Aminokwasy

Związki organiczne, pochodne węglowodorów, zawierające co najmniej jedną grupę aminową (-NH2) i jedną grupę karboksylową (-COOH). Inaczej mówiąc są to kwasy karboksylowe alifatyczne lub aromatyczne, zawierające w cząsteczce oprócz grupy karboksylowej -COOH, grupę aminową -NH2.
Aminokwasy są związkami amfoterycznymi: w środowisku o pH niższym od ich punktu izojonowego (pI) występują jako kationy (-NH3+) i mogą reagować z anionami, natomiast w środowisku o pH wyższym od pI tworzą aniony (-COO-) i reagują z kationami. W pI tworzą jony obojnacze, czyli elektrycznie obojętne.
Wyróżnia się aminokwasy:
obojętne (pI przy pH ok. 6,3),
zasadowe (pI w zakresie zasadowym pH) i
kwaśne (pI w zakresie kwaśnym pH).
Aminokwasy naturalne, a zwłaszcza te, które wchodzą w skład białek (z wyjątkiem glicyny) zawierają węgiel asymetryczny i dlatego są optycznie czynne.

Aminokwasy są związkami biologicznie ważnymi jako materiał budulcowy wszystkich białek, w których połączone są wiązaniami peptydowymi. Niektóre aminokwasy stanowią produkty wyjściowe do biosyntezy ważnych hormonów, np. z tyrozyny powstaje tyroksyna i adrenalina. Rośliny mogą syntetyzować wszystkie aminokwasy, zwierzęta są zdolne do syntezy tylko niektórych (aminokwasy endogenne), natomiast pozostałe (aminokwasy egzogenne) muszą pobierać z pokarmem. Dla większości kręgowców (w tym dla człowieka) aminokwasami egzogennymi są:
aminokwasy aromatyczne (FENYLOALANINA, TRYPTOFAN),
aminokwasy o łańcuchach rozgałęzionych (walina, leucyna, izoleucyna) oraz lizyna, treonina i metionina.
Tyrozyna jest względnie egzogenna, tzn. nie jest wymagany jej dopływ z zewnątrz, jeżeli fenyloalanina jest dostarczana w dostatecznych ilościach.
Ze względu na charakter reakcji katabolicznych aminokwasy dzieli się na:
cukrotwórcze (glikogenne), włączające się w metabolizm cukrów oraz
ketogenne, dostarczające produktów charakterystycznych dla przemiany tłuszczów.
Odrębną grupę stanowią aminokwasy biorące udział w gospodarce układami zawierającymi jeden węgiel (np. HCHO).


Aminokwasy naturalne występujące w białkach (wbudowane w procesie translacji):
glicyna, alanina, seryna, cysteina, walina, leucyna, izoleucyna, metionina, treonina, prolina, arginina, lizyna, tryptofan, histydyna, tyrozyna, fenyloalanina, glutamina, kwas glutaminowy, asparagina, kwas asparaginowy.
Niektóre aminokwasy naturalne występujące w białkach (powstające przez modyfikację po procesie translacji):
cystyna, hydroksylizyna, hydroksyprolina.
Niektóre aminokwasy wolne (nie występujące w białkach):
ornityna, cytrulina, homoseryna.
Naturalne aminokwasy są stosowane w lecznictwie w przypadkach nieprawidłowej gospodarki białkowej, np. złego przyswajania białka lub dużej jego utraty spowodowanej przewlekłymi chorobami, marskością wątroby lub operacjami chirurgicznymi.
Aminokwasy naturalne są również wykorzystywane jako surowce w syntezie leków.
Wśród aminokwasów aromatycznych duże znaczenie ma kwas antranilowy o-H2NC6H4COOH stosowany w przemyśle barwników oraz do syntezy indyga (patrz: BARWNIKI NATURALNE) oraz kwas p-aminobenzoesowy (PAB) występujący w drożdżach, który zalicza się do witamin grupy B i jest wykorzystywany w żywieniu, do badań mikrobiologicznych i biochemicznych