Skateboarding narodził się w latach siedemdziesiątych w Kalifornii i miał swoje korzenie w surfingu - początkowo nazywano ten sport "chodnikowym surfingiem". Skateboarding był często uprawiany przez surferów, gdy nie było odpowiedniej pogody do surfingu. Za najbardziej zasłużonych dla początkowego rozwoju skateboardingu uważa się grupę Z-Boys z Venice Beach, Kalifornia, która w latach siedemdziesiątych zrewolucjonizowała skateboarding wprowadzając technikę jazdy o o nazwie "surf style" (styl surfingowy). Dominujący uprzednio styl jazdy miał więcej wspólnego z gimnastyką, niż surfingiem czy współczesnym skateboardingiem.
Skateboarding nie byłby możliwy bez szeregu inowacji technicznych, takich jak zastąpienie kółek glinianych poliuretanowymi lub wprowadzenie nowoczesnych desek i trucków. Pierwsi skaterzy, tacy jak Z-Boys, ćwiczyli w pustych basenach dzięki suszy panującej w Kalifornii w latach siedemdziesiątych XX wieku. Z czasem warunki jazdy w basenie zaczęto imitować budując
tzw. rampy. Do najpopularniejszych kształtów należą quarter-pipe'y (ćwierć rury), na które wjeżdża) na które wjeżdża się do samego końca, oraz mające kształt litery U halfpipe'y. Pomimo, że
w skateparkach są już ekstremalnie złożone tereny, halfpipe nadal jest rdzeniem zaawansowanego skateboardingu. Kurorty
w górach mają własne halfpipe'y dla snowboarderów, podczas gdy skaterzy dzielą je
z rolkarzami i rowerzystami BMX-ów.
Razem z ewolucją skateparków i jazdy na rampie, cała dziedzina skateboardingu uległa zmianom. Street skating, który miał bardzo mały wachlarz trików (jazda na przednich/tylnych kółkach (nose manual/manual), obroty podobne do tych, co robią łyżwiarze (360-tki), skoki nad przeszkodami, skoki z jednej deski na drugą, itp.) około 1978 roku zyskał nowe oblicze dzięki pierwszemu trikowi skateboardingowemu z prawdziwego zdarzenia. Jego twórcą był Alan Ollie Gelfand, a trik nazywał się ollie pop (lub no hands aerial). Ollie polega na podskoku razem z deskorolką w powietrze,
a następnie wylądowaniu na ziemi. Pozwoliło to na używanie własnych stóp do tworzenia wielu różnych skomplikowanych kombinacji z deską.
Już więcej nie używano "triku" z przeskakiwaniem z jednego miejsca na drugie. Deskorolka mogła
od teraz wirować i obracać się wokół własnej osi,
by potem skater mógł wylądować na niej na ziemi. Triki te weszły do verta (halfpipe'ów) i innych dziedzin skateboardingu.
Wszystko to zaczęło się od obiektu nie przystosowanego do grindów, flipów lub do trików robionych przez dzisiejszych skaterów. Skacząc
z wielkich schodów i jadąc po długich poręczach tylko podwyższa poprzeczkę w światowym skateboardingu. Dzisiejsi skaterzy różnią się nie tylko 10-letnim doświadczeniem i umiejętnościami, ale także stylem, który często jest aspektem decydującym o zdobyciu sponsora.
Skateboarding od początków swojego istnienia był objęty prohibicją. Tłumaczone było to duża liczbą poważnych wypadków z udziałem deskarzy, jednak pomimo całkowitej zmiany tej sytuacji
i respektowania skateboardingu przez opinię publiczną, w wielu krajach zakaz ten jest wciąż aktualny. Na legendarnych obiektach typu Love Park wydoczne są zarówno tabliczki ostrzegające
o mandatach, jak i policyjna obecność (24/7).