Cukry to węglowodany czyli związki będące wielowodorotlenowymi ketonami (ketozy) lub aldehydami (aldozy). są bardzo rozpowszechnionymi związkami organicznymi w przyrodzie. Występują w postaci:
· monomerów - (monosacharydy, cukry proste, jednocukry np. glukoza)
· dimerów - (disacharydy, dwucukry np. cukier spożywczy - sacharoza)
· polimerów - (polisacharydy, wielocukry np. skrobia, celuloza).
Cukry można przedstawić wzorem empirycznym Cn(H2O)n, w którym węgiel przedstawia się jako uwodniony.
gdzie: n - ilość atomów węgla i ilość cząsteczek wody
Monomery to proste cząsteczki tego samego związku chemicznego, z których w wyniku polimeryzacji powstaje polimer.
Monomery stosowane do syntezy polimerów syntetycznych można podzielić na:
· monomery winylowe - są to związki posiadające wiązania wielokrotne węgiel-węgiel, (jak np. etylen CH2=CH2), które pękając w trakcie reakcji polimeryzacji prowadzą do powstawania poliolefin
· monomery cykliczne - są to związki posiadające naprężone układy cykliczne (np. cyklobutan), które mogą pękać w trakcie polimeryzacji - otrzymuje się w ten sposób wiele polimerów np. poliamidy.
· monomery funkcyjne - są to związki, które posiadają minimum dwie reaktywne grupy funkcyjne, które reagując z sobą w wyniku reakcji polikondensacji lub poliaddycji prowadzą do otrzymania polimerów posiadających charakterystyczne układy wiązań np. poliueratanów
glukoza Rozpuszczalny w wodzie naturalny węglowodan - aldoheksoza, o wzorze sumarycznym C6H12O6 i strukturalnym, należy do cukrów prostych
Glukoza tworzy bezbarwne kryształy o temperaturze topnienia 140C. Glukoza jest optycznie czynna. Aktywność biologiczną wykazuje wyłącznie glukoza szeregu D.
Glukoza jest podstawowym związkiem energetycznym dla większości organizmów, jest rozkładana w procesie glikolizy na kwas pirogronowy. Jest ona składowana w formie polimerów - skrobi i glikogenu. Jest ona również wykorzystywana jako substrat wielu procesów zachodzących w komórce - m.in. do produkcji celulozy.
Fruktoza, czyli cukier owocowy (z łac. fructus - owoc), jest to monosacharyd (cukier prosty) występujący w owocach i miodzie.
Chemicznie są to bezbarwne kryształy o temperaturze topnienia około 100C, o słodkim smaku i dobrze rozpuszczalne w wodzie.
Wchodzi w skład dwucukru sacharozy (glukoza + fruktoza).
W wyniku fermentacji ulega przemianie do alkoholu etylowego (etanolu). Stosowany jest w lecznictwie jako środek konserwujący.
Fruktoza jest znacznie wolniej przyswajana przez organizm, niż sacharoza i glukoza. Znaczne ilości fruktozy mogą powodować biegunkę i bóle żołądkowo-jelitowe. Powoduje też wyraźne podniesienie cholesterolu. W wątrobie fruktoza zostaje przetworzona w glukozę i w tej postaci wykorzystywana jest przez organizm. W spermie fruktoza spełnia rolę materiału energetycznego plemników.
Przestarzała nazwa fruktozy to lewuloza.
Wzór fruktozy
Cukier spożywczy - nazwa handlowa cukru otrzymywanego z buraków cukrowych (zarówno krajowej produkcji, jak i importowanego). Składa się niemal w całości z sacharozy.
Czysty cukier spożywczy konfekcjonowany jest w następujących postaciach:
· cukier biały
· cukier krzyształ
· cukier rafinowany
· cukier puder
Cukier spożywczy może być również wzbogacany o dodatki:
· cukier wanilinowy
· cukier z pektyną
Laktoza czyli cukier mlekowy (z łac. lac - mleko) jest dwucukrem, zbudowanym z D-galaktozy i D-glukozy, występującym w mleku ssaków. Zawartość laktozy:
· mleko krowie - 4,5%
· mleko ludzkie - 5,5-7,5%
Chemicznie jest to bezbarwna substancja stała o temperaturze topnienia 225C, rozpuszczalna w wodzie, słabo rozpuszczalna w alkoholu i nierozpuszczalna w eterze. W układzie trawiennym młodych ssaków enzym laktaza rozkłada laktozę na cukry proste, które ulegają wchłanianiu (absorpcji jelitowej). Niedobór tego enzymu prowadzi do schorzenia nietolerancji laktozy.
Laktoza pod wpływem bakterii mlekowych ulega fermentacji z wytworzeniem kwasu mlekowego. Otrzymuje się ją z serwatki podczas produkcji sera. Stosowana w przemyśle farmaceutycznym jako wypełniacz, w lecznictwie, przemyśle spożywczym i w pirotechnice.
Laktoza
Sacharoza prawidłowo: cukroza to dwucukier będący zasadniczym składnikiem cukru trzcinowego i cukru buraczanego. Należy do węglowodanów.
Sacharoza jest bezbarwnym ciałem stałym o budowie krystalicznej. Jest nietoksyczna, ma słodki smak i bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie. Jej gęstość to 1590 kg/m³
Sacharoza nie ma właściwości redukujących, o czym świadczy negatywny wynik próby Trommera. Jeśli dodamy kwas solny to wynik będzie pozytywny. (Nastąpi hydroliza sacharozy do glukozy i fruktozy, a glukoza ma właściwości redukujące).
Reakcja hydrolizy sacharozy :
C12H22O11 + H2O (HCl, enzymy) -------> C6H12O6 + C6H12O6
____↑_______↑________________↑_______↑_________↑__
sacharoza__woda___________hydroliza_glukoza___fruktoza
Polimer (gr. polymeres - wieloczęściowy, zbudowany z wielu części) – związek chemiczny o bardzo dużej masie cząsteczkowej, który składa się z wielokrotnie powtórzonych jednostek zwanych merami.
Skrobia jest złożonym węglowodanem, polisacharydem roślinnym. Podobnie do celulozy jest złożona wyłącznie z cząsteczek glukozy, jednak łączą się one wiązaniami α-1,4-glikozydowymi. Skrobia hydrolizuje wyłącznie na alfa-D-glukozę, lecz nie jest jednorodnym chemicznie związkiem - składa się z dwóch polisacharydów odmiennie zbudowanych: z nierozgałęzionej amylozy łatwiej rozpuszczalnej w wodzie i rozgałęzionej amylopektyny, z reguły w stosunku ilościowym 22-30% : 70-78%. Rozgałęzienia powstają dzięki wiązaniom α-1,6-glikozydowym.
Skrobia tworzy roztwory koloidowe. Jednoprocentowy roztwór wodny skrobi jest używany do wykrywania jodu cząsteczkowego, z którym tworzy zabarwienie niebieskie w wyniku adsorpcji jodu na cząstkach skrobi. W trakcie hydrolizy kwasowej skrobia rozpada się na coraz krótsze łańcuchy polisacharydowe tworząc kolejno:
· amylodekstryny (barwiące się z I2 na niebiesko),
· erytrodekstryny (barwiące się z I2 na czerwono),
· achrodekstryny (niebarwiące się z I2) i
· maltozę i glukozę.
Wykryć skrobię można za pomocą jodu, najczęściej w formie jodyny lub roztworu jodu w jodku potasu. Skrobia w obecności jodu barwi się na kolor ciemnoniebieski lub granatowy. Obserwowana pod mikroskopem, w świetle spolaryzowanym daje charakterystyczny obraz - na tle ziaren skrobii widać ciemny krzyż, miejscem skrzyżowania ramion jest ośrodek ziarna.
Skrobia jest najważniejszym polisacharydem zapasowym u roślin, które magazynują go w owocach, nasionach, korzeniach w formie ziaren w liściach, bulwach, rdzeniu łodygi i kłączach. Szczególnie bogate w skrobię są ziarna zbóż i bulwy ziemniaka. Odkłada się w komórkach roślin w postaci ziaren lub granulek, których wielkość i kształt są charakterystyczne dla poszczególnych gatunków roślin. Ziarna skrobii mają średnicę 2-120 µm, zależnie od pochodzenia mają różne właściwości i wygląd. Rozróżnia się skrobię ziemniaczaną, pszenną, kukurydzianą itp. Skrobia jest białym, bezpostaciowym proszkiem bez smaku i zapachu, nierozuszczalnym w zimnej wodzie; stanowi podstawowy składnik pożywienia człowieka; skrobia i niektóre jej pochodne (np. estry, produkty degradacji i utlenienia, częściowej hydrolizy) mają zastosowanie w przemyśle włókienniczym, farmaceutycznym, kosmetycznym, papierniczym, tekstylnym oraz do produkcji klejów.
Celuloza, błonnik, jest to nierozgałęziony biopolimer o cząsteczkach złożonych z kilkuset do kilkunastu tysięcy jednostek glukozy połączonych wiązaniami β-1,4-glikozydowymi.
Celuloza wchodzi w skład ścian komórkowych większości roślin, niekiedy stanowiąc kilkadziesiąt procent ich suchej masy drzewa. Obok ligniny jest to jeden z najpowszechniej występujących biopolimerów. Mimo że jest niezmodyfikowanym wielocukrem, jej znaczenie jako substancji pokarmowej dla organizmów wyższych jest ograniczone. Większość zwierząt nie ma enzymów, które umożliwiałyby rozkład celulozy. Niektórzy roślinożercy posługują się w tym celu symbiotycznymi bakteriami lub pierwotniakami (np. termity czy parzystokopytne), inni celulozę po prostu wydalają (np. koniowate).
Celuloza stanowi cenny surowiec. Nieprzetworzona, jako składnik drewna, jest jednym z pierwszych materiałów stosowanych przez człowieka. Przetworzona mechanicznie jest głównym składnikiem papieru i tektury. Wreszcie przekształcona chemicznie wchodzi w skład różnych produktów chemii przemysłowej.
Celuloza jest praktycznie nierozpuszczalna w większości rozpuszczalników organicznych, jednak można ją rozpuścić w stężonym roztworze kwasu octowego lub NaOH. W obu przypadkach proces rozpuszczania jest połączony z reakcjami chemicznymi wolnych grup hydroksylowych z kwasem lub NaOH.
W wyniku reakcji z kwasem octowym powstaje rozpuszczalny w wodzie octan celulozy, który po wytrąceniu roztworem NaOH jest dobrym polimerem włóknotwórczym, zwanym sztucznym jedwabiem. Z octanu celulozy produkowano także niegdyś płyty gramofonowe. Z kolei w wyniku przetłoczenia roztworu celulozy w NaOH przez sita zanurzone w mieszaninie kwasu siarkowego i dwusiarczku węgla uzyskuje się włókno wiskozowe powszechnie stosowane do produkcji bandaży, gazy wyjałowionej i innych materiałów opatrunkowych.
W reakcji z kwasem azotowym uzyskuje się azotan celulozy, znany też jako bawełna strzelnicza, materiał wybuchowy stosowany dość powszechnie w XIX wieku.
Celuloza jako polimer glukozy
Funkcje węglowodanów
Węglowodany spełniają w organizmach następujące funkcje:
· zapasowe – podczas wieloetapowego spalania 1 g glukozy w komórkach wyzwala się 17,2 kJ energii. U roślin magazynem energii jest głównie skrobia i inulina, a u zwierząt glikogen.
· transportowa – u roślin transportową formą cukru jest sacharoza, a u zwierząt glukoza.
· budulcowe.
· wchodzą w skład DNA i RNA.
Ważne funkcje w funkcjonowaniu organizmów spełniają także pochodne węglowodanów.