyjemnym zapachu ciecz. Łatwo rozpuszczalna w alkoholu i eterze, ale także w benzenie. Nie jest nierozpuszczalna w wodzie. Temperatura wrzenia wynosi 111°C.
W wyniku przeróbki smoły węglowej lub ropy naftowej jest otrzymywany na skalę przemysłową.
Zastosowanie:
- surowiec do otrzymywania chlorku benzylu, kwasu benzoesowego, ksylenu;
- bierze udział w produkcji tworzyw sztucznych, materiałów wybuchowych (trotyl);
- branża farmaceutyczna;
- produkcja detergentów, paliw;
- produkcja barwników.
c) Naftalen (C10H8) to aren posiadający dwa połączone ze sobą pierścienie aromatyczne. Występuje w postaci białych, krystalicznych płatków. Jest nierozpuszczalny w wodzie, bardzo dobrze jest rozpuszczalny w alkoholu. Temperatura topnienia wynosi 80°C. Można go spotkać w olejkach eterycznych, smole węglowej. Ropa naftowa zawiera także pewne jego ilości.
Zastosowanie:
- synteza organiczna;
- produkcja barwników;
- surowiec do uzyskiwania żywic i tworzyw sztucznych;
- produkcja środków owadobójczych;
- naftalina (popularny środek przeciwmolowy);
- podpałka do rozpalania węgla;
- produkcja materiałów wybuchowych.