Alkeny

Alkeny

- są to węglowodory nienasycone posiadające przynajmniej jedno wiązanie podwójne


ETYLEN- NAJPROSTSZY ALKEN


1. BUDOWA

C2H4
H H
\ /
C = C
/ \
H H

hybrydyzacja typu sp2
wiązania typu π (pi) i δ (sigma)


2. WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE

- gaz bezbarwny i bezwonny
- lżejszy od powietrza
- nierozpuszczalny w wodzie
- niewielka ilość powoduje szybsze dojrzewanie warzyw i owoców


3. OTRZYMYWANIE

a) na skalę przemysłową:
kraking (rozrywanie łańcuchów) benzyny lekkiej ( łańcuchy składające się z 5-7 atomów węgla)

b) laboratoryjne- odwodnienie alkoholu etylowego (eliminacja wody)

H H
| | (AL2O3) H H
H - C - C - H → > C = C < + H2O
| | (temp) H H
H OH

c) laboratoryjnie- redukcja 1,2- dichloroetanu cynkiem (eliminacja chloru)

H H
| | H H
H - C - C - H + Zn → > C = C < +ZnCl2
| | (temp) H H
Cl Cl
d) laboratoryjnie- reakcja bromoetanu zasadą (eliminacja bromu)

H H
| | (C2H5OH) H H
H - C - C - H + KOH → > C = C < + KBr + H2O
| | (temp) H H
Br H


4. WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE

a) ulega spalaniu do CO2, CO i C

b) reaktywny- reaguje (odbarwia) z KMnO4 i Br2 aq

c) ulega reakcji addycji poprzez reakcję z : H2, Br2, I2, F2, H2O, HCl, HBr, HI, HF

H H
H H | |
> C = C < + Cl - Cl → H - C - C - H
H H | |
Cl Cl

Reguła Markownikowa- w reakcjach przyłączania związków typu HX ( gdzie X to Cl, Br, I, F, OH) do wiązania podwójnego wodór przyłącza się do atomu węgla, przy którym bezpośredni znajduje się najwięcej wodorów, (w tym wypadku 2)

(1) (2) (3) (4)
np. CH3 - CH = C - CH3
|
CH3

d) ulega reakcji polimeryzacji

H H
H H | |
n > C = C < → - [ C - C ] -
H H | |
H H


5. HOMOLOGI

- alkeny są homologami, tzn. różnią się od siebie przynajmniej jedną grupą CH2,

np. eten i propen

CH2 = CH2 CH2 = CH - CH3


6. IZOMERIA GEOMETRYCZNA

- izomeria cis i trans,
- cis gdy podstawniki znajdują się po tej samej stronie płaszczyzny poziomej wiązania podwójnego, np.

CH3 CH3
> C = C <
H H

- trans, gdy podstawniki znajdują się po przeciwnej stronie płaszczyzny poziomej wiązania podwójnego, np.

CH3 H
> C = C <
H CH3


7. DIENY

Alkany z dwoma wiązaniami podwójnymi

CH3 H
> C = C < H
H C = C <
/ H
H
but - 1,3- dien