Aminokwasy

AMINOKWASY

Związki organiczne, pochodne węglowodorów, zawierające co najmniej jedną grupę aminową (-NH2) i jedną grupę karboksylową (-COOH). Inaczej mówiąc są to kwasy karboksylowe alifatyczne lub aromatyczne, zawierające w cząsteczce oprócz grupy karboksylowej -COOH, grupę aminową -NH2.
Aminokwasy są związkami amfoterycznymi: w środowisku o pH niższym od ich punktu izojonowego (pI) występują jako kationy (-NH3+) i mogą reagować z anionami, natomiast w środowisku o pH wyższym od pI tworzą aniony (-COO-) i reagują z kationami. W pI tworzą jony obojnacze, czyli elektrycznie obojętne.
Wyróżnia się aminokwasy:
obojętne (pI przy pH ok. 6,3),
zasadowe (pI w zakresie zasadowym pH) i
kwaśne (pI w zakresie kwaśnym pH).
Aminokwasy naturalne, a zwłaszcza te, które wchodzą w skład białek (z wyjątkiem glicyny) zawierają węgiel asymetryczny i dlatego są optycznie czynne.
Aminokwasy są związkami biologicznie ważnymi jako materiał budulcowy wszystkich białek, w których połączone są wiązaniami peptydowymi. Niektóre aminokwasy stanowią produkty wyjściowe do biosyntezy ważnych hormonów, np. z tyrozyny powstaje tyroksyna i adrenalina. Rośliny mogą syntetyzować wszystkie aminokwasy, zwierzęta są zdolne do syntezy tylko niektórych (aminokwasy endogenne), pozostałe (aminokwasy egzogenne) muszą pobierać z pokarmem. Dla większości kręgowców (w tym dla człowieka) aminokwasami egzogennymi są:
aminokwasy aromatyczne (fenyloalanina, tryptofan),
aminokwasy o łańcuchach rozgałęzionych (walina, leucyna, izoleucyna) oraz lizyna, treonina i metionina.
Tyrozyna jest względnie egzogenna, tzn. nie jest wymagany jej dopływ z zewnątrz, jeżeli fenyloalanina jest dostarczana w dostatecznych ilościach.
Ze względu na charakter reakcji katabolicznych aminokwasy dzieli się na:
cukrotwórcze (glikogenne), włączające się w metabolizm cukrów oraz
ketogenne, dostarczające produktów charakterystycznych dla przemiany tłuszczów.
Odrębną grupę stanowią aminokwasy biorące udział w gospodarce układami zawierającymi jeden węgiel (np. HCHO).
Aminokwasy naturalne występujące w białkach (wbudowane w procesie translacji):
glicyna, alanina, seryna, cysteina, walina, leucyna, izoleucyna, metionina, treonina, prolina, arginina, lizyna, tryptofan, histydyna, tyrozyna, fenyloalanina, glutamina, kwas glutaminowy, asparagina, kwas asparaginowy.
Niektóre aminokwasy naturalne występujące w białkach (powstające przez modyfikację po procesie translacji):
cystyna, hydroksylizyna, hydroksyprolina.
Niektóre aminokwasy wolne (nie występujące w białkach):
ornityna, cytrulina, homoseryna.
Naturalne aminokwasy są stosowane w lecznictwie w przypadkach nieprawidłowej gospodarki białkowej, np. złego przyswajania białka lub dużej jego utraty spowodowanej przewlekłymi chorobami, marskością wątroby lub operacjami chirurgicznymi.
Aminokwasy naturalne są również wykorzystywane jako surowce w syntezie leków.
Wśród aminokwasów aromatycznych duże znaczenie ma kwas antranilowy o-H2NC6H4COOH stosowany w przemyśle barwników oraz do syntezy indyga oraz kwas p-aminobenzoesowy (PAB) występujący w drożdżach, który zalicza się do witamin grupy B i jest wykorzystywany w żywieniu, do badań mikrobiologicznych i biochemicznych.
Aminokwasy
Podstawowy składnik białek.
Organizm samodzielnie może zsyntetyzować 13 z 21 białek. Pozostałe 8 musi być dostarczone z "zewnątrz".
Aminokwasy podzielić można na dwie grupy:
· aminokwasy ogólne,
· aminokwasy rozgałęzione.
Charakterystyka poszczególnych aminokwasów:
izoleucyna, leucyna - aminokwasy rozgałęzione, występujące w kukurydzy i mleku. Są wykorzystywane jako materiał budulcowy i energetyczny dla pracującego mięśnia. Nie przechodzą przez wątrobę i dlatego praktycznie natychmiast trafiają do potrzebujących je mięśni.
walina - aminokwas rozgałęziony, działanie jak wyżej, najobficiej występuje w białku siemienia lnianego.
histydyna - niezbędna w mięśniach, gdyż bierze udział w syntezie białka i hemoglobiny.
lizyna - buduje chrząstki, konieczna do produkcji białka, wraz z witaminą C tworzą L-karnitynę.
metionina - działa ochronnie na komórki wątroby, ułatwia szybkie pozbycie się tkanki tłuszczowej. Najobficiej występuje w białku jaja i mleka.
fenyloalanina - niezbędna do syntezy hormonów tyroksyny i adrenaliny. Ponieważ przekształca się w tyrozynę, dlatego też ma zastosowanie w leczeniu depresji.
treonina - ważny składnik kolagenu, który jest głównym składnikiem podporowym tkanki łącznej.
tryptofan - prekursor serotoniny, może uwalniać hormon wzrostu.
arginina - może zwiększać wydzielanie insuliny i hormonu wzrostu.
tyrozyna - prekursor takich związków jak adrenalina (pobudzacz receptorów autonomicznego układu nerwowego), dopamina i noradrenalina (spełniają rolę przekaźników impulsów).
cysteina - bierze udział w odtruwaniu organizmu
alanina - przyspiesza metabolizm mięśni poprzez przenoszenie do wątroby resztek węglowych, które zużyte są do syntezy glukozy
kwas asparginowy - redukuje poziom amoniaku
cystyna - niezbędna do syntezy białek osocza, bierze udział w syntezie kreatyny, glukagonu, insuliny
prolina - może stanowić zbiornik energii dla mięśni
seryna - bierze udział w pracy systemy nerwowego, usprawnia przepływ impulsów
ornityna - duże dawki stymulują wydzielanie hormonu wzrostu, usprawnia i przyspiesza pracę wątroby
tauryna - wpływa na wzrost masy mięśniowej, obniża ciśnienie krwi, poprawia tolerancję leków, działa korzystnie na centralny układ nerwowy.
Niezbędne aminokwasy
Izoleucyna:
· Ważna w regulacji poziomu cukru i produkcji energii oraz przy budowie hemoglobiny.
· Aminokwas ten jest transformowany (metabolizowany) i przetwarzany w tkankę mięśniową.
· Jego brak powoduje objawy podobne do hipoglikemii lub niskiego poziomu cukru we krwi.

Leucyna:
· Niezbędny aminokwas, który znajduje się w białkach zwierzęcych i roślinnych.
· Ważny dla kontroli poziomu cukru we krwi.

Lizyna:
· Ważna przy budowie białek, głównie w mięśniach i w kościach, istotna dla rozwoju dzieci.
· Pomaga wchłaniać wapń, uzyskiwać większą koncentrację umysłową.
· Zwalcza objawy przeziębienia, grypy oraz opryszczki.
· Pomaga w wytwarzaniu hormonów, przeciwciał, enzymów i budowie kolagenu.
· Jej brak powoduje zmęczenie, rozdrażnienie, anemię i wypadanie włosów.

Metionina:
· Usuwa trujące resztki z wątroby i wspomaga tworzenie tkanki wątroby oraz nerek.
· Bardzo ważna w leczeniu choroby reumatycznej i toksemii, czyli obecności toksyn we krwi pojawiającej się w czasie ciąży.
· Wspomaga układ trawienny, wzmacnia osłabione mięśnie, łamliwe włosy i jest bardzo pomocna w osteoporozie.

Fenyloalanina:
· Skuteczna pomoc przy depresji, otyłości i utracie pamięci.
· Jest ważnym składnikiem w produkcji kolagenu, głównego włóknistego białka ustroju.
· Dzięki jej działaniu w centralnym układzie nerwowym zmniejsza ból towarzyszący migrenom, menstruacji i zapaleniom stawów.
· Fenyloalanina nie powinna być przyjmowana przez kobiety w ciąży oraz cierpiące na nadciśnienie.

Tryptofan:
· Pomaga kontrolować nadaktywność u dzieci, łagodzi stres, dobry dla serca.
· Pomaga w kontroli wagi i umożliwia wzrost hormonów potrzebnych do produkcji witaminy B6 i niacyny.
· Aminokwas ten jest używany przez mózg do produkcji serotoniny i melatoniny, neuroprzekaźników potrzebnych do przenoszenia impulsów nerwowych z jednej komórki do innej.
· Brak serotoniny i melatoniny powoduje depresję, bezsenność i inne zaburzenia umysłowe.

Treonina:
· Znajduje się w sercu, centralnym układzie nerwowym i mięśniach.
· Bardzo ważna w budowie kolagenu i elastyny, wspomaga wątrobę i utrzymanie równowagi białkowej w organizmie.

Walina:
· Ma działanie pobudzające.
· Utrzymuje metabolizm mięśni, regeneruje tkanki i przyczynia się do równowagi azotowej.
· Walina powinna być łączona z leucyną i izoleucyną.

Dodatkowe aminokwasy
Alanina:
· Ważne źródło energii i regulator poziomu cukru we krwi.
· Wchodzi w szlaki metaboliczne glukozy.

Aspargina:
· Odgrywa znaczącą rolę w metabolicznych procesach układu nerwowego.
· Od niej zależy stan umysłowy, decyduje czy jest się zdenerwowanym, czy spokojnym.

Kwas asparginowy:
· Buduje barierę przeciwko immunologlobimom i przeciwciałom układu immunologicznego.
· Ma duże znaczenie dla przemiany węglowodanów w energię mięśniową.

Cytrulina:
· Stymuluje układ immunologiczny.
· Pomaga w wytwarzaniu energii organizmu.
· Odtruwa wątrobę z produktów zawierających amoniak.

Cysteina:
· Stymuluje porost włosów
· Chroni przed uszkodzeniami, które może spowodować alkohol i papierosy.

Glutamina:
· Wspomaga pamięć, koncentrację i prawidłowe funkcjonowanie aktywności umysłowej.

Kwas glutaminowy:
· Ważny składnik metaboliczny w układzie immunnologicznym, do produkcji energii i funkcji mózgu.

Glicyna:
· Opóźnia zwyrodnienie mięśni poprzez dostarczanie dodatkowej keratyny.
· Bardzo ważna przy budowie czerwonych krwinek i dostarczaniu aminokwasów do organizmu, a także przy syntezie glukozy i keratyny - dwóch ważnych substancji dla produkcji energii.

Histydyna:
· Bardzo ważna przy produkcji czerwonych i białych krwinek, podstawa dla budowy tkanek organizmu.

Prolina:
· Ważny składnik w budowie tkanek.

Seryna:
· Wspomaga pamięć, funkcjonowanie systemu nerwowego.
· Bardzo ważna przy produkcji energii w komórce.

Tyrozyna:
· Stosowana przy bezsenności, niepokoju i depresji, a także alergii.
· Bardzo istotna dla funkcji tarczycy i przysadki.
· Brak tego amonokwasu jest związany z nadczynnością tarczycy, co powoduje zmęczenie i wyczerpanie.
· Zmniejszenie ilości tyrozyny powoduje brak norepinefryny, co może spowodować depresję nerwową.

Karnityna:
· Pomaga w kontrolowaniu wagi i przemiany tłuszczowej w organizmie.
· Zmniejsza ryzyko wystąpienia schorzeń serca.
· Do produkcji tego aowskkwasu organizm potrzebuje lizyny i witamin B1 i B6 wraz z żelazem.

GABAowskas gamma-aminomasłowy:
· Jest ważny dla uzyskania opanowania, ponieważ hamuje komórki nerwowe przed wyładowaniem.
· Pomaga wstrzymać niepokój i nad-aktywność.

Tauryna:
· Ważna dla mięśni i w zaburzeniach serca.
· Pomaga w trawieniu tłuszczów (znajduje się w żółci), a także przy hipoglikemii i nadciśnieniu.
· Jest związana z epilepsją i niepokojem.


Związki organiczne, substancje chemicznie będące związkami węgla - z wyjątkiem tlenku węgla CO, dwutlenku węgla CO2, kwasu węglowego H2CO3 i węglanów, które zaliczane są do związków nieorganicznych. Oprócz węgla w ich skład wchodzi stosunkowo niewielka liczba pierwiastków. Niemal wszystkie związki organiczne zawierają wodór, a znaczna większość również i tlen. Azot i siarka występują rzadziej, a tylko mała procentowo liczba substancji organicznych zawiera też fosfor, chlorowce, czy inne pierwiastki. Pierwiastki w tego typie związków nie występują zazwyczaj w postaci jonowej. Ogólnie substancje organiczne pod względem chemicznym można podzielić na związki alifatyczne i aromatyczne (cykliczne).
Substancje organiczne wchodzą w skład każdego żywego organizmu, stanowiąc ok. 95% suchej masy protoplazmy komórki - do najważniejszych zaliczamy: białka, wielocukry, tłuszcze i kwasy nukleinowe. Skład chemiczny poszczególnych komórek może się różnić procentową zawartością poszczególnych typów substancji organicznych i zależy od ich specjalizacji - np. tkanka wątroby człowieka zawiera mniej więcej 20% substancji organicznych, z czego 12% białek, 5% tłuszczów, 2% kwasów nukleinowych i 1% innych substancji organicznych.
Substancje organiczne syntetyzowane są przez organizmy samożywne w procesie fotosyntezy lub chemosyntezy, natomiast organizmy cudzożywne czerpią substancje organiczne z innych organizmów - zjadając je lub pasożytując na nich.



Aminokwasy hydrofobowe

Do tej grupy zaliczamy alaninę, której grupą boczną jest grupa metylowa. Trzy i czterowęglowe łańcuchy boczne posiadają walina, leucyna i izoleucyna. Izoleucyna charakteryzuje się obecnością dwóch centrów aktywnych optycznie. Alifatyczny łańcuch boczny proliny zapętlony jest tak, że łączy się również z grupą aminową. Kolejny aminokwas - fenyloalanina - zawiera pierścień fenylowy połączony z grupą metylenową (-CH2-).Łańcuchem bocznym tryptofanu jest pierścień indolowy połączony z grupą metylową, wodorami i atomem azotu. Ostatnim aminokwasem z grupy hydrofobowych jest metionina. Zawiera ona w swej grupie bocznej atom siarki.
Ta grupa aminokwasów wykazuje silne właściwości hydrofobowe. Ta tendencja do unikania kontaktu z wodą i zdolność do grupowania się mają znaczenie dla stabilizacji struktury białek w środowisku wodnym.
Aminokwasy polarne nie posiadające ładunku
Najprostszym aminokwasem w tej grupie jest glicyna - jej grupę boczną stanowi jedynie atom wodoru. W wyniku tego glicyna nie wykazuje czynności optycznej (nie jest asymetryczna). Tyrozyna posiada łańcuch boczny w postaci pierścienia aromatycznego z dołączoną grupą hydroksylową, która powoduje, że aminokwas ten charakteryzuje się dosyć dużą reaktywnością chemiczną. Cysteina zawiera w swej grupie bocznej atom siarki w postaci grupy hydrosulfidowej (SH). Grupa ta jest silnie reaktywna i bierze udział w tworzeniu mostków dwusiarczkowych wpływających na strukturę niektórych białek. Kolejnymi aminokwasami należącymi polarnymi są seryna i treonina zawierające w alifatycznym łańcuchu bocznym grupy hydroksylowe. Podobnie jak w przypadku tyrozyny, grupy te powodują wzrost reaktywności. Treonina, obok izoleucyny, jest jednym z dwóch aminokwasów posiadających dwa centra optyczne. Asparagina i glutamina, ostatnie z grupy, są pochodnymi asparaginianu i glutaminianu powstałymi w wyniku dołączenia grupy amidowej.
Aminokwasy polarne o ładunku dodatnim
W środowisku o odczynie obojętnym lizyna i arginina mają ładunek dodatni, podczas gdy histydyna łatwo może przechodzić między ładunkiem dodatnim, a obojętnym. Właściwość ta jest wykorzystana w centrach aktywnych enzymów, gdzie histydyna zmieniając stany naładowania katalizuje powstawanie i zrywanie wiązań.
Aminokwasy polarne o ładunku ujemnym
Do tej grupy należą tylko dwa aminokwasy o podobnej budowie: asparaginian (kwas asparaginowy) i glutaminian (kwas glutaminowy). Łańcuchy boczne tych aminokwasów w fizjologicznym zakresie pH posiadają ładunek ujemny.
Przy oznaczaniu aminokwasów często stosuje się skróty jedno bądź trzyliterowe. Jest to szczególnie przydatne przy opisywaniu łańcucha polipeptydowego. Poniżej zestawiono aminokwasy wraz z ich skrótami i opisującymi je kodonami nukleotydowymi.


AMINOKWASY



Aminokwasy stanowią budulec białek oraz tkanki mięśniowej. Wszelkie rodzaje procesów fizjologicznych związanych z uprawianiem sportu - regeneracja energii, rozwój mięśni, spalanie tłuszczów a także funkcjonowanie naszych nastrojów i praca umysłu - pozostają w ścisłym związku z aminokwasami. Zgodnie z jedną z przyjętych klasyfikacji, 9 aminokwasów nazywa się niezbędnymi lub egzogennymi (IAA - indispensable amino acids), niekiedy nazywane również aminokwasami podstawowymi, co oznacza, że muszą być dostarczane organizmowi w odpowiednich produktach spożywczych lub odżywkach. Pozostałe aminokwasy zostały skasyfikowane jako endogenne (DAA) lub warunkowo zbędne, w zależności od możliwości wytworzenia ich przez organizm wskutek syntezy pozostałych aminokwasów. Właśnie zawartość i równowaga aminokwasów, w szczególności stosunek aminokwasów nizbędnych IAA do zbędnych DAA jest tym czynnikiem, który decyduje o wartości pobieranego w produktach spożywczych lub odżywkach białka dla rozwoju ciała i dla zdrowia.