Kluczem do oceny unii polsko-litewskich na przestrzeni lat 1385 – 1569 oraz określenia ich pozytywnych i negatywnych skutków jest scharakteryzowanie sytuacji obu państw przed zawarciem pierwszego porozumienia.
Państwo polskie borykało się z problemami dynastycznymi. Po śmierci Ludwika Węgierskiego w 1382 r., który nie posiadał męskiego potomka, szlachta zachęcona przywilejami nadanymi im w Koszycach zezwoliła na koronację na króla jego córki Jadwigi. Taki obrót wydarzeń spowodował poważne zmiany w polityce zagranicznej państwa polskiego. Zerwano zawarte wcześniej zaręczyny z Wilhelmem Habsburgiem, ściągając na siebie gniew tej potężnej europejskiej rodziny. Magnaci znaleźli jednak rozwiązanie – próbę sojuszu z Litwą. Ta, jako pogański kraj, była stale nękana przez wojska Zakonu Krzyżackiego. Litwini po podbiciu Żmudzi i księstw ruskich (XIII i XIV w.) posiadali najrozleglejsze państwo w Europie – ok. trzy razy większe od terytorium Polski. Litwa szukała w sojuszu z naszym państwem przede wszystkim dobrowolnej chrystianizacji w wierze rzymskokatolickiej, rozwoju dzięki cywilizacji zachodniej oraz w największym stopniu – sprzymierzeńca w sprawie krzyżackiej. Ponad to Litwini mogli również czuć się zagrożeni ze strony Moskwy, starającej się wykorzystać ich trudną sytuację i odbić zagarnięte księstwa ruskie, oraz od południa ze strony Tatarów. Litwa liczyła, że dzięki Polsce ominie blokowane przez Zakon szlaki handlowe, a jej towary zagoszczą na rynkach europejskich.
A czego oczekiwała Polska po tej unii? Również potrzebowaliśmy sprzymierzeńca w walce z Zakonem. Liczyliśmy na wzmocnienie potęgi i prestiżu państwa, co mogłoby umożliwić odzyskanie ziem utraconych wcześniej (Rusi Czerwonej, Śląska, Pomorza, Nowej Marchii). Unia umożliwiłaby ekspansję polityczną i ekonomiczną w kierunku wschodnim. Społeczeństwo polskie chciało króla a nie królowej. Władysław Jagiełło był jedynym odpowiednim kandydatem na małżonka małoletniej Jadwigi, bowiem szlachta liczyła na uzyskanie od cudzoziemca dalszych przywilejów.
Jak widać oba państwa mogły liczyć na wiele pozytywnych skutków ewentualnej unii, ale musiały się także liczyć z ciężarem jaki biorą na swoje barki.
Po szeregu przygotowań, 14 VIII 1985 r. zawarto polsko-litewską unię w Krewie. Do jej najważniejszych postanowień należą: w zamian za rękę Jadwigi i koronę polską Jagiełło zobowiązuje się do przyjęcia chrztu wraz z całym Wielkim Księstwem Litewskim. Obiecuje też pomoc w odzyskaniu utraconych przez Polskę ziem i oddanie jeńców wziętych do niewoli w poprzednich latach. Dodatkowo musi zapłacić Habsburgom odszkodowanie w zamian za zerwanie zaręczyn Jadwigi z Wilhelmem. Jednak najważniejszą decyzją było przyłączenie Litwy do Polski. Może wydawać się dziwne, że trzy razy mniejsze państwo wciela większe, lecz była to jedyna możliwość. Zacofana i słabo zaludniona a co najważniejsze dopiero przyjęta w poczet państw katolickich Litwa musiała uznać wyższość swych zachodnich sąsiadów. Gdyby wcielenie nastąpiło odwrotnie, Polska jako państwo z kilkuwiekowymi tradycjami chrześcijańskimi bardzo straciłoby w oczach papiestwa. Jednakże kwestia połączenia obu państw do dziś budzi spory wśród historyków, gdyż do końca nie wiadomo czy układ mówił o przyłączeniu (applicare) czy wcieleniu (incorporare).
Jesteśmy natomiast absolutnie pewni, że państwa były połączone unią personalną (wspólna osobą monarchy), wzmocnioną jednak poczuciem wspólnych interesów, co powodowało, że nawet w momentach, gdy unia personalna stawała się fikcją (1392-1401), lub symboliczną (1401-1440), albo ulegała okresowemu przerwaniu (1440-47, 1492-1501) współpraca między obydwu państwami nie wygasała całkowicie.
Jednak nie wszystkim podobała się ta unia. Było wiele głosów, że Jagiełło prowadził politykę antypaństwową – zarówno ze strony polskiej jak jego ojczystego kraju. Najbardziej poszkodowany czuł się kuzyn Jagiełły Witold, a jego upór doprowadził do wojny o panowanie na Litwie. Po kilku latach walk (w 1392 r.) doszło do uznania praktycznej samodzielności Witolda na Litwie, ale już w 1401 r. zawarto kompromis (unię radomsko-wileńską.). Jagiełło pozostał zwierzchnim i dziedzicznym księciem Litwy, ale w jego imieniu władzę sprawował wielki książę Witold. Zaczęły się sprawdzać głosy, że unia w Krewie nie była najlepszym rozwiązaniem dla obu państw. Jednak Jagiełło dążył do reform i udoskonalania jej postanowień.
Kolejnym krokiem w tym kierunku była unia w Horodle (1413 r.). Zawierano ją w zmienionych warunkach politycznych, już po wielkiej wojnie z Zakonem. Wzmacniała ona związki między Polską a Litwą, przy zachowaniu odrębności obu państw, choć wielki książę miał być podległy królowi polskiemu. Stanowiła ona także, iż ważne dla obu państw sprawy miały być załatwiane na wspólnych zjazdach m.in. wybór wielkiego księcia po śmierci Witolda musiał odbywać się w porozumieniu z Polakami, wybór króla polskiego zaś - w porozumieniu z Litwinami. Aby wzmocnić więź między Polską a Litwą, 47 rodów bojarów litewskich zostało przyjętych do herbów rycerstwa polskiego. Jednak wciąż widoczne były różnice między obu państwami. Samodzielne powołanie przez Litwinów na tron książęcy Kazimierza Jagiellończyka doprowadziło do zerwania unii. W 1446 r. unia została odnowiona w związku z wyborem Kazimierza na tron Królestwa Polskiego. W latach 1492 – 1501 państwa łączyła jedynie unia dynastyczna, gdyż królem Polski był Jan Olbracht, a księciem litewskim jego brat Aleksander. Od 1501 r. ponownie została wznowiona unia personalna, gdy wspólnym królem został Aleksander, a następnie Zygmunt Stary i Zygmunt August.
Szlachta polska od czasów Krewa domagała się od królów unii realnej, czyli instytucjonalnego połączenia (lub wręcz włączenia) Litwy z Polską. Jagiellonowie opierali się temu, bo tron litewski był dziedziczny, a polski elekcyjny. Silna pozycja na Litwie gwarantowała im praktycznie dziedziczenie tronu polskiego. Program unii realnej wysuwał też ruch egzekucyjny. Król Zygmunt August, który nie miał potomka, postanowił połączyć trwale obydwa swoje państwa. Wprowadził na Litwie polskie instytucje administracyjne i prawne, a w roku 1569 zwołał do Lublina na wspólne obrady przedstawicieli Polski i Litwy (wspólne obrady obydwu Sejmów), aby uzgodnić zawarcie unii realnej. Gdy magnaci litewscy zerwali obrady, król z poparciem części posłów litewskich wcielił do Królestwa Polskiego Podlasie i Ukrainę, na skutek czego Litwa utraciła połowę swego terytorium. Wówczas panowie litewscy wrócili i podpisano jedną z najważniejszych unii – unią lubelską (1569r.). Zmian terytorialnych jednak już nie cofnięto.
W odróżnieniu od poprzednich unii, ta na trwałe złączała na zasadzie równości stron Koronę i Litwę w jeden organ państwowy- Rzeczpospolitą Obojga Narodów. Unia ta opierała się na wspólnym sejmie, elekcją wspólnego władcy, wspólna monetą, ale bitą w obu państwach. Miały one prowadzić wspólne wojny i wspólną politykę zagraniczną. Odrębne jednak pozostawały skarb, urzędy centralne, wojsko i sądownictwo.
Ogólny bilans unii uznaję za lekko niekorzystny dla Polski, choć ten układ miał kilka pozytywnych skutków Zjednoczone państwa stały się niejako mocarstwem (przynajmniej terytorialnym) Europy i mogły położyć kres ekspansji politycznej państwa zakonnego. Udało nam się odebrać od Węgrów Ruś Halicką i ponownie włączyć w nasze granice. Związek ten spowodował, że Polska stała się krajem wielokulturowym, gdzie współżyją ze sobą ludzie o różnych wyznaniach. Unia Lubelska wzmocniła potencjał militarny, ekonomiczny i demograficzny Rzeczpospolitej (liczna ludności wzrosła do 8 mil.). Warszawa stała się miejscem wspólnych sejmów a później nawet elekcji króla. Szlachta polska prowadziła ekspansję na nowe tereny. Jednak dla Polski widoczne są przede wszystkim negatywne skutki unii. Powstanie wielkich latyfundiów na ziemiach ukraińskich, spowodowało spadek znaczenia średniej szlachty. Powstanie przeciwieństw narodowościowych i społecznych, szczególnie widocznych w następnym wieku znacznie osłabiło państwo. Po podpisaniu unii w Krewie Polska straciła z pola widzenia Śląsk i Pomorze Zachodnie, gdyż musiała zaangażować się militarnie w konflikty litewskie. Również linia Odry nie istniała już w polityce. Litwini przysporzyli Polsce potężnych przeciwników. Choć uzyskaliśmy mocnego sojusznika w walce z Krzyżakami to, poprzez uwikłanie Korony w politykę wschodnią, wkrótce zyskaliśmy za wroga Moskwę i Tatarów. Polska traciła siły na obronę Litwy. Ponad to wciąż widoczne były różnice społeczne i kulturowe między bardziej związaną z cywilizacją zachodnią Polską a zacofaną, posiadającą ogromne, lecz słabo zaludnione tereny Litwą.
Trudno przewidzieć jak potoczyłyby się losy narodu polskiego gdyby nie unie z Litwą. Jedno jest jednak w zupełności pewne: Polska w tym okresie przeżywała największy rozkwit gospodarczy i choć zdarzały się porażki polityczne, zapewne ludziom tamtego okresu żyło się lepiej. Wielu historyków twierdzi, że unie polsko-litewskie były niechlubnymi podwalinami do rozbiory Polski. Mnie osobiście ciężko powiązać ze sobą te fakty, lecz jestem przekonany, że stałe nadawanie przywilejów szlachcie pozwalające na objęcie i utrzymanie władzy w kraju spowodowało spadek znaczenia instytucji królewskich i niemożność ustalenia konkretnych reform niezbędnych do prawidłowego funkcjonowania państwa.