Kwasy karboksylowe

Kwasy karboksylowe to związki organiczne o wzorze ogólnym R-COOH, przy czym –COOH to grupa karboksylowa, a R-COO to reszta kwasowa. Dysocjują w wodzie, w reakcji z wodorotlenkami tworzą sole, z alkoholami i fenolami – estry. Szeroko rozpowszechnione w przyrodzie.

W słownictwie systematycznym nazwy jednokarboksylowych kwasów tworzy się od nazw węglowodorów o tej samej liczbie atomów węgla, dodając słowo kwas, które oznacza obecność grupy karboksylowej (-COOH) w cząsteczce oraz końcówkę „owy”. Kwasy karboksylowe są na ogół kwasami słabymi, lecz silniejszymi od kwasu węglowego.

Fermentacja octowa to utlenianie alkoholu etylowego w obecności bakterii do kwasu octowego. Przebiega w rozcieńczonych roztworach wodnych etanolu. Kwasy tłuszczowe (wyższe kwasy karboksylowe) to kwasy karboksylowe o długim łańcuchu węglowym.

BUDOWA KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

Cząsteczki kwasów karboksylowych składają się z grupy węglowodorowej (R—) i grupy karboksylowej
(—COOH).

R - COOH

Kwas mrówkowy
Kwas metanowy; pierwszy człon szeregu homologicznego kwasów jednokarboksylowych. Posiada ostrą woń, nadżera naskórek. Występuje w ciele mrówek (stąd nazwa zwyczajowa).

Kwas octowy
Etanowy kwas; bezwodny nosi nazwę lodowaty kwas octowy, posiada ostry zapach octu.

Kwas masłowy
Kwas butanowy. Posiada bardzo nieprzyjemny zapach zjełczałego tłuszczu. Występuje w zjełczałym maśle (stąd nazwa zwyczajowa)

Kwas benzoesowy
Jest najprostszym aromatycznym kwasem karboksylowym. Stosowany w wielu dziedzinach przemysłu; farmaceutycznego, spożywczego (środki konserwujące - kwas benzoesowy E-210).

Kwas cytrynowy
Kwas z wieloma grupami funkcyjnymi. Występuje w roślinach (w sporych ilościach w cytrynie - stąd nazwa zwyczajowa), organizmach ludzkich i zwierzęcych. Stosowany w przemyśle spożywczym jako regulator kwasowości w wielu produktach (galaretki, napoje, kremy, ciasta) - ma symbol E 330

Kwas salicylowy
Najważniejszy hydroksokwas aromatyczny. Stosowany w lecznictwie, w syntezie organicznej. Duże znaczenie mają jego sole i estry.

Kwas szczawiowy
Kwas etanodiowy. Występuje w roślinach (szpinak, rabarbar, szczaw) oraz w niewielkich ilościach w moczu zwierząt i ludzi. Trujący.
Ciekawostka: ten kwas nie zawiera grupy węglowodorowej, zbudowany jest z samych grup karboksylowych.

NAZEWNICTWO

Kwasy karboksylowe i ich pochodne rozpowszechnione są szeroko w przyrodzie: wiele kwasów karboksylowych wyodrębniono i scharakteryzowano znacznie wcześniej, zanim chemicy poznali budowę tych układów. W konsekwencji bardzo wiele nazw zwyczajowych zostało wziętych z języka potocznego. Często nazwy te odzwierciedlają pierwotne, roślinne lub zwierzęce, źródło danego kwasu; np. kwas mrówkowy otrzymał tę nazwę po wyodrębnieniu go z pospolitego gatunku mrówek (łac. – formica, mrówka), a kwas masłowy ze zjełczałego masła (łac. butyrum, masło).

Systematyczne nazwy kwasów karboksylowych tworzy się dodając końcówkę –owy do nazwy odpowiadających im węglowodorów o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce, uwzględnia się przy tym atom węgla grupy karboksylowej numerując go cyfrą 1.

FERMENTACJA OCTOWA

Kwas otrzymywany jest katalitycznie z acetylenu (przez aldehyd octowy jako półprodukt), jako produkt uboczny suchej destylacji drewna lub utleniania alkoholu etylowego.
W roztworach zawierających alkohol etylowy, np. w winie, pod wpływem odpowiednich gatunków bakterii i wydzielanych przez nie enzymów następuje powolne utlenianie.

Proces ten nazywa się fermentacją octową. Otrzymany wodny roztwór kwasu octowego to powszechnie znany ocet. W zależności od surowca poddanego fermentacji rozróżnia się ocet winny (6% kwasu), spirytusowy (10% kwasu), piwny i inne. Kwas octowy w postaci octu jest stosowany w przemyśle spożywczym i w gospodarstwie domowym jako środek konserwujący i przyprawa.

ZASTOSOWANIE KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

Jednym z ważniejszych zastosowań kwasów karboksylowych są mydła. Są one mieszaniną soli sodowych wyższych kwasów karboksylowych z dodatkami substancji zapachowych, barwnych i ułatwiających formatowanie. Mydła można otrzymywać na różne sposoby, między innymi w reakcji kwasu z wodorotlenkiem.
Kwas stearynowy podczas ogrzewania reaguje z wodorotlenkiem sodu powoli, według równania:

CH3—(CH2)16— COOH +NaOH CH3—(CH2)16—COONa + H2O

Powstający stearynian pieni się w sposób typowy dla mydła.
Solami najczęściej wykorzystywanymi w mydłach są:
- palmitynian sodu CH3 –(CH2)14 –COONa
- stearynian potasu CH1 –(CH2)16 –COOK

Innymi sposobami na wykorzystanie kwasów karboksylowych jest:
- konserwacja przetworów owocowych i warzywnych (benzoesan sodu)
- kwas octowy w różnych formach (ocet-10%, esencja octowa-80%, lodowaty-czysty)
- tłuszcze oraz oleje roślinne(glicerydy)- powstają w reakcji kwasów tłuszczowych z gliceryną

WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

Kwasy karboksylowe dzielimy na niższe i wyższe (kw. tłuszczowe)

Kwasy karboksylowe niższe to:
- kw. mrówkowy HCOOH; składnik jadu mrówek, pszczół i pokrzyw; grupa R-wodór
- kw. octowy CH3COOH; powstaje w roztworach zawierających alkohol etylowy; grupa R-metyl

Kwasy tłuszczowe to takie, w których grupa R zawiera długi łańcuch węglowy, między innymi:
- kw. palmitynowy CH3 –(CH2)14 –COOH
- kw. stearynowy CH3 –(CH2)16 –COOH
- kw. oleinowy

Długość łańcucha węglowego ma swoje następstwa przy właściwościach fizycznych. Kwasy, które w grupie R mają tylko kilka atomów węgla są bezbarwnymi cieczami. Jednak wraz ze wzrostem atomów tego pierwiastka ciecz staje się bardziej oleista, aż występuje jako ciało stałe. Także rozpuszczalność w wodzie jest od tego zależna. Kwasy zawierające do 3 atomów węgla mieszają się z tą cieczą w każdym stosunku, natomiast te, które posiadają 7 lub więcej- są prawie nierozpuszczalne. Prócz tego jest lotny i higroskopijny.

WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

Kwasy karboksylowe są na ogół kwasami słabymi. Kwas mrówkowy i kwasy karboksylowe zawierające w grupie węglowodorowej kilka atomów węgla są bezbarwne i posiadają indywidualny ostry zapach. Wykazują również zróżnicowaną rozpuszczalność w wodzie:
- kwasy zawierające do 3 atomów w grupie R mieszają się z wodą w każdym stosunku
- zawierające od 4 do 6 atomów węgla rozpuszczają kilka gramów na 100g wody
- zawierające 7 i więcej atomów węgla są nierozpuszczalne w wodzie

Wodne roztwory kwasów karboksylowych barwią lakmus i papierek uniwersalny na czerwono, czyli tak, jak kwasy nieorganiczne. Są związkami bardzo reaktywnymi. Reagując z wodorotlenkami tworzą sole, a z alkoholami i fenolami – estry. Ulegają dysocjacji, wytwarzając jony H+. Dysocjacja kwasów karboksylowych przebiega według schematu:
R-COOH --> R-COO + H+

Na przykład:
CH3 –COOH --> CH3-COO + H+

Właściwości fizyczne kwasów karboksylowych