Wiadomo że w roku 1299 Olkusz był już miastem. Do naszych czasów nie przetrwały dokumenty potwierdzające nadanie Olkuszowi praw miejskich, choć przypuszcza się, że mógł tego dokonać Bolesław Wstydliwy.
Ostatnim ocalałym zabytkiem świadczącym o potężnym niegdyś systemie obronnym miasta, jest zrekonstruowana baszta wraz z fragmentem murów obronnych. Wejście do miasta umożliwiały 2 bramy: Krakowska i Sławkowska, a dla wygody mieszkańców, wybijano w murze tzw. furty. Następnie został rozbudowany do dzisiejszych rozmiarów kościół pod wezwaniem św. Andrzeja Apostoła. Liczba mieszkańców ówczesnego Olkusza, stawiała ponad 1 tysiąca ludzi.
Przed wielu lat Olkusz, był miastem bardzo wielkim i rozległym. Posiadał swój zarząd, swoich radnych, a każdy mieszczanin był panem, bo bogate kopalnie srebra zasilały miasto i wszyscy się musieli mieszczanom opłacać.
Około tysiąc lat temu wierzono w to, że tak zwany Diabeł Rokita znęcał się różnymi sposobami nad Olkuskimi gwarkami, wymyślając różne sztuczki utrudniające dobywanie z ziemi naturalnych skarbów. Według jednych "zrobił okno do Wisły", a według innych "zatkał sztolnie grochowiną".