Chrzest Litwy dokonany bez pośrednictwa Zakonu, stanowił dla niego wielką klęskę polityczną, ponieważ stawiał pod znakiem zapytania obecność Krzyżaków nad Bałtykiem. Dlatego Zakon oskarżył Litwinów o chrzest pozorny, aby uzasadnić konieczność dalszego nawracania, a jednocześnie ponawiał ataki na Żmudź. W 1404 roku Witold zawarł umowę z Krzyżakami i odstąpił im Żmudź. Wybuchały tam jednak powstania antykrzyżackie, które doprowadziły do pogorszenia stosunków Polski i Litwy z Zakonem i przyspieszyły wybuch wojny.
Wielka wojna z Zakonem.
W 1409 doszło do kolejnych powstań na Żmudzi. Jednocześnie trwały spory graniczne między Zakonem a Polską zaostrzone najazdem i opanowaniem przez Krzyżaków ziemi dobrzyńskiej. Zima 1409/1410 zeszła obu stronom na przygotowaniach do wojny. Krzyżacy ściągnęli liczne rycerstwo z Europy Zachodniej na krucjatę przeciwko Polsce i Litwie. Jagiełło zgromadził wojska polskie i litewskie, Witold dodatkowo posiłki ruskie i tatarskie, stawili się też lennicy, z książętami mazowieckimi na czele.
Czerwiec 1410 - rozpoczęcie działań wojennych. Koncentracja wojsk polskich – pod Czerwińskiem – gdzie połączyły się z armią litewską.
Krzyżacy spodziewali się uderzenia na Pomorze Gdańskie więc wielki mistrz krzyżacki skoncentrował swoje wojska pod Świeciem. Jednak Jagiełło skierował swoje wojska na Prusy i ruszył prosto na Malbork.
Do spotkania obu wojsk doszło 15 lipca 1410 roku pod wsią Grunwald:
a) siły polsko – litewskie – 40 tys. wojska (50% oddziały lekko zbrojne)
b) siły krzyżackie – 30 tys. wojska ( przeważało ciężkozbrojne rycerstwo)
Jagiełło nie brał osobiście udziału w walce, z niewielkim oddziałem przybocznym kierował przebiegiem bitwy ze wzgórza.
Pokój toruński.
Wygrana bitwa nie przesądziła jednak ostatecznie losów wojny. Oblężenie Malborka nie dało rezultatów. Zakon zwrócił się do papieża i cesarza Zygmunta Luksemburczyka, który zagroził Jagielle wojną, jeśli nie wycofa wojsk. W tej sytuacji pokój zawarty w Toruniu w 1411 nie odpowiadał rozmiarom zwycięstwa pod Grunwaldem:
a) Krzyżacy oddają Żmudź Litwie ( tylko na czas życia Jagiełły i Witolda),
b) Krzyżacy oddają Polsce ziemie dobrzyńską,
c) Ziemia chełmińska i Pomorze Gdańskie nadal w rękach państwa zakonnego.
Skutki wielkiej wojny.
a) Krzyżacy stracili inicjatywę, ograniczali się do wojen obronnych,
b) Siła uderzeniowa Zakonu złamana raz na zawsze,
Krzyżacy wystąpili ponownie z zarzutami przeciwko Litwie (pozorny chrzest) i Polsce (popieranie pogan). Na zarzuty odpowiedział profesor uniwersytetu krakowskiego, Paweł Włodkowic dowodząc, że cesarz jak i papież nie mają prawa odbierać ziemi poganom lub nękać ich wojną.