Aminy można uważać za pochodne amoniaku, w którego cząsteczce jeden, dwa lub trzy atomy wodoru zostały zastąpione resztami węglowodorowymi (alkilowymi lub/i arylowymi). Biorąc pod uwagę liczbę podstawionych atomów wodoru w cząsteczce amoniaku wyróżniamy aminy:
- pierwszorzędowe, np.
- CH3-NH2 metyloamina
- C6H5-NH2 fenyloamina (anilina) (aminobenzen)
- drugorzędowe, np.
- CH3-NH-CH3 dimetyloamina
- C6H5-NH-CH3 N-metylofenyloamina
- trzeciorzędowe, np.
- CH3-N(C3H7)-CH3 N,N-dimetylopropyloamina
- C6H5-N (C2H5)-CH3 N-etylo-N-metylofenyloamina
Rzędowość amin określona jest liczbą grup węglowodorowych związanych z atomem azotu.
Cząsteczki amin I- i II-rzędowych ulegają asocjacji (pomiędzy cząsteczkami tworzą się wiązania wodorowe) i stąd mają wyższe temperatury wrzenia niż węglowodory nasycone o identycznej liczbie atomów węgla w cząsteczce.
Niższe alifatyczne aminy są w temperaturze pokojowej gazami dobrze rozpuszczalnymi w wodzie, co jest wynikiem tworzenia wiązań wodorowych między cząsteczkami aminy i wody. Wyższe aminy alifatyczne są cieczami i substancjami stałymi. Posiadają charakterystyczny rybi zapach. Np. di- i trimetyloamina występują w zalewie śledziowej.
Aminy alifatyczne pierwszorzędowe można otrzymać w reakcji halogenków alkilowych z amoniakiem, np.
CH3-Br + 2 NH3 → CH3-NH2 + NH4Br
Powstała amina może dalej reagować, tworząc aminę drugorzędową:
CH3-NH2 + CH3-Br + NH3 → CH3-NH-CH3 + NH4Br
a powstała amina tworzy aminę trzeciorzędową:
CH3-NH-CH3 + C2H5-Br + NH3 → CH3-N (C2H5)-CH3 + NH4Br
O zasadowym charakterze amin decyduje atom azotu, który mając wolną parę elektronową zdolny jest do przyłączenia jonów H+, czyli aminy reagują z kwasami i wodą:
Aminy alifatyczne są silniejszymi zasadami od amoniaku. Ich zasadowość ze wzrostem rzędowości rośnie. Zwiększona w porównaniu z amoniakiem zasadowość jest skutkiem efektu indukcyjnego grup alkilowych, które dopychają elektrony w kierunku atomu azotu.
Aminy jako słabe zasady mogą być wyparte ze swoich soli działaniem mocnych zasad:
CH3NH3Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O
Najprostszą aminą aromatyczną jest fenyloamina, powszechnie zwana aniliną. Anilina jest oleistą, bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu, na powietrzu brunatnieje. Anilina słabo rozpuszcza się w wodzie, ale dobrze w alkoholu i eterze, jak i w benzenie. Jest substancją toksyczną.
Związek ten otrzymuje się z nitrobenzenu przez redukcję wodorem atomowym in statu nascendi (w chwili tworzenia, powstawania):
C6H5NO2 + 6 H → C6H5NH2 + H2O
lub redukcję nitrobenzenu przeprowadza się za pomocą np. cynku w kwasie solnym:
C6H5-NO2 + 3 Zn + 7HCl → C6H5NH3Cl + 3 ZnCl2 + 2 H2O
C6H5NH3Cl + NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O
Reakcja aniliny z kwasem solnym potwierdza jej zasadowy charakter:
C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl
chlorowodorek aniliny (chlorek aniliniowy)
Aminy aromatyczne, na skutek oddziaływania pierścienia benzenowego (sprzężenie elektronów π pierścienia) z wolną parą elektronową atomu azotu, wykazują słabszy charakter zasadowy niż aminy alifatyczne. Ich odczyn jest prawie obojętny, a zasadowość – przyjęto umownie – wraz ze wzrostem rzędowości maleje.
Anilina jako związek aromatyczny bierze udział w charakterystycznych dla tych związków reakcjach, np. halogenowaniu.