Alkohole wielowodorotlenowe

A. BUDOWA CZĄSTECZKI
Alkohole polihydroksylowe (wielowodorotlenowe) różnią się od monohydroksylowych (jednowodorotlenowych) tym, że zawierają więcej niż jedną grupę ,,-OH" (hydroksylowe). Jeżeli mają dwie takie grupy to mówimy o diolach, a jeśli trzy to triole.
B. PRZEDSTAWICIELE
1. Glikol etylenowy (etano-1,2-diol)
C2H4(OH)2
2. Gliceryna (glicerol) (propoano-1,2,3-triol)
C3H5(OH)3
3. Erytryt (erytriol) (butano-1,2,3,4-tetraol)
C4H6(OH)4
C.ALKOHOLE GEMINALNE
Alkohole geminalne mają grupy hydroksylowe przyłączone do jednego atomu węgla. Są nietrwałe.
D. OTRZYMYWANIE GLIKOLU ETYLENOWEGO I GLICEROLU
1. Glikol etylenowy
-Reakcja chlorowcoetanu z wodorotlenkiem sodu
C2H4 + Cl2 --> CH2Cl-CH2Cl
CH2Cl-CH2Cl + NaOH --> C2H4(OH)2
-hydroliza epoksydu
C2H4 + O2 ---Ag, T ---> C2H4O
C2H4O + H2O --> C2H4(OH)2
-Utlenianie etenu
3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O --> C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
2. Gliceryna
-Hydroliza tłuszczu
C3H5(COOC15H31)3 + 3H2o ---H+---> C3H5(OH)3 + 3C15H31COOH
-Synteza z propylenu
C3H6 + Cl2 ---T---> C3H5Cl + HCl
C3H5Cl + NaOH --> C3H5OH + NaCl
C3H5OH + O2 --kat.--> CH2OCHCH2OH (epoksyd)
CH2OCHCH2OH + H20 --> C3H5(OH)3
E. WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE Glikolu etylenowego i gliceryny
Są to bezbarwne i bezwonne ciecze dobrze rozpuszczalne w wodzie. Mają odczyn obojętny. Nie ulegają dysocjacji elektrolitycznej. Są związkami palnymi. Glikol jest trującą substancją o niskiej temperaturze topnienia (dzięki tej własności stosowany jest w płynach do chłodnic). Gliceryna jest nietoksyczną, słodką, gęstą i oleistą cieczą. Jest stosowana w kosmetykach (kremy) i przemyśle farmaceutycznym. Z niej powstaje nitrogliceryna (C3H5(ONO2)3).
F. WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE
- Reakcja z metalami aktywnymi
2C3H5(OH)3 + 6Na --> 2C3H5(ONa)3 + 3H2
- Reakcja z wodorotlenkiem miedzi (II) jako metoda rozpoznawania alkoholi wielowodorotlenowych
C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 --> C3H5(OH)3Cu(OH)2
-Reakcja nitrowania
C3H5(OH)3 + HNO3 --H2SO4--> C3H5(ONO2)3 + 3 H2O
Nitrogliceryna to związek wybuchowy. Jest stosowana w lekach wspomagających układ krążenia oraz w produkcji materiałów wybuchowych. Jest wyjątkowo niestabilna i przy najmniejszym bodźcu mechanicznym lub termicznym rozkłada się zgodnie z równaniem:
4C3H5(ONO2)3 ---> 6N2 + 12CO2 + 10 H2O + O2 + Energia
-Reakcja utleniania za pomocą manganianu (VII) potasu
14 C3H5(OH)3 + 2 KMnO4 --> 7 K2MnO4 + 7 MnO2 + 6CO2 + 8 H2O