Łokietek – Długosz nie pisze o nim nic negatywnego, wypowiada się za to o Krzyżakach że są nadęci i okrutni (co do rzezi gdańskiej). Roztropny, wystąpił w sprawie mieszczan krakowskich pod wodzą złego wójta Alberta, których ukarał, wygnał z kraju Opolczyka. Postąpił również miłosiernie w stosunku do rycerza Floriana Szarego. Sam tytuł podrozdziału „Gorliwość Chwalebna Króla Władysława Łokietka” ukazuje, że Długosz wypowiadał się o nim dobrze.
Król Kazimierz II, zwany Wielkim – początkowo jest opisywany przez Długosza jako organizator hucznej koronacji, potem zaś jako rozpustnik, bezbożnik, czyniący z kościołem jak mu się podoba (romans z Żydówką Esterą, skandaliczny fakt posiadania z nią potomstwa, liczne nałożnice, przebranie kasztelana za biskupa Krakowa). Przedstawiany jest także jako surowy władca oraz mecenas nauki i kultury.
Długosz do młodej królowej Jadwigi jest nastawiony życzliwie. Podkreśla jej cnoty i młody wiek. Rozumie obrzydzenie do podstarzałego Jagiełły. Mówi, że jest cnotliwa i szlachetna.
Sam Jagiełło jest opisywany jako ludzki i łaskawy, ale też sprytny – od razu domyślił się, o co chodzi i na oględziny zaprosił posłów Królestwa Polskiego do łaźni. Długosz opisuje też, ze Jagiełło popłakał się z przyczyn oskarżeń bp. Zbigniewa, który miał do niego pretensje o złe zarządzanie państwem. Długosz potępia niedbałość Jagiełły o religię, zabawowość, przesądność i niechęć do strojów europejskich.
Jogaiła po polsku zwany Jagiełłą, urodził się w 1348 roku, był synem wielkiego księcia litewskiego Olgierda i ruskiej księżniczki Julianny.
Po śmierci Olgierda w 1377 r. Jagiełło rozpoczął wraz ze swoim stryjem Kiejstutem faktyczne rządy na Litwie. Jednakże olbrzymie państwo zbudowane przez Giedymina (sięgające po Smoleńszczyznę na wschodzie, ziemie Rusi kijowskiej na południu, Twer i Witebsk na północy) zagrożone było ze wszystkich swych stron, a szczególnym zagrożeniem dla istnienia państwa Litewskiego były ciągłe najazdy Zakonu Krzyżackiego, któremu w roku 1339 papież dał pełną swobodę w chrystianizacji Litwy. Konflikt pomiędzy Kiejstutem a Jagiełłą dotyczący wyboru drogi rozwoju Litwy był wyborem między Litwą pogańską a Litwš chrześcijańską. Doskonale rozumieli to Krzyżacy, którzy chcieli doprowadzić do wojny domowej i dlatego zawarli układy najpierw z Kiejstutem w 1379 r. a później z Jagiełłą w 1380 na mocy których Zakon otrzymał zgodę na podbój Żmudzi. W roku 1380 Kiejstut zajął Wilno i usunął Jagiełłę do Krewa, jednak w 1382 r Jagiełło dzięki poparciu Skirgiełły odzyskał Wilno i Troki. W tym czasie Witold syn Kiejstuta uciekł z więzienia w Krewie i zwrócił się o pomoc w odzyskaniu swojej ojcowizny do Krzyżaków. Krzyżacy zrywając rozejm wraz z wojskami Witolda w roku 1383 najechali Kowno, Troki i Wilno, rok później Jagiełło w wyniku tajnych rozmów uzyskał pojednanie z Witoldem (który otrzymał Podlasie i Grodno) i stał się jedynym władcą Litwy. Najważniejszym problemem dla Jagiełły stała się chrystianizacja Litwy, ponieważ niemożliwe było dalsze istnienie tak dużego państwa pogańskiego w chrześcijańskiej Europie. Jagiełło dzięki rodzinie swojej prawosławnej matki Julianny rozpoczął rozmowy z Moskwą Dymitra Dońskiego,jednak przyjęcie prawosławia mogłoby doprowadzić do całkowitej utraty ziem ruskich i nie uchroniłoby Litwy od najazdów Krzyżaków. Naturalnym partnerem w walce z Zakonem Krzyżackim była Polska,dlatego też rozpoczęto rozmowy z panami polskimi i królowš Elżbietą Bośniaczką (matką Jadwigi).Dla panów polskich związek z Litwą dawał perspektywę:
1. Wzmocnienia roli Polski jako kraju z rąk którego pogańska Litwa przyjmuje chrześcijaństwo
2. Umożliwiał wspólne występowanie przeciwko Zakonowi Krzyżackiemu
3. Umożliwiał zerwanie zaręczyn Jadwigi z Wilhelmem Habsburgiem, którego nie chciano na tronie polskim
4. Umożliwiał ekspansję na ziemie ruskie.
14 sierpnia 1385 roku w Krewie podpisano dokument, w którym Jagiełło w zamian za powołanie na tron polski i ślub z królową Jadwigą Andegaweńską przyrzekał ochrzcić się z całym ludem litewskim, uwolnić polskich jeńców, odzyskać utracone ziemie i połączyć Litwę z Polską.15 lutego 1386 roku Jagiełło wraz z braćmi przyjął w Krakowie chrzest i imię Władysław a trzy dni później odbył się ślub z Jadwigą.
4 marca 1386 r w Krakowie arcybiskup gnieźnieński Bodzenta koronował Władysława Jagiełłę na króla polski. Misja chrystianizacji Litwy rozpoczęła się od ustanowienia w Wilnie pierwszego biskupstwa w 1387 roku podległego metropolii gnieźnieńskiej, a sam Jagiełło przełożył "Wyznanie wiary" i "Ojcze nasz" na język litewski. W 1390 roku, Witold wraz z bojarami litewskimi niezadowolonymi z polityki obsadzania urzędów litewskich Polakami i przy poparciu Krzyżaków uderzył na Wilno, do 1392 roku Witold odzyskał wszystkie ziemie Kiejstuta : Troki, Żmudź, Grodno i Nowogródek. Jagiełło w wyniku tajnych rozmów skłonił Witolda do zerwania z Zakonem i na zjeździe w Ostrowie powierzył Witoldowi zarząd nad państwem litewskim. W roku 1401 w Wilnie Jagiełło oddał Witoldowi Wielkie Księstwo Litewskie w dożywotnie władanie, natomiast Witold wraz z dworem i bojarami uznawał się za wasala Polski i przyrzekał ,że będzie " przy Koronie i królu stać wiernie i nieść we wszystkich potrzebach pomoc przeciwko nieprzyjaciołom", po śmierci Witolda zgodnie z zawartą umową Litwa miała wrócić do Korony Polskiej. Podstawowym zagrożeniem nadal pozostawał Zakon Krzyżacki. Zawarcie unii Polsko-litewskiej i chrzest Litwy było ciosem dla Państwa Krzyżackiego, dlatego też Krzyżacy chcieli dowieść, że chrzest Litwy był pustym gestem, a Litwa nadal tkwiła w pogaństwie. Przeciw tym oszczerstwom wystąpili Polacy. Dzięki dyplomacji Jagiełły w roku 1403 papież zakazał Krzyżakom najazdów na Litwę, ale w zamian za pokój w rękach Zakonu pozostawała Żmudź. W pierwszych latach XV w. (1400-1408) Państwo Krzyżackie władało ziemiami od Odry przez Prusy aż po Inflanty. W 1408 roku Krzyżacy kupili Drezdenko nad Notecią. Nad Polską zawisła groźba Krzyżackiej agresji. Wiosnš 1409 roku na Żmudzi wybuchło powstanie, Witold rozpoczął przygotowania do wojny, jednocześnie posłowie Polscy oświadczyli wielkiemu mistrzowi Zakonu Najświętszej Marii Panny: "Nieprzyjaciół Litwy, my uważamy za swoich wrogów, jeśli uderzycie na Litwę, my uderzymy na was". W czerwcu 1409 roku wojska Krzyżackie zajęły ziemię dobrzyńską i uzyskały przyrzeczenie Zygmunta Luksemburskiego, że zaatakuje Polskę od strony Węgier, działania wojenne zostały wstrzymane na dziewięć miesięcy. W czasie rozejmu dyplomacja papieska starała się nie dopuścić do otwartej wojny. Po wygaśnięciu terminu rozejmu wojska Polsko-Litewskie wkroczyły na tereny Państwa Krzyżackiego.
Pierwszego lipca 1410 roku armia polska licząca 50 chorągwi pod wodzą Władysława Jagiełły w pobliżu Czerwińska nad Wisłą spotkała się z wojskami litewsko-ruskimi liczącymi 40 chorągwi dowodzonymi przez Witolda, w skład wojsk litewskich wchodziły też oddziały czeskie Jana Żiżki oraz oddziały Tatarów. Wielki Mistrz krzyżacki Ulrich von Jungingen oczekujący na atak w okolicach Dobrzynia został zaskoczony kierunkiem uderzenia wojsk polskich i aby odciąć drogę do Malborka przegrupował wojska na północ. 15 lipca straże przednie wojsk polskich doniosły, że w okolicy wsi Grunwald napotkały całą złożoną z 51 chorągwi armię krzyżacką wspomaganą przez rycerstwo z Europy zachodniej, Śląska, Pomorza. Po kilku godzinach zwlekania rozegrała się największa bitwa średniowiecznej Europy, nim nadszedł wieczór prawie połowa Krzyżaków wraz z Wielkim Mistrzem nie żyła. Zdobyto obóz krzyżacki, w ręce polskie dostało się blisko 40 chorągwi, wzięto do niewoli ok. 14 tysięcy jeńców. Niestety sukces militarny nie został wykorzystany. W tym czasie komtur Henryk von Plauen przygotował Malbork do obrony, jednak gdy wojska Witolda wróciły na Litwę Polacy odstąpili od oblężenia zamku.
W 1411 roku zawarto w Toruniu pokój na mocy którego Zakon zwracał Polsce ziemie dobrzyńską a Litwie Żmudź (po śmierci Jagiełły i Witolda Żmudź miała wrócić do Państwa Krzyżackiego) oraz miał wypłacić odszkodowanie wojenne. Takie warunki pokoju nie zadowalały żadnej ze stron. W obliczu nowej wojny z Zakonem król Polski i Wielki Książe Litewski 2 X 1413 roku w Horodle podpisali akt nowej unii polsko-litewskiej w myśl której po raz drugi przyłączano Litwę do Polski, Polacy nie mogli wybierać króla bez zgody Litwinów a Litwini mogli obierać Wielkiego Księcia tylko za zgodą Polaków ,nastąpiło wówczas też przyjęcie do herbów polskich 47 najznakomitszych rodów litewskich. Na soborze w Konstancji w latach 1414-1418 Polska starała się o pokojowe rozstrzygniecie konfliktu z Zakonem ale bez rezultatu. W wyniku akcji dyplomatycznej prawo do chrystianizacji Litwy i Żmudzi otrzymali biskupi polscy. W roku 1420 konflikt z Zakonem król Jagiełło oddał pod werdykt cesarzowi Zygmuntowi Luksemburskiemu, który przyznał Żmudź i sporne ziemie pomorską, chełmińską i michałowską Krzyżakom. W roku 1422 na nowo rozgorzała wojna z Krzyżakami. Ostateczny pokój podpisano 27 IX 1422 nad jez. Melno .Litwa odbierała już na zawsze Żmudź a Polska ziemię Nieszawską.
Jagiełło przeszedł do historii także jako mecenas Akademii Krakowskiej, przywilej fundacyjny Jagiełły z 1400r. powtarzał prawa nadane przez króla Kazimierza Wielkiego, ale też stawiał przed uczelnią zadanie wsparcia chrystianizacji Litwy. Pod koniec życia królowi Władysławowi koronę czeską zaproponowali husyci, jednak pod naciskiem biskupa Zbigniewa Oleśnickiego Jagiełło nie przyjął korony oraz wycofał swoje ciche poparcie dla husytów. Jagielle od chwili narodzin pierwszego syna Władysława (1424) zależało na poparciu możnowładców i kościoła, aby zapewnić mu tron Polski.
Jagiełło po śmierci królowej Jadwigi (22 VI 1399) żenił się jeszcze trzykrotnie. Drugą żoną władcy była wnuczka Kazimierza Wielkiego Anna hr Cilly, trzecią żoną była szlachcianka Elżbieta Granowska, a ostatnią Zofia Holszańska zwana Sonką. W lutym 1422 roku prawie 75 letni król Władysław poślubił 17-letnią Sonkę, w roku 1424 dokonano koronacji królowej Zofii ,w tym też roku urodził się Władysław zwany Warneńczykiem, a trzy lata później urodził się Kazimierz Jagiellończyk (1427). W roku 1430 zmarł Witold na tron wileński król Jagiełło powołał swego brata Świdrygiełłę - na Litwie rozgorzała wojna domowa , która zakończyła się dopiero w roku 1440 powołaniem na tron Kazimierza syna Jagiełły.
Aby zapewnić następstwo tronu dla chociaż jednego z synów Jagiełło w roku 1430 nadał szlachcie nowe przywileje i potwierdził stare : zapewnił szlachcie nietykalność majątkową i zakazywał aresztowania szlachcica bez wyroku sądowego.
Król Władysław Jagiełło, założyciel dynastii Jagiellonów jednej z najznamienitszych dynastii ówczesnej Europy zmarł 1 czerwca 1434 r. w Gródku pod Lwowem.
Synowie Jagiełły – Władysław i Kazimierz.
Władysław III (zwany po śmierci Warneńczykiem), król Polski i Węgier – zdaniem Długosza był za młody na króla (koronowany w wieku 10 lat), dzielny, lecz porywczy, przez co zginął bardzo wcześnie. Długosz uważa, że klęska pod Warną została poniesiona z winy samego Warneńczyka (zarówno z powodu nadmiernej zapalczywości – ściganie wycofującego się nieprzyjaciela ponad rzeczywista potrzebę i odciągnięcie wojska od bitwy, jak i gniewu bożego, wywołanego jego „plugawymi występkami” [obecnie przyjmuje się, że to homoseksualizm]).
1 czerwca 1434 roku zmarł król Polski Władysław Jagiełło. Władysław III objął władzę w Polsce, koronowany został 25 lipca 1434 roku. Miał wtedy 10 lat, faktyczne rządy sprawował biskup Zbigniew Oleśnicki. W tym czasie w Czechach toczyła się wojna domowa pomiędzy Husytami a Zygmuntem Luksemburskim władcą Niemiec i Czech. Tron Węgierski po śmierci Albrechta II Habsburga (zięcia Zygmunta Luksemburskiego) był pusty, szlachta węgierska chciała, aby na Węgrzech istniała zasada elekcyjności króla taka jak w Polsce i jednocześnie stronnictwo Jana Hunyady'ego nie chciało wzrostu wpływów niemieckich, dlatego w roku 1440 na tron powołano Władysława III. Pretensje do korony Węgier zgłaszała Elżbieta wdowa po Albrechcie II w imieniu swojego syna, na Węgrzech rozgorzała wojna. W tym czasie rosła w siłę potęga turecka, której wojska wdarły się na Bałkany i zagroziły państwu Węgierskiemu, wobec tej sytuacji papież Eugeniusz IV doprowadził do kompromisu pomiędzy zwaśnionymi stronami i uczynił Władysława III obrońcą Europy przed Turkami. Niestety młody i niedoświadczony król poprowadził nieprzygotowane wojska na wojnę z Turkami, wyprawa ta zakończyła się tragicznie. W bitwie pod Warną 10 listopada 1444 roku zginął król Władysław III zwany odtąd Warneńczykiem, zwłoki króla nie zostały odnalezione a przez wiele lat po Jego śmierci wielu śmiałków podawało się za cudownie ocalonego króla. Władysław III Warneńczyk był dzielnym, odważnym i skromnym rycerzem, potrafił jednać sobie ludzi, ale był uległy i niedoświadczony, często decydowali za Niego inni. Należy do najbardziej znanych władców średniowiecznej Europy Środkowej a swą popularność zawdzięczał propagandzie, jaką wokół jego postaci rozwijał dwór papieża Eugeniusza IV przedstawiając króla Władysława jako ostatniego krzyżowca broniącego chrześcijańskiej Europy przed Turkami.
Kazimierz (Kazimierz Jagiellończyk), w wieku 13 lat został Wielkim Księciem Litewskim, co spowodowało zerwanie unii personalnej z Litwą. Przywrócenie unii personalnej nastąpiło w momencie koronacji Kazimierza – w dniu koronacji wydał akt, w którym stwierdzał: "Za jednomyślnym obustronnym postanowieniem, wolą i zgodą załączyliśmy, nakłoniliśmy i przywiedli Królestwo Polskie i Wielkie Księstwo Litwy do braterskiego związku, chcąc być im panem i rządcom". Tym zapewnił nienaruszalność Wielkiego Księstwa i występowanie na równych prawach.
Kazimierz Jagiellończyk to następca Władysława – u niego Długosz pracował jako dyplomata. To zdecydowanie ulubiony król Długosza – opisuje go w licznych superlatywach, może poza nieustępliwością w sprawie wypędzenia księcia litewskiego Michała oraz uporu w kwestii kardynała i biskupa krakowskiego Zbygniewa (Zbigniewa Olesnickiego), spiskującemu, wraz z możnowładcami przeciwko królowi.
Chwali za to przyjęcie pod królewskie władanie ziem Pomorza Gdańskiego (ziemi chełmińskiej, elbląskiej i warmińskiej) i miast Związku Pruskiego. Krytykuje jednak zbytnie oddawanie się króla zabawom, pomimo toczącej się wojny (wojna trzynastoletnia) i widzi w tym przyczyny zagarnięcia przez Krzyżaków miast Tczew i Gniew, jak również upatruje w tych rozrywkach przyczyn oporu stawianego przez Chojnice (których król ostatecznie, pomimo namów, nie zrównał z ziemią). Długosz uznaje również za nadmierne ściąganie przez króla danin z kościoła na potrzeby wojenne. Jednak te czyny króla zostają przesłonięte końcowym efektem – przyłączeniem Prus do Polski i Pokojem Toruńskim, zawartym w 1466 roku.
Z opisu Długosza król Kazimierz jawi się jako zwolennik rozdziału kościoła od państwa – przeciwstawia się nawet decyzjom papieża: „Król Kazimierz oburzony napomnieniem papieskim, wydanym w Sprawie wyboru Jakuba Sienieńskiego na biskupa krakowskiego,
nakazuje wszystkim posłusznym temu upomnieniu dobra na skarb zabierać, a ich samych z kraju wyganiać; Mikołajowi zaś Pieniążkowi, staroście krakowskiemu, wykonanie tego rozkazu porucza [1461].
Królowi niezbyt podoba się zaangażowanie Długosza w popieranie nieżyczliwego mu duchowieństwa, czemu daje wyraz czynem: „W sobotę przed św. Tomaszem Kazimierz, król polski, wyruszywszy z Nowego Miasta Korczyna przybył w poniedziałek do Krakowa. Tu, w jego obecności i pod okiem królewskim, Stanisław i Dobiesław Kurozwęccy napadli gwałtownie na dom kanoniczny Jana Długosza i złupili go do szczętu. Wyniesiono o to skargę do króla Kazimierza, ale król — jak mówią — głuchym był na nią i odpowiedział tylko, że Jan Długosz na daleko większe zasłużył zelżywości i prześladowania nad te, które ponosił, za to, iż sprawę Jakuba Sienieńskiego, biskupa krakowskiego, słuszną i sprawiedliwą, gorliwie popierał.”
Długosz narzeka jednak na zepsucie obyczajów za panowania Kazimierza Jagiellończyka: „Niektórzy usiłowali duchowną podkopywać władzę, aby ją sami sobie przywłaszczyli. Za tę zbrodnię widziałeś ich schodzących ze świata bezdzietnie albo zostawiających potomstwo wyrodne i zgnuśniałe.”