Bolesław urodził się już w kraju chrześcijańskim. Gdy miał sześć lub siedem lat, jego ojciec, Mieszko, został zmuszony oddać go jako zakładnika na dwór cesarski. Nie wiemy, jak długo tam przebywał. Być może wtedy właśnie zawarł wiele przyjaźni z przedstawicielami niemieckiej arystokracji.
Panowanie swoje rozpoczął od wypędzenia z kraju braci: Mieszka, Świętopełka i Lamberta oraz ich matki Ody. Nie dopuścił więc do podziału Polski. Początkowo kontynuował politykę Mieszka I polegającą na ścisłej współpracy z Cesarstwem. Wyrażała się ona we wspólnych walkach na Połabiu i zapewne przyniosła Bolesławowi korzyści w postaci nabytków terytorialnych przy ujściu Odry.
Plany Bolesława były bardziej ambitne. Chcąc dorównać innym władcom chrześcijańskim, zaczął organizować wyprawy misyjne.
W tym czasie przybył do Polski wygnany z Czech biskup praski Wojciech. Wobec wrogości, z jaką się spotykał w kraju ojczystym, wobec wymordowania całej niemal jego rodziny, nie mógł wrócić na swoją katedrę i zdecydował się nawracać pogan. Pragnienie Wojciecha zbiegło się z planami Bolesława. W 997 r. została zorganizowana wyprawa misyjna do Prus. Zakończyła się ona męczeńską śmiercią Wojciecha. Wydarzenie to stało się głośne w całej Europie Zachodniej, gdzie był on znany i szanowany.
Bolesław wykupił ciało męczennika i urządził pogrzeb w Gnieźnie. Jednocześnie rozpoczął starania w Rzymie o uzyskani własnej metropolii kościelnej. Mógł liczyć na przychylność zarówno papieża Sylwestra, jak i cesarza Ottona.
W planach Ottona III leżało utworzenie arcybiskupstwa w Gnieźnie. Potrzebne ono było zarówno ze względu na cześć dla męczennika, jak i dlatego, że w planowanym królestwie słowiańskim musiało takowe istnieć.
W 1000 r. cesarz Otton udał się z pielgrzymką do Gniezna. Został nadzwyczaj uroczyście przyjęty przez Bolesława, a przy okazji zapadły bardzo istotne decyzje polityczne.
Pierwszym wielkim osiągnięciem Chrobrego stało się utworzenie arcybiskupstwa gnieźnieńskiego i trzech podległych mu biskupstw – w Krakowie, we Wrocławiu i w Kołobrzegu.
Następnym osiągnięciem Bolesława, nazywanego przyjacielem lub współpracownikiem Cesarstwa, było przekazanie mu przez cesarza prawa mianowania biskupów we własnym kraju.
Na zjeździe gnieźnieńskim miała też miejsce ceremonia, która do dziś budzi spory wśród historyków. Mianowicie cesarz nałożył Bolesławowi na głowę swoją koronę. Bolesław dostał od niego także gwóźdź z Krzyża Chrystusa i kopię włóczni św. Maurycego. Sam zaś podarował mu ramię św. Wojciecha i trzystu rycerzy.
Zjazd gnieźnieński potwierdził pozycję Polski na arenie europejskiej. Niestety, dobra koniunktura nie trwała długo. Po śmierci Ottona III cesarzem został nieprzychylny Polsce Henryk II. W 1004 r. wybuchła wojna polsko-niemiecka, którą Chrobry wygrał.
Ostatnim posunięciem Bolesława była koronacja, która nastąpiła w 1025 r., zapewne w czasie Wielkiej Nocy.
Bolesław był czterokrotnie żonaty. Z dwiema pierwszymi żonami, Niemką i Węgierką, rozwiódł się, choć Węgierka urodziła mu syna Bezpryma. Trzecia żona, Emnilda, pozostała aż do swej śmierci towarzyszką jego życia. Miał z nią dwóch synów, Mieszka i Ottona oraz córki. Ostatni raz ożenił się z Niemką Odą.
Chrobry nie nosił długo korony królewskiej. Zmarł kilka miesięcy po koronacji, jeszcze w tym samum roku.