Kwasy karboksylowe

Kwasy karboksylowe są końcowym produktem utlenienia alkoholi I-rzędowych i aldehydów. Charakteryzuje je obecność grupy karboksylowej –COOH. Duża różnica elektroujemności atomów tlenu z jednej strony a węgla i wodoru z drugiej, powoduje powstanie polaryzacji wiązania O–H, dzięki której nabiera ono w znacznym stopniu charakteru wiązania jonowego.

Silna polaryzacja wiązań w obrębie grupy karboksylowej powoduje, że kwasy organiczne w nawet silnie rozcieńczonych roztworach występują w postaci dimerów, powiązanych wiązaniami wodorowymi. Te silne oddziaływania międzycząsteczkowe są powodem, że większość kwasów organicznych jest krystalicznymi ciałami stałymi, mimo że formalna masa molowa wskazywałaby raczej na stan ciekły.

Rzeczywista masa cząsteczkowa kwasów karboksylowych jest dwukrotnie większa od nominalnej.

W kwasach aromatycznych grupa karboksylowa należy do podstawników II-rodzaju. Wpływ innych grup funkcyjnych w cząsteczce na kwasowość grupy karboksylowej zazwyczaj jest niezauważalny. Większe znaczenie mają jedynie podstawniki α, szczególnie w hyroksy- i aminokwasach.

Wiele kwasów karboksylowych nazywanych jest nazwami historycznymi, wywodzącymi się najczęściej od nazwy miejsca ich występowania (wykrycia) Oficjalne zasady nazewnictwa kwasu każą nazwę kwasu wywieść od nazwy szkieletowego węglowodoru z dodatkiem słowa kwas lub potraktować grupę karboksylową jako jeden z równoważnych podstawników i tak, jak w przypadku innych, podać miejsce jej podstawienia wraz z przedrostkiem karboksy (nie stosować do oznaczenia miejsca podstawienia greckich liter!).

Kwasy o niskich masach molowych są dobrze rozpuszczalne w wodzie i należą do słabych elektrolitów o stałej dysocjacji 10-5 - 10-8. Wyższe kwasy są praktycznie w wodzie nierozpuszczalne, rozpuszczalne są natomiast ich sole sodowe i potasowe. Sole metali dwu- i trójwartościowych (Ca, Mg Al itp.) są w wodzie nierozpuszczalne.

Kwasy karboksylowe można otrzymać przez utlenienie odpowiednich alkoholi lub aldehydów, hydrolizę nitryli, oraz przez utlenienie alkilowych pochodnych benzenu.

Kwas octowy na skalę przemysłową otrzymuje się przez utlenianie alkoholu etylowego tlenem z powietrza, wykorzystując do katalizowania reakcji enzymy wytwarzane przez szczep bakterii Bacillus aceti. Przerabia się w ten sposób tanie wina na tzw. ocet winny. (Kwaśnienie wina to niepożądany efekt działania tychże bakterii).

Także hydroliza tłuszczy zwierzęcych i olejów roślinnych (estry glicerolu i tzw. kwasów tłuszczowych) to przemysłowe źródło kwasów. Sole kwasów tłuszczowych noszą nazwę mydeł.
Aromatyczne kwasy karboksylowe, także na skalę przemysłową) otrzymuje się przez utlenienie alkilowych pochodnych.

  Kwasy karboksylowe w zależności od mocy tworzą sole w reakcji z metalami lub wodorotlenkami. Grupa hydroksylowa karboksylu daje dość łatwo zastąpić chlorem, grupą aminową bądź resztą alkoholową dając chlorki kwasowe, amidy i estry.

Referat w załączniku poniżej