Węglowodory nasycone - alkany

Otrzymywanie i właściwości alkanów.

Alkany to najprostsze pod względem budowy węglowodory nasycone. Alkan jest to nazwa zgodna z nazewnictwem systematycznym. Związki te są zbudowane wyłącznie z węgla i wodoru, a atomy węgla w ich cząsteczkach są połączone ze sobą wiązaniami pojedynczymi. Są związkami bardzo malej reaktywności – w zwykłych warunkach nie reagują nawet z tak reaktywnym odczynnikiem jak woda bromowa. Wynika to z charakteru wiązań C-C i C-H . wiązania pojedyncze węgiel-węgiel są w alkanach praktycznie niespolaryzowane. Również wiązania C-H ze względu na małą różnice elektroujemnosci węgla i wodoru są spolaryzowane w znikomym stopniu. Wiązania tego typu są zazwyczaj bardzo trwałe chemiczne. Mogą ulec rozerwaniu tylko w reakcjach z bardzo aktywnymi odczynnikami i to najczęściej w wysokiej temperaturze lub w obecności innego źródła energii. Podstawową właściwością chemiczną aklanów są ich reakcje z tlenem czyli reakcje spalania. Palne są niemal wszystkie związki organiczne, ale spalanie węglowodorów ma ogromne znaczenie gospodarcze - gaz ziemny oraz prawie wszystkie paliwa silnikowe są mieszanina alkanow. W temperaturze pokojowej i bez obecności katalizatorów alkany z tlenem nie reagują – mieszaninę etanu z tlenem można w takich warunkach przechowywać dowolnie długo bez jakichkolwiek obaw reakcji. Aby zainicjować spalanie konieczne jest dostarczenie energii na przykład przez ogrzanie do wysokiej temperatury. Łatwość zapłonu i szybkiego spalania alkanow zależą od stanu skupienia i wielkości cząsteczek. Najszybciej spalają się alkany gazowe. Najprostszy z nich – metan – jest głównym składnikiem gazu ziemnego używanego w większości miast w Polsce do zasilania kuchenek gazowych. W obecności wystarczajacej ilości tlenu metan spala się całkowicie dając dwutlenek węgla i wodę:

CH4 + 2 O2  CO2 + 2 H2O



Palniki w kuchenkach gazowych oraz palniki stosowane w laboratoriach chemicznych są tak skonstruowane aby strumień gazu mieszał się w nich z powietrzem w ilości wystarczającej do całkowitego spalenia gazu. Przy ograniczonym dostępie tlenu spalenie metanu i innych węglowodorów przebiega inaczej. Produktami reakcji mogą wówczas być tlenek węgla (II) albo sadza, czyli wolny węgiel :

2 CH + 3 O2  2 CO +4 H2O

CH4 + O2  C + 2 H2O

Jeśli wiec płomien kuchenki lub palnika “kopci”, oznacza to zbyt mala ilosc powietrza w mieszance z gazem. Korzystanie z takiej kuchenki jest bardzo niebezpieczne , ponieważ tlenek węgla (II) (“czad”) jest gazem niezwykle trujacym, a ponadto bezbarwnym i bezwonnym i tym samym trudnym do wykrycia.


Ciekle alkany, a tym bardziej stale, trudniej jest zapalic niż gazowe. Latwosc zaplonu zalezy od temperatury wrzenua a ta z koleji jest tym wieksza im dluzszy jest lancuch weglowy w czasteczce. Reakcja spalania zachodzi szybko tylko w fazie gazowej na przykład w miezaninie par alkanu z powietrzem. W ten wlasnie posob spalane sa ciekle paliwa w silnikach palinowych. Do cylindrow silnika zasysana jest zawiesina bardzo drobnych kropelek paliwa w powietrzu, która w wysokiej temperaturze panujacej w silniku czesciowo odparowuje i dzieki temu po zainicjowaniu reakcji, np. iskrą swiecy zaplonowej , szybko się spala. Jeszcze trudniej jest zapalic weglowodory stale , np. parafine. Aby tego dokonac należy ja najpierw podgrzac do odpowiednio wyokiej temperatury. Temu celowi sluzy wlasnie knot swiecy dzieki któremu parafina z ktorej jest wykonana topi się a nastepnie paruje i spala w warunkach zapewniajacych dobry dostep do tlenu. Mimo to spalenie parafiny zazwyczaj nie jest calkowite i przejawia się “kopceniem” swiecy.
Drugim obok tlenu rodzajem substancji z którym mogą reagowac alkany sa fluorowce : fluor, chlor i brom. Najwieksze znaczenie maja reakcje z chlorem i bromem, do ich zajscia konieczne jest dostarczenie energii w formie swiatla widzialnego lub nadfioletowegoalbo ogrzanie mieszaniny reakcyjnej do odpowiednio wysokiej temperatury.
Reakcja alkanow z fluorowcami jest przykladem reakcji podstawienia. W reakcji podstawienia nastepuje zastapienie (podstawienie) jednego fragmentu czasteczki (atomu lub grupy atomow) innym atomem lub ich grupą.
Najprostrzym alkanem zawierajacym nierownocenne grupy atomow wodoru jest propan. Zawiera on 6 rownocennych względem siebie atomow wodoru grup -CH3 i 2 atomy wodoru grupy –CH2-. W zwiazku z tym w reakcji propanu z chlorem powstaja 2 produkty : 1- chloropropan i 2-chloropropan. Oba chloropropany maja ten sam wzor sumaryczny –C3H7Cl- ale roznia się budowa czasteczek , a także wlasciwosciami chemicznymi i fizycznymi. 1-Chloropropan i 2-chloropropan sa wiec izomerami polozenia podstawnika.
Alkany o dluzszych lancuchach weglowych a zwlaszcza o lancuchach rozgalezionych, mogą mniec wiecej rownocennych względem siebie grup atomow wodoru, dlatego tez w ich reakcjach z chlorem lub bromem powstaje wieksza liczba izomerycznych produktow