Według mnie, najciekawszym zdarzeniem w powieści była rozmowa Bilba – głównego bohatera – z Gollumem.
Pewnego dnia (możliwe, że była to noc) Bilbo obudził się w ciemnym tunelu głęboko pod górą, sam opuszczony przez przyjaciół. Strasznie bolała go głowa. Nie wiedział, co się stało. Zaczął iść na czworakach, nie wiedząc, w jakim kierunku się posuwa. W ciemności wymacał ręką jakiś pierścień. Wsunął go do kieszeni i zaczął czołgać się dalej. W pewnym momencie wstał na nogo i wymacał u pasa swój elficki mieczyk. Wyciągnął go, a ten zapłonął lekkim, niebieskim światełkiem. Dodało to otuchy hobbitowi. Zaczął śmielej kroczyć naprzód. Nie wiedział jednak, dokąd iść.
Nagle natrafił stopą na wodę. Okazało się, że było to podziemne jezioro. Baggins usiadł na brzegu załamany. Kiedy tak rozmyślał, z wysepki na środku zbiornika obserwowała go dziwna istota imieniem Gollum. Stwór zaczął bezszelestnie płynąć w stronę malca z zamiarem zjedzenia go.
Potwór miał rozdwojenie jaźni, więc mówił sam do siebie. Dzięki temu Bilbo usłyszał go i zapytał podnosząc przed sobą mieczyk: „Kto tu?”. Stwór zatrzymał się, wystraszony uniesionym mieczem. Zaczęli ze sobą rozmawiać. Umówili się, że będą „grać w zagadki”. Jeśli przegra Bilbo, zostanie zjedzony przez Golluma, a jeśli hobbit wygra, stwór spełni każde jego życzenie.
Rozpoczęli „zabawę”. Baggins miał wielki szczęście, dlatego udało mu się odpowiedzieć na wszystkie pytania Golluma. Kiedy zdawało się, że będzie remis, Bilbo wymacał w kieszeni pierścień, który niedawno znalazł. Powiedział sam do siebie: „Co ja mam w kieszeni?”. Gollum uznał to za zagadkę, a sprytny przeciwnik utrzymywał, że tak jest. Stwór odpowiedział źle. Hobbit, zgodnie z umową, zażyczył sobie, aby potwór wyprowadził go na światło dzienne. Istota kazała mu chwilę zaczekać i popłynęła na wysepkę po swój pierścień. Tak naprawdę Gollum chciał założyć ten klejnot, stać się niewidzialnym i znienacka zabić Bilba. Kiedy potwór dopłynął na miejsce, pierścienia tam nie było. Gollum zrozumiał, że to właśnie jego skarb hobbit ma w kieszeni.
Stwór zaczął gonić Bagginsa po ciemnych tunelach. W pewnym momencie Bilbo włożył rękę do kieszeni i pierścień sam wsunął mu się na palec. Zaraz potem stworzenie wywróciło się. Hobbit leżał na ziemi pewny, że zaraz zginie z ręki Golluma, ale ten przebiegł obok, mamrocząc coś do siebie. W tej chwili Bilbo odkrył zastosowanie przedmiotu, który miał na palcu. Poszedł za stworem, który stanął przy tunelu prowadzącym na zewnątrz. W pewnym momencie hobbit rozpędził się i przeskoczył Golluma, który jeszcze próbował go schwytać, ale w końcu dał za wygraną.
Po krótkiej wędrówce mrocznym korytarzem Bilbo wyszedł na światło dzienne i odnalazł swoich towarzyszy.