Jesienią 1918 roku Lubelszczyzna stała się widownią odradzania się Państwa Polskiego po 123 latach niewoli. W obliczu poniesionej klęski militarnej i rozpadu monarchii austro- węgierskiej oddziały austriackie składały broń lub były rozbrajane, a władzę na oswobodzonych terenach przejmowały instytucje polskie. W sierpniu 1919 roku utworzono na terenach wyzwolonych spod okupacji państw centralnych 5 województw: warszawskie, łódzkie, kieleckie, lubelskie i białostockie oraz wydzielono obszar Warszawy jako miasta stołecznego. Województwo lubelskie, w którego strukturze znalazła się Zamojszczyzna, obejmowało teren dwóch byłych guberni: lubelskiej i siedleckiej. Dzieliło się na 19 powiatów, w tym powiaty: biłgorajski, chełmski, hrubieszowski, tomaszowski i zamojski. W zasadniczym kształcie wielkość swojego obszaru oraz granice powiatów województwo lubelskie utrzymało przez dwadzieścia lat istnienia odrodzonej Rzeczypospolitej Polskiej, do września 1939 roku.
1 września 1939 roku wojska hitlerowskich Niemiec uderzyły na Polskę. Według polskich planów obronnych Zamojszczyzna stanowić miała bezpośrednie zaplecze dla walczących bądź koncentrujących się do walki oddziałów polskich. Jednak mimo bohaterstwa żołnierza polskiego i ludności cywilnej 12 i 13 września wojska niemieckie sforsowały m.in. środkową Wisłę posuwając się w głąb Lubelszczyzny. 17 września 1939 roku sprzymierzone z Niemcami wojska ZSRR uderzyły od wschodu na ziemie polskie. W drugiej połowie września w wyniku działań zbrojnych obu agresorów armia sowiecka i niemiecka zaczęły się do siebie zbliżać. W związku z tym faktem wydany został 22 września wspólny komunikat sowiecko-niemiecki o następującej treści: „ Rząd niemiecki i rząd ZSRR ustanowiły linie demarkacyjną miedzy niemieckimi i radzieckimi armiami biegnącą wzdłuż rzeki Pissy, do jej ujścia do rzeki Narwi, wzdłuż rzeki Narwi do jej ujścia do rzeki Bug, do ujścia Bugu do rzeki Wisły, dalej wzdłuż rzeki San i rzeką San do jej źródeł„. W komunikacie tym, niezbyt ścisłym z punktu widzenia geograficznego, doprowadzono granicę do Wisły w miejscu ujścia Bugu, następnie podano jako przebieg linii demarkacyjnej rzekę San. Jednoznacznie natomiast określono granicę na południe od Przemyśla. Wojska niemieckie na całej długości przekroczyły linię Wisły, a na niektórych odcinkach również i rzekę Bug. W trakcie walk sytuacja często była płynna. Przez niektóre rejony po rozbiciu wojsk polskich przechodziły wojska niemieckie, następnie znowu pojawiały się oddziały polskie, aby ustąpić miejsca nacierającej armii sowieckiej. Wojska niemieckie w drugiej połowie września okrążyły i po oblężeniu zajęły Warszawę, zdobyły Lublin, twierdzę Brześć, zbliżyły się do Lwowa, który mając dalsze możliwości obrony, niestety skapitulował bez walki przed zbliżającymi się wojskami sowieckimi. Do końca września wojska sowieckie zajęły wschodnią Polskę, zdobyły Lidę, Grodno i przekroczyły w środkowym biegu rzeki Niemen i Bug, wkraczając na obszar Polski centralnej. Na froncie centralnym zaczęły zbliżać się do Siedlec, a na północy i do Łomży. Komunikat operacyjny sztabu generalnego armii sowieckiej z 28 września określał zasięg obszarów zajętych przez Armię Czerwoną: „Oddziały Armii Czerwonej kontynuując marsz ku linii demarkacyjnej w ciągu 28 września weszły na linię Grajewo-Czyżew (20 km na południowy zachód od Ostrowi Mazowieckiej i Wysokiego Mazowieckiego) - Międzyrzec, Krępiec (12 km na północny wschód od Lublina) - Szczebrzeszvn-Mołodycz (15 km na północny zachód od Lubaczowa) - Przemyśl-Ustrzyki (40 km na zachód od Przemyśla)„ 26 września 1939 roku patrole sowieckie podeszły do Zamościa szosą szczebrzeską. Tego dnia wieczorem w mieście znalazły się czołowe oddziały sowieckiej 44 i 81 dywizji strzeleckiej. 27 września wojska sowieckie zajęły Zwierzyniec i Józefów, 28 września Biłgoraj. Okupacja Zamojszczyzny przez Armię Czerwoną trwała ok. 14 dni. Na terenach zajętych przez armię sowiecką tworzono komendantury wojskowe oraz „Komitety”, złożone z miejscowych komunistów. Takie „Komitety” powstały m.in. w Zamościu, Szczebrzeszynie, Tomaszowie Lubelskim, Józefowie i Zwierzyńcu. Po zaprowadzeniu władzy sowieckiej do działań przystąpili funkcjonariusze NKWD. Oddziały sowieckie w czasie całego tzw. „wyzwoleńczego marszu” dopuszczały się grabieży, gwałtów i morderstw dokonywanych oficjalnie pod pozorem „walki rewolucyjnej” i w majestacie „prawa sowieckiego”.
Współpraca wojskowa między armią niemiecką a sowiecką układała się pomyślnie. Podawano sobie wzajemnie informacje ułatwiające zniszczenie armii polskiej. Po zakończonych walkach odbywały się wspólne defilady wojskowe. Na przykład w Brześciu nad Bugiem wspólną defiladę przyjmował ze strony niemieckiej gen. H. Guderian zaś ze strony sowieckiej gen. W. Czujkow (późniejszy obrońca Stalingradu). Ostateczny kształt linii demarkacyjnej między Niemcami a ZSRR na terytorium Polski wyznaczono 28 września 1939 roku Obszar Państwa Polskiego liczący 389 tys. km kw. został ostatecznie podzielony następująco: ponad 200 tys. km kw. przypadło ZSRR zaś prawie 190 tys. km kw. znalazło się w posiadaniu Rzeszy Niemieckiej. Granica między Niemcami a ZSRR na południu rozpoczynała się w górnym biegu Sanu w rejonie przełęczy Użockiej, następnie wzdłuż Sanu biegła pozostawiając po stronie niemieckiej Ustrzyki Górne, a po stronie sowieckiej Ustrzyki Dolne. W dalszym biegu Sanu umożliwiała pozostawienie w strefie sowieckiej dużego zakola Sanu z Birczą. Prawie cały Przemyśl, z wyjątkiem dzielnic lewobrzeżnych, pozostawał pod okupacją sowiecką. W rejonie Sieniawy granica odchodziła od Sanu i w linii prostej dochodziła do miejscowości Bełz w rejonie ujścia Rzeczycy do Sołokiji i następnie nurtem tej rzeki osiągała Bug w rejonie Krystynopola. Granica od Krystynopola do Sieniawy liczyła łącznie ok. 120 km. Przebiegała po linii prostej, przecinając niektóre miejscowości, pozostawiając po stronie sowieckiej Lubaczów, a po stronie niemieckiej Tomaszów Lubelski. Następnie granica szła od Krystynopola nurtem rzeki Bug ku północy. W strefie sowieckiej pozostawał Sokal, w niemieckiej Hrubieszów. Początkowo granica na Bugu, aż do Brześcia miała przebieg południkowy, następnie od Brześcia Bug zmienia kierunek na północno zachodni, a następnie płynie już w kierunku zachodnim. Granica na Bugu dochodziła do miejscowości Nur. W strefie sowieckiej znalazły się Siemiatycze, Drohiczyn i Ciechanowiec. Za położoną nad samym Bugiem miejscowością Nur, przy drodze między Sokołowem Podlaskim a Zambrowem, granica odchodziła od Bugu i wytyczona była już wzdłuż linii prostej. Dochodziła do Narwi w rejonie Ostrołęki, dzieląc w sposób sztuczny poszczególne wsie. W rejonie tym granica pozostawiła Zambrów po stronie sowieckiej, zaś Ostrów Mazowiecką po stronie niemieckiej. Na dalszym odcinku granica szła wzdłuż Narwi, następnie docierała do Pissy i idąc dalej nurtem tej rzeki dochodziła na północ od Kolna do byłej granicy między Polską a Prusami Wschodnimi. Na skutek zabiegów niemieckich ZSRR odstąpił Niemcom Suwalszczyznę z Suwałkami i Sejnami. Granica na tym odcinku przebiegała równoleżnikowo, bezpośrednio przy Augustowie, który pozostawał po stronie sowieckiej.
5 października 1939 roku wojska sowieckie rozpoczęły wycofywanie swoich jednostek z terenów Zamojszczyzny za Bug, na linię ustaloną 28 września. Rosjanie opuścili Zamość 6 października. Ostatecznie całość sił sowieckich do 8-9 października opuściła region. Tereny opuszczone przez wojska sowieckie zajmować zaczął XVII korpus wojsk niemieckich. Do Zamościa 8 października 1939 roku wieczorem weszły oddziały 45 dywizji piechoty gen. Materny. 12 października władze niemieckie utworzyły urząd Generalnego Gubernatora terenów okupowanych, obejmując centralną część Polski pomiędzy nową wschodnią granicą Rzeszy Niemieckiej a linią graniczną powstałą w wyniku porozumienia między ministrami spraw zagranicznych Niemiec i ZSRR, Ribbentropem a Mołotowem. Generalne Gubernatorstwo powstało więc na terenach okupowanych przez Niemcy a nie włączonych bezpośrednio do Rzeszy. Jego granice wschodnie na całej swej długości były zbieżne z sowiecko-niemiecką linią demarkacyjną.
Po zakończeniu działań wojennych na terenie Polski niemiecko-sowiecka linia demarkacyjna stała się zarówno dla Rzeszy jak i dla ZSRR granicą państwową dwóch sojuszniczych mocarstw. Wyspecjalizowane służby obu państw dokładnie wytyczyły ją w terenie. Nie stanowiło to większego problemu albowiem w większości biegła ona korytami rzek (Sanu, Bugu, Narwi i Pissy), jednak na odcinkach między Małkinią a Ostrołęką, Sieniawą a Krystynopolem oraz na północ od Augustowa, wymagała dokładniejszych ustaleń topograficznych między komisjami granicznymi sowiecką i niemiecką. Przez krótki okres czasu granica nie była w pełni zamknięta, co umożliwiało dwustronny przepływ ludności pomiędzy strefami. Po kilku tygodniach jednak została definitywnie zamknięta dla obywateli polskich. W wyniku porozumienia sowiecko-niemieckiego rozpoczęły się planowe przesiedlenia ludności narodowości niemieckiej do Rzeszy. Jedynie z Wołynia, Małopolski Wschodniej, Białostockiego i Polesia w ciągu 1940 roku do Niemiec wyjechało ponad 100 tys. przesiedleńców. Zostali oni przewiezieni głównie na obszar Wielkopolski i Pomorza. Spowodowało to z akcję przesiedlenia ludności polskiej z terenów przyłączonych do Rzeszy do Generalnego Gubernatorstwa. Równolegle z działaniami uszczelniającymi granicę zintensyfikowano współpracę niemiecko-sowiecką w różnych dziedzinach, przede wszystkim: gospodarce, działaniach policyjnych i represyjnych wobec Polaków (m.in. współpraca między NKWD i Gestapo), wymianie informacji. Na granicy m.in. przekazywano sobie obywateli polskich, którymi zainteresowana była druga strona. Obok wspólnoty interesów manifestowanych właśnie na granicy, działania te były dowodem pełnej zgodności co do przebiegu ustalonej linii granicznej.
Mimo powyższych działań bezpośrednio po wytyczeniu granicy ZSRR rozpoczął budowę fortyfikacji i urządzeń militarnych wzdłuż linii demarkacyjnej, była to tzw. „Linia Mołotowa”. Prace prowadzono na dużą skalę. Budowano sieć bunkrów betonowych, schronów i urządzeń fortyfikacyjnych wzdłuż granicy z Niemcami. Prace te, trwające od 1939 do końca 1940 roku, miały głównie charakter odstraszający, a nowa granica była dla ZSRR granicą ostateczną.
Wyznaczona 28 września 1939 roku granica między ZSRR a Rzeszą Niemiecką nie miała żadnego uzasadnienia historycznego ni etnicznego. Nigdy w historii nie miała swojego odpowiednika. Wytyczona granica nie była też zgodna z tzw. „Linia Curzona” W dalszych latach władze sowieckie starały się ją utożsamiać z tą linią, ale nie było to zgodne z prawdą. W rezultacie paktu zawartego w Moskwie 28 września obszary na wschód od wytyczonej granicy rozbioru Polski włączone zostały do republik ukraińskiej i białoruskiej w ramach ZSRR. Natomiast terytorium położone na zachód znalazło się w Generalnej Guberni lub bezpośrednio zostało włączone do Rzeszy Niemieckiej. Sytuacja taka przetrwała do ataku wojsk niemieckich na ZSRR 22 czerwca 1941 roku. Niemcy przygotowując się do napaści na ZSRR, zgromadzili około 160 dywizji. Większość z tych wojsk skoncentrowana była na ziemiach polskich w bezpośredniej bliskości linii demarkacyjnej ustalonej we wrześniu 1939 roku.
Po czerwcu 1941 roku tereny zajmowane błyskawicznie przez wojska niemieckie, podzielone zostały na tzw. „Reichskommisariat Ukraine” (cały Wołyń i Polesie) oraz na „Dystrykt Galicję” włączony do Generalnej Guberni (Małopolska Wschodnia ze Lwowem). Granica wschodnia Rzeszy Niemieckiej obejmowała od północy całą Grodzieńszczyznę, rejon Wołkowyska oraz całą Puszczę Białowieską. Linia graniczna rozpoczynała się w pobliżu Druskiennik, następnie przecinała Niemen w pobliżu ujścia Szczary do Niemna i dalej idąc w kierunku południowo zachodnim dochodziła do Bugu w rejonie Brześcia.
W dalszym swoim przebiegu na południe szła wzdłuż Bugu do Sokala. W tym miejscu odchodziła od Bugu, zmieniając kierunek na południowy wschód. Następnie idąc wzdłuż południowej granicy woj. wołyńskiego dochodziła do Zbrucza na północny wschód od Tarnopola. Ostatni odcinek granicy przebiegał nurtem Zbrucza do miejsca, gdzie rzeka ta wpada do Dniestru. Na tym odcinku była ona zgodna z granicą polsko-sowiecką ustaloną w 1921 roku. Przebieg granicy umożliwiał włączenie do terytorium „Wielkiej Rzeszy” całej Galicji Wschodniej tzn. województw lwowskiego, tarnopolskiego i stanisławowskiego.
4 stycznia 1944 roku, w trakcie ofensywy, Armia Czerwona przekroczyła granicę polsko-sowiecką ustaloną w traktacie ryskim z 1921 roku. W lipcu tego roku oddziały sowieckie przekroczyły Bug zajmując Lubelszczyznę. Na terenach opanowanych przez Rosjan organizowały się władze polskie zależne od Moskwy na czele z Krajową Radą Narodową i PKWN. Dekret tego ostatniego z 21 sierpnia 1944 roku znosił podział terytorialny wprowadzony przez okupanta niemieckiego. Przywrócone województwo lubelskie w którego ramach znalazła się Zamojszczyzna, powróciło do swych granic z 1939 roku i poszerzone zostało w części południowo wschodniej o tereny leżące w widłach Bugu i Sołokiji (gminy: Krystynopol, Chorobrów, Waręż i Bełz z byłego powiatu sokalskiego oraz Lubycza Królewska, Tarnoszyn i Uhnów z byłego powiatu rawsko-ruskiego w woj. lwowskim), które to tereny przypadły Polsce w wyniku delimitacji z ZSRR w 1945 roku. Wyżej wymienione tereny znalazły się przy granicy nowej Polski Ludowej z ZSRR. Sytuacja ta nie zmieniła się do początków 1951 roku, kiedy to na mocy umowy między PRL a ZSRR z 15 lutego 1951 roku dokonano „wymiany odcinków granicznych” nad Bugiem i w Bieszczadach. W skład terytorium ZSRR wszedł pas ziemi położony w widłach Bugu i Sołokiji wzdłuż linii kolejowej Rawa Ruska - Krystynopol z miejscowościami: Bełz, Krystynopol i Uhnów. Do PRL przyłączono na mocy tej umowy rejon Ustrzyk Dolnych w Bieszczadach, m.in. miejscowość Lutowiska, położone niedaleko Ustrzyk Dolnych, z której w lipcu 1944 roku większość miejscowych Polaków wyjechała po tym jak tereny te znalazły się w granicach ZSRR. Wieś otrzymała nazwę „Szewczenko”. Lutowiska powróciły w granice Polski siedem lat później na podstawie umowy z 15 lutego. Zgodnie z zapisami tej umowy przewidującej wymianę terytoriów, na miejscu pozostawał nieruchomy majątek państwowy, spółdzielczo-kołchozowy i inny, natomiast ludność wraz z majątkiem ruchomym podlegała wysiedleniu: W Lutowiskach, tak jak i innych miejscowościach, które wróciły do Polski, jesienią 1951 roku zamieszkali nowi mieszkańcy m.in. z Sokala, Zabuża i Krystynopola. Później przybyli także i osadnicy z innych stron Polski. Nazwę „Szewczenko” utrzymywano jeszcze długo - do 1956 lub 1957 roku, choć równolegle była używana nazwa Lutowiska.
Wzajemna „wymiana” terytoriów objęła obszar o powierzchni 480 km kw. Polska została zmuszona do oddania tzw. „kolana Bugu” wobec faktu występowania na tym terenie pokładów węgla kamiennego. Po uzyskaniu żądanego obszaru ZSRR zbudował na tym terenie kilka kopalń węgla kamiennego o zdolności produkcyjnej 15 mln ton węgla rocznie. Na miejscu Krystynopola powstało duże miasto górnicze o nazwie „Czerwonograd”. Przejęty obszar cechował się także doskonałymi glebami pod uprawy rolne. W zamian Polska otrzymała obszar podgórski o słabych glebach i wyczerpanych złożach ropy naftowej. Jednak uzyskanie tego terenu umożliwiło m.in. zbudowanie zapory wodnej w Solinie oraz rozszerzyło atrakcyjne turystycznie obszary bieszczadzkie.
Przebieg granic ustalony w latach 1945 i 1951 obowiązuje do dnia dzisiejszego, mimo rozpadu i likwidacji ZSRR oraz powstania niepodległych państw narodowych graniczących z Polską obecnie: Ukrainy, Białorusi i Litwy. Niezmienność położonej najbliżej Zamojszczyzny granicy z niepodległą Ukrainą potwierdzona została w porozumieniu podpisanym przez obie strony w sierpniu 1991 roku.