Najprostszą aminą aromatyczną jest fenyloamina, powszechnie zwana aniliną.
Anilina jest oleistą, bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu, na powietrzu brunatnieje. Anilina słabo rozpuszcza się w wodzie, ale dobrze w alkoholu i eterze, a także w benzenie. Jest substancją toksyczną.
Anilina powstaje w wyniku redukcji nitrobenzenu, którą prowadzi się wodorem atomowym in statu nascendi (w chwili tworzenia, powstawania), ogólny zapis tego procesu przedstawia równanie:
Atomowy wodór otrzymuje się w reakcji cynku lub żelaza z kwasem solnym, stąd pełny zapis redukcji nitrobenzenu przeprowadzanej za pomocą np. cynku i kwasu solnego wygląda następująco:
Reakcja aniliny z kwasem solnym potwierdza jej zasadowy charakter:
Aminy aromatyczne na skutek oddziaływania pierścienia benzenowego z wolną parą elektronową atomu azotu wykazują słabszy charakter zasadowy niż aminy alifatyczne (sprzężenie elektronów π pierścienia z niewiążącą parą elektronów atomu azotu osłabia jej zdolność wiązania protonu). Ich odczyn jest prawie obojętny, a zasadowość wraz ze wzrostem rzędowości maleje.
Anilina jako związek aromatyczny bierze udział w charakterystycznych dla tych związków reakcjach. Niektóre z nich zachodzą w sposób specyficzny, np. bromowanie w środowisku wodnym prowadzi do otrzymania 2,4,6-tribromoaniliny.
Należy pamiętać, że grupa –NH2 obecna w cząsteczce aniliny jako podstawnik I rodzaju kieruje – w reakcjach substytucji – następny podstawnik w pozycję orto i para. W silnie kwaśnym środowisku reakcji następuje protonowanie grupy aminowej,która w tej formie (–NH3+) jest podstawnikiem II rodzaju.
Pamiętaj! Nitrowanie aniliny jest bardzo trudne do przeprowadzenia!
Reakcją pozwalającą na określenie rzędowości amin jest reakcja z kwasem azotowym(III) HNO2, który powstaje w reakcji azotanu(III) sodu NaNO2 z mocnym kwasem:
a) aminy pierwszorzędowe (alifatyczne):
b) aminy drugorzędowe (alifatyczne i aromatyczne):
c) aminy trzeciorzędowe – alifatyczne nie reagują, a aromatyczne powodują pojawienie się pomarańczowo-czerwonej barwy roztworu ze względu na tworzenie p-nitrozopochodnychl ub o-nitrozopochodnych (następuje tzw. C-nitrozowanie):
Uwaga! Ze względu na nietrwałość HNO2 w temperaturze pokojowej reakcje prowadzi się w temperaturze około O°C.
Anilina jest substancją toksyczną, szkodliwą dla zdrowia ludzkiego. Działa drażniąco na drogi oddechowe i skórę. Anilina może wchłaniać się przez skórę. Podejrzewa się, że ma działanie rakotwórcze. Jest bardzo toksyczna dla organizmów żyjących w wodzie.