Nazewnictwo wybranych klas związków organicznych

NAZEWNICTWO WYBRANYCH KLAS ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH
1 ALKANY
Pierwsze cztery nierozgałęzione alkany mają nazwy zwyczajowe: metan, etan, propan, butan. Nazwy wyższych członów szeregu homologicznego składają się z rdzenia liczebnikowego (w języku greckim lub łacińskim) odpowiadającego liczbie atomów węgla w łańcuchu oraz końcówki (przyrostka) ?an.
Tabela 1
Liczba atomów C Nazwa alkanu Liczba atomów C Nazwa alkanu
1 metan 7 heptan
2 etan 8 oktan
3 propan 9 nonan
4 butan 10 dekan
5 pentan 11 undekan
6 heksan 12 dodekan
Nazwy nierozgałęzionych grup alkilowych powstałych przez odjęcie jednego atomu wodoru od krańcowego atomu węgla tworzy się zastępując końcówkę ?an w nazwie węglowodoru końcówką ?yl (lub ?il). Ogólna nazwa grupy R? alkil.
Przy tworzeniu nazw alkanów o łańcuchach rozgałęzionych należy postępować według poniższych wskazówek:
1. Wybiera się najdłuższy łańcuch węglowy (łańcuch główny) i nadaje mu nazwę zależną od liczby atomów węgla (patrz tab. 1).
Gdy w cząsteczce można wyróżnić dwa (lub więcej) tak samo długie łańcuchy, to jako łańcuch główny wybiera się ten, który zawiera największą liczbę rozgałęzień (podstawników).
2. Nazywa się wszystkie podstawniki (łańcuchy boczne) połączone z łańcuchem głównym (nazwy grup alkilowych są podane wyżej oraz w tab. 2).
3. Atomy węgla w łańcuchu głównym numeruje się czyli przypisuje się im tzw. lokanty. Należy wybrać taki kierunek numeracji, aby położenie pierwszego podstawnika (łańcucha bocznego) zostało oznaczone najmniejszym lokantem.
Jeżeli w łańcuchu głównym są dwa podstawniki w takiej samej odległości od obu jego krańców, to o kierunku numeracji atomów węgla decyduje kolejność alfabetyczna nazw tych
podstawników, czyli podstawnik, którego nazwa zaczyna się na wcześniejszą literę alfabetu uzyskuje niższy lokant.
4. Nazwy alkanów o łańcuchu rozgałęzionym tworzy się wymieniając w kolejności alfabetycznej nazwy grup alkilowych (łańcuchów bocznych) przed nazwą najdłuższego łańcucha węglowego. Położenie grup alkilowych w łańcuchu głównym określa się podając właściwy lokant przed nazwą danej grupy.
5. Obecność kilku identycznych niepodstawionych łańcuchów bocznych zaznacza się podając przed nazwą przedrostek di-, tri-, tetra-, itp. określający ich krotność, a odpowiednie lokanty przedziela się przecinkami. Przedrostki te nie są brane pod uwagę przy ustalaniu kolejności alfabetycznej nazw podstawników.
6. Zasady tworzenia nazw rozgałęzionych grup alkilowych (łańcuchów bocznych) i numerowanie atomów węgla w tych grupach ilustrują przykłady umieszczone w tab.2
.
Tabela 2
Wzór grupy Nazwa systematyczna Nazwa zwyczajowa
1-metyloetyl
izopropyl
1-metylopropyl
sec-butyl
2-metylopropyl
izobutyl
1,1-dimetyloetyl
tert-butyl
2,2-dimetylopropyl
neopentyl
Atom węgla, którym grupa alkilowa jest połączona z łańcuchem głównym jest zawsze oznaczany lokantem 1.
Przykłady:
Przedrostki di-, tri-, itd. są brane pod uwagę przy ustalaniu kolejności alfabetycznej nazw rozgałęzionych podstawników (grup alkilowych).
7.Obecność kilku identycznych rozgałęzionych grup alkilowych w łańcuchu głównym zaznacza się podając przed ich systematyczną nazwą przedrostki bis-, tris-, tetrakis-, itd. (zamiast przedrostków di-, tri-, tetra-, itd.). Jeśli jednak podaje się nazwy zwyczajowe rozgałęzionych grup alkilowych (zob. tab. 2), to przed ich nazwą umieszcza się przedrostki di-, tri-, tetra-, itd.
2. ACYKLICZNE WĘGLOWODORY NIENASYCONE
(alkeny, alkiny, alkadieny, alkadiyny)
1. Nazwy węglowodorów nienasyconych zawierających jedno wiązanie podwójne tworzy się przez zamianę przyrostka -an w nazwie odpowiedniego węglowodoru nasyconego na przyrostek -en (ogólna nazwa alkeny), zaś w przypadku węglowodorów zawierających jedno wiązanie potrójne ? na przyrostek -yn lub -in (ogólna nazwa alkiny).
2. Wybiera się najdłuższy łańcuch węglowy (łańcuch główny), w skład którego wchodzą oba atomy węgla wiązania podwójnego (potrójnego).
3. Numeruje się atomy węgla tego łańcucha tak, aby wiązanie wielokrotne znalazło się możliwie najbliżej krańca łańcucha głównego, czyli uzyskało możliwie najniższe lokanty.
4. Na początku nazwy wymienia się nazwy podstawników (w kolejności alfabetycznej) poprzedzając je lokantami określającymi położenie podstawników w łańcuchu głównym, a następnie podaje się nazwę łańcucha głównego przedzieloną (przed końcówką ?en) lokantem
określającym położenie wiązania wielokrotnego, przy czym wymienia się jedynie lokant pierwszego z kolei atomu węgla tworzącego to wiązanie (niższy lokant).
5. Jeśli wiązanie wielokrotne znajduje się dokładnie po środku łańcucha głównego, wówczas o kierunku numerowania atomów węgla w tym łańcuchu decyduje położenie podstawników (zob. wskazówki z rozdz. 21.1).
6. W przypadku dwu lub więcej wiązań podwójnych stosuje się przyrostek -adien, -atrien,
-atetraen, itd. (ogólna nazwa alkadieny, alkatrieny, itd.), zaś w przypadku dwu lub więcej wiązań potrójnych stosuje się przyrostek -adiyn, -atriyn, itd. (ogólna nazwa alkadiyny, alkatriyny, itd.).
7. Jeśli w łańcuchu głównym występuje jedno wiązanie podwójne i jedno potrójne, to nazwa kończy się przyrostkiem -enyn. Położenie obu wiązań wielokrotnych w łańcuchu głównym określa się przy pomocy możliwie najniższych lokantów, nawet jeśli przyrostek -yn uzyska niższy lokant niż przyrostek -en. Jeśli jednak możliwy jest wybór kierunku numeracji atomów węgla w łańcuchu, to przyrostek -en oznacza się niższym lokantem.
8. Nazwy grup utworzonych z węglowodorów nienasyconych uzyskują przyrostki: -enyl,
-ynyl, -dienyl, itd. Atomy węgla z wolną wartościowością (na wzorach jest to zaznaczone kreską) są oznaczane lokantem 1, a położenie wiązań wielokrotnych i rozgałęzień określa się według poprzednio omówionych reguł.
Zostały utrzymane nazwy zwyczajowe następujących grup:
3. WĘGLOWODORY ALIFATYCZNE MONOCYKLICZNE
(cykloalkany, cykloalkeny, cykloalkadieny)
1. Nazwy nasyconych węglowodorów monocyklicznych tworzy się przez dodanie przyrostka cyklo- do nazwy alkanu o tej samej liczbie atomów węgla (ogólna nazwa cykloalkany).
2. Obecność podstawników w pierścieniu oznacza się zgodnie z poprzednio omówionymi regułami (rozdz. 21.1).
3. Obecność wiązania (wiązań) wielokrotnego w pierścieniu zaznacza się w nazwie przez zamianę przyrostka -an na -en (jedno wiązanie podwójne) lub -adien (dwa wiązania podwójne), itd. Położenie wiązań podwójnych w pierścieniu oznacza się możliwie najniższymi lokantami.
4. Nazwy grup wywodzących się od węglowodorów cyklicznych tworzy się:
a) w przypadku pierścieni nasyconych ? przez zamianę przyrostka -an na -yl (-il),
b) w przypadku pierścieni z jednym wiązaniem podwójnym ? przez zamianę przyrostka
-en na -enyl,
c) w przypadku pierścieni z dwoma wiązaniami podwójnymi ? przez zamianę przyrostka
-dien na -dienyl.
Atom węgla z wolną wartościowością (na wzorach jest to zaznaczone kreską) jest zawsze oznaczany lokantem 1. Położenia wiązań podwójnych i łańcuchów bocznych oznacza się według poprzednio podanych reguł.
Dwuwartościowe grupy wywodzące się od węglowodorów cyklicznych mają w nazwie przyrostek -yliden, np.:
4 WĘGLOWODORY BICYKLICZNE (mostkowe)
1. Nazwy nasyconych węglowodorów bicyklicznych (dwupierścieniowych), które mają dwa wspólne atomy węgla, tworzy się przez dodanie przedrostka bicyklo- do nazwy węglowodoru acyklicznego o takiej samej liczbie atomów węgla. W nazwie należy wskazać liczbę atomów węgla w każdym z trzech łańcuchów (?mostków?), które łączą dwa mostkowe atomy węgla; liczby te podaje się w nawiasach kwadratowych w sekwencji malejącej i oddziela kropkami.
Numerację atomów węgla zaczyna się od jednego z atomów mostkowych i prowadzi wzdłuż najdłuższego łańcucha (mostka) do drugiego atomu mostkowego; następnie numeruje się atomy w kolejnym dłuższym łańcuchu (mostku) i na końcu ? atomy węgla w najkrótszym łańcuchu (brak atomów węgla w najkrótszym łańcuchu zaznacza się liczbą ?zero?).
2. Obecność wiązań podwójnych lub podstawników w pierścieniach oznacza się zgodnie z poprzednio podanymi regułami; jeśli jest możliwy wybór, to położenie wiązań podwójnych (i ewentualnie podstawników) oznacza się możliwie najniższymi lokantami.
5 WĘGLOWODORY AROMATYCZNE (ARENY)
1. Monocykliczne węglowodory aromatyczne są nazywane jako pochodne benzenu, przy czym zachowane są też nazwy zwyczajowe niektórych związków, np.
2. W pochodnych benzenu położenie podstawników określa się numerami, zachowując poprzednio omówione reguły (możliwie najniższe lokanty i kolejność alfabetyczna nazw).
W przypadku dwupodstawionych pochodnych zamiast numeracji 1,2-, 1,3-, 1,4- można stosować określenia : o- (orto), m- (meta), p- (para).
3. Ogólna nazwa węglowodorów aromatycznych to areny, a symbolem skrótowym można ich wzór zapisać jako Ar?H.
4. Nazwy ważniejszych grup jedno- i dwuwartościowych zawierających pierścień benzenowy to:
6. WĘGLOWODORY AROMATYCZNE POLICYKLICZNE
(o pierścieniach skondensowanych)
Przykłady węglowodorów aromatycznych z dwoma i trzema pierścieniami benzenowymi; zachowane są ich nazwy zwyczajowe.
7 FLUOROWCOPOCHODNE
1. Związki zawierające fluorowce można nazywać stosując dwa rodzaje nomenklatury:
a) nomenklaturę podstawnikową, która ma zastosowanie ogólne i jest zalecana,
b) nomenklaturę grupowo-funkcyjną, która jest dość powszechnie stosowana w przypadku pochodnych alifatycznych o niezbyt złożonej budowie.
2. Nazwy podstawnikowe związków zawierających fluorowce tworzy się przez dodanie do nazwy szkieletu węglowego przedrostka: fluoro-, chloro-, bromo- lub jodo- i oznaczeniu odpowiednim lokantem jego położenia; zachowuje się przy tym poprzednio omówione reguły (kolejność alfabetyczną, najniższy zestaw lokantów, itd.).
(najniższy lokant ma wiązanie (nazwę złożonego podstawnika (atomy węgla wiązania podwójnego
podwójne) ujmuje się w nawiasy) w pierścieniu mają lokanty 1 i 2)
3. Nazwy grupowo-funkcyjne składają się z dwóch słów; pierwsze słowo to ?fluorek?, ?chlorek?, ?bromek? lub ?jodek?, a następnie wymienia się nazwę grupy organicznej.
8 HYDROKSYPOCHODNE
8.1 Alkohole
1. Nazwy alkoholi można tworzyć według nomenklatury podstawnikowej dodając przyrostek ?ol do nazwy związku macierzystego. Grupa hydroksylowa (OH) jest oznaczana niższym lokantem niż wiązanie wielokrotne (ma pierwszeństwo w nazwie).
2. Nazwy grupowo-funkcyjne alkoholi składają się z dwóch słów: po pierwszym słowie ?alkohol? wymienia się nazwę grupy (w formie przymiotnikowej) wywodzącej się ze związku macierzystego.
3. Utrzymane są następujące nazwy zwyczajowe:
CH2=CHCH2OH alkohol allilowy
HOCH2CH2OH glikol etylenowy
HOCH2CH(OH)CH2OH glicerol (gliceryna)
4. Jeśli w cząsteczce oprócz grupy hydroksylowej (OH) jest inna grupa funkcyjna, która ma pierwszeństwo w nazwie, wówczas grupę hydroksylową określa się przedrostkiem ?hydroksy? (traktuje się jak podstawnik).
8.2 Fenole
Utrzymane są nazwy zwyczajowe następujących aromatycznych związków hydroksylowych:
8.3 Grupy RO? i ArO?
Nazwy grup wywodzących się z hydroksyzwiązków nazywa się dodając do nazwy grupy R (Ar) przyrostek ?oksy.
CH3CH2CH2CH2O? pentyloksy
CH2=CHCH2O? alliloksy
(CH3)2CHCH2CH2O? izopentyloksy
C6H5CH2O? benzyloksy
Wyjątkami od powyższej reguły są następujące nazwy skrócone:
CH3O? metoksy
CH3CH2O? etoksy
CH3CH3CH2O? propoksy
CH3CH3CH2CH 2O? butoksy
C6H5O? fenoksy
(CH3)2CHO? izopropoksy
(CH3)2CHCH2O? izobutoksy
CH3CH2CH(CH3)O? sec-butoksy
(CH3)3CO? tert-butoksy
8.4 Sole alkoholi i fenoli
1. Nazwy anionów alkoholanowych i fenolanowych tworzy się przez zamianę końcówki ?ol w nazwie związku macierzystego na końcówkę ?olan.
CH3ONa metanolan sodu
C6H5ONa fenolan sodu
[(CH3)2CHO]3 Al. tri(propan-2-olan) glinu
2. Alternatywne nazwy anionów alkoholanowych i fenolanowych tworzy się przez zamianę końcówki ?oksy w nazwie grupy RO (ArO) na końcówkę ?oksylan.
C6H5CH2ONa benzyloksylan sodu
CH3CH2ONa etoksylan sodu
C6H5ONa fenoksylan sodu
[(CH3)2CHO]3 Al triizopropoksylan glinu
(CH3)3COK tert-butoksylan potasu
9 ETERY
1. Etery acykliczne mają ogólny wzór R1?O?R2, gdzie R1 i R2 są grupami alkilowymi lub arylowymi. Nazwy eterów można tworzyć stosując nomenklaturę podstawnikową lub grupowo-funkcyjną.
2. Nazwy podstawnikowe eterów tworzy się przez wymienienie nazwy grupy R1O? (lub R2O?) przed nazwą węglowodoru odpowiadającego drugiej grupie R2?H (lub R1?H ). Wyboru grupy (R1 lub R2), która jest uznawana jako węglowodór, dokonuje się zgodnie z hierarchią ich starszeństwa.
CH3CH2OCH2CH2CH3 1-etoksypropan
CH3CH2OCH=CH2 etoksyetylen
CH3CH(CH3)CH2OCH3 1-metoksy-2-metylopropan
3. Nazwy grupowo-funkcyjne eterów tworzy się przez wymienienie po słowie eter nazw grup R1 i R2 w formie przymiotnikowej i w kolejności alfabetycznej, przy czym nazwy tych grup oddziela się łącznikiem (kreską). W przypadku eterów o budowie symetrycznej (R1 = R2) nazwę grupy poprzedza się przedrostkiem di-.
CH3CH2OCH2CH3 eter dietylowy
CH3CH2CH2OCH3 eter propylowo-metylowy
C6H5OCH2CH3 eter etylowo-fenylowy
C6H5OC6H5 eter difenylowy
4. Etery cykliczne są to związki zawierające atom tlenu, który jest połączony z dwoma atomami łańcucha węglowego lub pierścienia.
5. Cykliczne etery trójczłonowe nazywa się dołączając przedrostek epoksy ? do nazwy związku macierzystego. Można też traktować je jako związki heterocykliczne i nazywać w sposób właściwy dla danej klasy.
Trójczłonowy pierścień z tlenem jako heteroatomem ma również nazwę oksiran.
6. Przykłady eterów cyklicznych o pierścieniach pięcioczłonowych i sześcioczłonowych.
10 ALDEHYDY
1. Związki zawierające grupę połączoną z atomem węgla mają ogólną nazwę aldehyd.
2. Nazwy aldehydów acyklicznych (łańcuchowych) tworzy się przez dodanie przyrostka ?al. (dla monoaldehydu) lub ?dial (dla dialdehydu) do nazwy węglowodoru zawierającego tę samą (co aldehyd) liczbę atomów węgla (włączając atomy węgla grup aldehydowych). Grupa aldehydowa ma pierwszeństwo w nazwie przed grupami: C=C, OH; numeracja dotycząca wiązań wielokrotnych i podstawników podlega ogólnym regułom.
3. Nazwę aldehydu, w którym grupa aldehydowa jest połączona bezpośrednio z układem pierścieniowym (alifatycznym lub aromatycznym) tworzy się dodając przyrostek
-karboaldehyd (lub ?dikarboaldehyd) do nazwy układu cyklicznego.
4. Grupę aldehydową jako podstawnik nazywa się dodając do nazwy układu macierzystego przedrostek ?formylo (lub ?metanoilo)
5. Oprócz nazw systematycznych stosowane są nazwy zwyczajowe aldehydów (dla wielu aldehydów są one powszechnie stosowane); tworzy się je przez zastąpienie słowa kwas w nazwie zwyczajowej danego kwasu karboksylowego słowem aldehyd (a) lub przez zamianę
końcówki -oil (lub ?yl) w nazwie grupy acylowej na przyrostek aldehyd (b). (Nazwy kwasów karboksylowych i grup acylowych ? zob. rozdz. 21.12).
Przykłady
HCHO a) aldehyd mrówkowy
b) formaldehyd
CH3CHO a) aldehyd octowy
b) acetaldehyd
CH3CH2CHO a) aldehyd propionowy
b) propionoaldehyd
CH3CH2CH2CHO a) aldehyd masłowy
b) butyroaldehyd
(CH3)2CHCHO a) aldehyd izomasłowy
b) izobutyroaldehyd
C6H5CHO a) aldehyd benzoesowy
b) benzaldehyd
C6H5CH=CHCHO a) aldehyd cynamonowy
11 KETONY
1. Związki zawierające grupę C=O (karbonylową) połączoną z dwoma atomami węgla
mają ogólną nazwę keton.
2. Nazwy podstawnikowe ketonów tworzy się przez dodanie przyrostka ?on do nazwy macierzystego węglowodoru (acyklicznego lub cyklicznego) lub ?dion (dwie grupy ketonowe, itd.). Atom węgla z grupy karbonylowej oznacza się możliwie najniższym lokantem.
(grupa C=O ma pierwszeństwo w nazwie przed grupami OH i C=C).
3. Grupowo-funkcyjne nazwy ketonów acyklicznych o wzorze tworzy się
wymieniając nazwy grup R1 i R2 (w formie przymiotnikowej i w kolejności alfabetycznej) po słowie ?keton?; nazwy obu grup rozdziela się łącznikiem (kreską).
4. Nazwy ketonów cyklicznych, w których grupa C=O stanowi człon pierścienia, tworzy się przez dodanie przyrostka ?on (lub ?dion, -trion, itd.) do nazwy układu cyklicznego.
5. Grupę karbonylową jako podstawnik nazywa się dodając do nazwy układu macierzystego przedrostek ?okso
6. Utrzymane są nazwy zwyczajowe następujących ketonów:
CH3COCH3 aceton
C6H5COCH3 acetofenon
C6H5COC6H5 benzofenon
C6H5COCH2CH3 propiofenon
C6H5CH=CHCOC6H5 chalkon
12 KWASY KARBOKSYLOWE
1. Związki zawierające grupę COOH połączoną z atomem węgla mają ogólną nazwę kwas karboksylowy.
2. Nazwy kwasów karboksylowych wywodzących się od węglowodorów acyklicznych, w których krańcowe grupy CH3 zostały zastąpione grupami COOH, tworzy się przez dodanie przyrostka ?owy (jedna grupa COOH) lub ?diowy (dwie grupy COOH) do nazwy macierzystego węglowodoru oraz wymienienie słowa kwas na początku nazwy.
CH3CH2CH2CH2CH2CH2COOH kwas heptanowy
HOOCCH2CH2CH2CH2CH2COOH kwas heptanodiowy
CH3CH=CHCH2CH2CH2COOH kwas hept-5-enowy
3. Alternatywne nazwy kwasów można utworzyć dodając przyrostek ?karboksylowy do nazwy szkieletu węglowego, z którym połączona jest grupa COOH (lub ?dikarboksylowy, jeśli są dwie grupy COOH, itd.); numeracja atomów węgla nie obejmuje atomu węgla grupy COOH. Nazwy te są zawsze stosowane w przypadku układów cyklicznych. Natomiast dla acyklicznych kwasów mono- i dikarboksylowych zaleca się stosowanie nomenklatury omówionej w punkcie 2. Jedynie pochodne zawierające trzy i więcej grup COOH nazywa się
stosując przyrostek ?trikarboksylowy, itd.
4. Zachowane zostały (i są zalecane) nazwy zwyczajowe następujących kwasów:
HCOOH kwas mrówkowy
CH3COOH kwas octowy
CH3CH2COOH kwas propionowy
CH3(CH2)2COOH kwas masłowy
(CH3)2CHCOOH kwas izomasłowy
C6H5COOH kwas benzoesowy
CH2=CHCOOH kwas akrylowy
C6H5CH=CHCOOH kwas cynamonowy (izomer E)
HOOC?COOH kwas szczawiowy
HOOCCH2COOH kwas malonowy
HOOCCH2CH2COOH kwas bursztynowy
5. Nazwy grup acylowych powstałych przez odjęcie OH od grupy COOH wywodzi się z nazwy odpowiedniego kwasu: a) końcówkę ?owy zamienia się na ?oil (lub ?yl), gdy nazwa kwasu została utworzona według p. 2, b) końcówkę ?karboksylowy zamienia się na
?karbonyl, gdy nazwa kwasu została utworzona zgodnie z p. 3). W obu przypadkach pomija się słowo kwas.
6. Nazwy grup acylowych wywodzących się od nazw zwyczajowych kwasów karboksylowych:
13 POCHODNE KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
13.1 Halogenki acylowe
Pochodne kwasów karboksylowych, w których grupa hydroksylowa jest zastąpiona fluorowcem (najczęściej jest to chlor) nazywa się podając nazwę fluorowca (np. chlorek) przed nazwą grupy acylowej (patrz poprzedni podrozdział).
13.2 Bezwodniki kwasowe
1. Symetryczne bezwodniki kwasów karboksylowych nazywa się zastępując słowo kwas słowem bezwodnik.
2. Bezwodniki mieszane (zbudowane z reszt dwóch różnych kwasów monokarboksylowych) nazywa się wymieniając po słowie ?bezwodnik? nazwy kwasów w kolejności alfabetycznej i oddzielając je łącznikiem.
3. Bezwodniki cykliczne kwasów dikarboksylowych nazywa się tak samo, jak bezwodniki kwasów acyklicznych (lub jako układy heterocykliczne).
13.3 Sole i estry kwasów karboksylowych
1. Obojętne sole kwasów karboksylowych nazywa się wymieniając nazwę anionu karboksylanowego oraz nazwę kationu. Nazwy anionów powstałych po odjęciu protonu od
grupy COOH tworzy się zamieniając w nazwie kwasu końcówkę -owy na końcówkę -an (lub
).?) i maślan (C3H7COO?-ian (po literze n). Wyjątkami są: mrówczan (HCOO
CH3(CH2)5COOK heptanian potasu
CH3COONa octan sodu
HCOONa mrówczan sodu
C6H5COOK benzoesan potasu
C6H5CH=CHCOONa cynamonian sodu
(CH3COO)2Ca dioctan wapnia
2. Obojętne estry kwasów karboksylowych nazywa w ten sam sposób, jak odpowiadające im sole z tym, że zamiast nazwy kationu wymienia się nazwę grupy alkilowej, arylowej, itd., z która połączona jest z atomem tlenu grupy karboksylowej.
HCOOC2H5 mrówczan etylu (metanian etylu)
CH3COOCH3 octan metylu (etanian metylu)
CH3CH2COOC2H5 propionian etylu (propanian etylu)
CH3CH2CH2COOCH(CH3)2 maślan izopropylu (butanian 1-metyloetylu)
CH3CH2CH2CH2COOCH2CH2CH3 walerianian propylu (pentanian propylu)
C6H5COOC6H5 benzoesan fenylu
CH2(COOC2H5)2 malonian dietylu
13.4 Amidy kwasowe
1. Nazwy monoacylowych pochodnych amoniaku o ogólnej budowie RCONH2 tworzy się:
a) zmieniając przyrostek ?oil lub ?yl w nazwie (zwyczajowej lub systematycznej) acyklicznej grupy acylowej na przyrostek -amid lub
b) zmieniając przyrostek ?karboksylowy w nazwie kwasu na przyrostek ?karboksyamid.
2. N-Podstawione amidy nazywa się :
a) wymieniając na początku nazwy amidu nazwy podstawników,
b) traktując grupę acylową jako N-podstawnik odpowiedniej aminy.
13.5 Cykliczne imidy ( pochodne kwasów dikarboksylowych):
14 AMINY
Ogólna nazwa aminy obejmuje związki o budowie RNH2, RR?NH i RR?R??N, które klasyfikuje się jako ? odpowiednio ? pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe
14.1 Aminy pierwszorzędowe
1. Nazwy pierwszorzędowych amin tworzy się dodając przyrostek ?amina :
a) do nazwy grupy R (alkilowej, arylowej, itd.) lub
b) do nazwy macierzystego układu RH.
Metoda a) jest częściej stosowana; metoda b) jest stosowana w przypadku diamin.
2. Zachowuje się nazwy zwyczajowe następujących amin aromatycznych:
14.2 Aminy drugo- i trzeciorzędowe
1. Nazwy symetrycznych amin drugorzędowych i trzeciorzędowych tworzy się dodając przed nazwą grupy przedrostek di lub tri.
(CH3)2NH dimetyloamina
(CH3CH2CH2)2NH dipropyloamina
(CH3CH2)3N trietyloamina
(C6H5CH2)2NH dibenzyloamina
2. Niesymetryczne drugorzędowe i trzeciorzędowe aminy nazywa się jako N-podstawione (lub N,N-dwupodstawione) pochodne amin pierwszorzędowych. Jako podstawę nazwy macierzystej aminy wybiera się najbardziej złożoną spośród grup związanych z atomem azotu.
CH3CH2CH2CH2N(CH3)2
N,N-dimetylobutyloamina
2. W przypadku, gdy grupy aminowe nie są grupami głównymi (są podstawnikami), nazywa się je przy pomocy przedrostków:
grupa ?NH2 amino-, grupa ?NHR alkiloamino-, grupa ?N(R)2 dialkiloamino-.
14.3 Sole amoniowe (aminiowe)
1. Sole i wodorotlenki zawierające czterowiązalny atom azotu R4N X?, w których R oznacza takie same lub różne grupy, nazywa się dodając do wymienionych alfabetycznie nazw podstawników związanych z atomem azotu przyrostek ?amoniowy i podając na początku nazwę anionu (jako oddzielne słowo).
[C6H5CH2N(CH3)3] OH? wodorotlenek benzylotrimetyloamoniowy
[(CH3)4N] I? jodek tetrametyloamoniowy
[(CH3CH2)2NH2] Cl? chlorek dietyloamoniowy
2. W przypadkach, gdy nazwa aminy nie kończy się na ?amina?, czwartorzędowy charakter związku określa się dodając do nazwy tej zasady końcówkę ?iowy (z pominięciem końcowej litery ?a? (jeśli ta samogłoska jest na końcu aminy) i podając na początku nazwę anionu.
[C6H5NH3] Cl? chlorek aniliniowy
[C6H5NH2(CH3)] Br? bromek N-metyloaniliniowy
15 ZWIĄZKI AZOWE I SOLE DIAZONIOWE (wg Chemical Abstracts)
1. Związki monoazowe mają wzór ogólny R?N=N?R. Związki z grupą azową ?N=N? połączoną z grupami pochodzącymi od związków, które w przypadku braku podstawników są identyczne, nazywa się dodając przedrostek azo do nazwy niepodstawionego związku macierzystego (RH). Nazwy podstawników określa się za pomocą przedrostków. Składnikowi zawierającemu mniejszą liczbę podstawników nadaje się lokanty ze wskaźnikami górnymi (?primami?). Jeśli liczba podstawników w obu składnikach jest jednakowa, wówczas ?primuje? się układ z wyższymi lokantami. Grupa azowa ma pierwszeństwo przy wyborze możliwie najniższego lokantu.
Sposób ten stosuje się w przypadku nieobecności podstawników, których nazwy podaje się jako przyrostki.
Przykłady:
2. Dla innych związków monoazowych R?N=N?R, pochodzących od związków, które w przypadku braku podstawników są identyczne, jako związek macierzysty obiera się ten związek RH, który zawiera grupę wymienianą w nazwie w postaci przyrostka i nazywa się go jako układ podstawiony przez wszystkie inne grupy.
R w układzie RN=N? traktowanym jako podstawnik nazywa się jako grupę arylową.
C6H5N=NC6H5SO3H-p kwas p-fenyloazobenzenosulfonowy
3. Związki RN2 X? nazywa się dodając przyrostek ?diazoniowy do nazwy związku macierzystego RH; całość nazwy uzupełnia się podając nazwę anionu X? umieszczoną na początku jako osobne słowo.