Podpisany w Toruniu w roku 1466 pokój kończący wojnę trzynastoletnią, diametralnie zmieniał stosunki dyplomatyczne łączące Rzeczpospolitą i Zakon Krzyżacki. Na jego mocy dotychczasowe terytorium państwa zakonnego zostało podzielone na tzw. Prusy Królewskie, które zostały bezpośrednio przyłączone do Polski, oraz tzw. Prusy Książęce (Zakonne) ze stolicą w Królewcu, gdzie – na zasadzie zależności lennej od króla polskiego – miały funkcjonować szczątki państwa krzyżackiego nad Bałtykiem. Traktat toruński postanawiał również, że każdy kolejny wielki mistrz zakonny będzie zobowiązany do złożenia polskiemu monarsze hołdu lennego, jako wyrazu swojej podległości.
W roku 1498 zmarł Jan von Tieffen, mistrz zakonu krzyżackiego, i kapituła zakonna poprzez oficjalne poselstwo zaproponowała objęcie władzy po nim jednemu z wpływowych książąt Rzeszy Niemieckiej, Fryderykowi Wettynowi, synowi księcia Saksonii. Ten niespotykany dotąd proceder obierania nowego mistrza spowodowany był głównie chęcią ustabilizowania silnej władzy w zgromadzeniu poprzez elekcję osoby cieszącej się autorytetem i szerokim poparciem w Rzeszy oraz – chęcią podniesienia prestiżu upadającego wyraźnie państwa zakonnego w Prusach.
29. września roku 1498 odbyła się ceremonia przyjęcia do zakonu Fryderyka Wettyna oraz jego natychmiastowa elekcja na stanowisko wielkiego mistrza zakonnego. Rozpoczął się wówczas okres konsekwentnego pogarszania się stosunków polsko-krzyżackich. Spowodowane było to upartym trwaniem nowego mistrza na stanowisku, że jako książę Rzeszy nie może złożyć hołdu lennego innemu władcy niż cesarz. Już Jan Olbracht w obliczu niemożności wyegzekwowania hołdu od swojego nominalnego lennika dwukrotnie groził Zakonowi wojną. Sytuacja w roku 1501 stała się na tyle napięta, że król polski rozpoczął już nawet wielką mobilizację swojego wojska na granicy z Prusami, ale rozpoczęcie kampanii przerwane zostało śmiercią Jana Olbrachta.
Jego następcą niezwłocznie wybrany został Aleksander Jagiellończyk, ale nie wpłynęło to znacząco na postawę wielkiego mistrza zakonnego, Fryderyka Wettyna – wciąż skutecznie opierał się naleganiom strony polskiej, która domagała się bezwarunkowego i natychmiastowego złożenia hołdu lennego nowemu władcy. W konflikt pośrednio zaangażowane były również Rzesza Niemiecka oraz papiestwo, którym to nominalnie, od początku istnienia, podlegał Zakon Krzyżacki. Zdanie cesarza Maksymiliana I Habsburga było dla postawy Krzyżaków nie lada argumentem, ponieważ ten w roku 1501 oficjalnie zabronił wielkiemu mistrzowi składania hołdu królowi polskiemu. Pozycję Aleksandra Jagiellończyka wzmocnił natomiast papież Juliusz II, który w roku 1505, na krótko przed śmiercią monarchy, wydał brewe, nakazujące mistrzowi Fryderykowi Wettynowi dotrzymania zobowiązań toruńskich i podporządkowania się Rzeczpospolitej.
Dopiero z panowania najmłodszego spośród synów Kazimierza Jagiellończyka na tronie polskim, Zygmunta I Starego, nastąpił pewien progres w tej kłopotliwej dla obu stron sytuacji. W roku 1507 wystosowano do Królewca ultimatum z żądaniem uznania swojej zależności lennej przez mistrza zakonnego. Wobec twardego stanowiska Rzeczpospolitej Fryderyk Wettyn opuścił Prusy i osiadł na stałe w rodzinnej Saksonii. Panowanie jego następcy, Albrechta Hohenzollerna, rozpoczęło nowy rozdział w dziejach konfliktu polsko-krzyżackiego.