Stereoizomeria
Zastosowanie, znaczenie, funkcje
Jak już wcześniej wspominano, izomery mogą różnić się właściwościami fizycznymi i chemicznymi. Przykładem związku, którego izomery optyczne mają inny zapach, może być keton występujący w kminku – karwon. Izomer S karwonu ma zapach kminku, natomiast izomer R tego związku pachnie zieloną miętą. Duże znaczenie odgrywa konfiguracja absolutna wokół wybranych atomów węgla w cząsteczkach leków. Przestrzenny układ podstawników ma znaczenie, np. przy oddziaływaniu leków z receptorami lub...
Stereoizomeria
Stereoizomeria związana jest z różnym układem przestrzennym atomów wchodzących w skład cząsteczki. Stereoizomeria dzieli się na izomerię konformacyjną, geometryczną i optyczną.
Stereoizomeria aminokwasów i cukrów
Dla aminokwasów i cukrów w celu oznaczenia konfiguracji absolutnej wokół asymetrycznego atomu węgla tradycyjnie stosowane są inne reguły, związane z konfiguracją wzorcowych związków: aldehydu glicerynowego dla cukrów i seryny dla aminokwasów. W celu określenia stereoizomeru stosuje się oznaczenia L i D (nie jest to jednoznaczne z konfiguracją R i S). Należy pamiętać, że obecnie symboli D i L używa się jedynie do oznaczenia konfiguracji w cukrach, aminokwasach i hydroksykwasach.
Izomeria geometryczna
Izomeria geometryczna związana jest z różnym rozmieszczeniem atomów w stosunku do płaszczyzny wyznaczonej wiązaniem podwójnym lub pierścieniem węglowym. Ze względu na zahamowanie rotacji atomów wokół niektórych wiązań (wiązanie podwójne) w cząsteczce możliwe są dwie konfiguracje podstawników przy atomach węgla połączonych wiązaniem podwójnym albo płaszczyzną odniesienia w cykloalkanach. Izomeria geometryczna często występuje w cząsteczkach mających wiązania podwójne ,ale dotyczy...
Izomeria
Izomeria to zjawisko występowania dwóch lub więcej związków o jednakowym wzorze sumarycznym, ale o różnej budowie (strukturze) oraz odmiennych właściwościach fizykochemicznych. Związki takie nazywamy izomerami. Istnieją dwa główne rodzaje izomerii: Izomeria konstytucyjna związana jest z różną kolejnością i sposobem połączenia atomów w cząsteczce. Stereoizomeria związana jest z różnym rozmieszczeniem atomów w przestrzeni, przy tej samej kolejności połączenia atomów.
Wzorzec konfiguracyjny aminokwasów
Jak określić (przypisać) konfigurację D lub L danej cząsteczce? Główny łańcuch węglowy należy narysować pionowo, ale tak, aby pierwszy atom węgla łańcucha (czyli oznaczany lokantem 1) był na górze (najbardziej utleniona grupa funkcyjna na górze). Gwiazdką należy zaznaczyć wszystkie asymetryczne atomy węgla. Jeżeli w cząsteczce jest kilka asymetrycznych atomów węgla, to należy określić położenie podstawników przy ostatnim (dolnym) asymetrycznym atomie węgla (tzw. atom...
Cząsteczki o więcej niż jednym centrum chiralności (stereogenicznym)
Przykładem cząsteczki o dwóch centrach chiralności jest kwas winowy. Obok pary enancjomerów istnieje jeszcze jedna forma kwasu winowego, tzw. forma mezo . Forma mezo zawiera wewnętrzną płaszczyznę symetrii, nie jest odbiciem lustrzanym żadnego z enancjomerów, nie skręca płaszczyzny polaryzacji światła ze względu na brak chiralności cząsteczki. Forma mezo i dowolny enancjomer to para diastereoizomerów. Diastereoizomery to stereoizomery nie będące swoimi odbiciami lustrzanymi....
Izomeria konformacyjna
Izomeria konformacyjna związana jest z możliwością rotacji atomów wokół wiązań pojedynczych. Swoboda obrotu wokół wiązania pojedynczego σ sprawia, że możliwe są różne ułożenia grup atomów w przestrzeni (różne formy przestrzenne cząsteczek), czyli różne konformacje. Konformacje przekształcają się w siebie w wyniku wewnątrzcząsteczkowej rotacji, np.:
Izomeria optyczna
Izomeria optyczna związana jest z różnym przestrzennym ułożeniem atomów wokół asymetrycznego atomu węgla. Asymetryczny atom węgla to tetraedryczny atom węgla związany z czterema różnymi podstawnikami. Taki atom stanowi centrum stereogeniczne. Chiralność to nieidentyczność przedmiotu i jego odbicia lustrzanego. Przedmioty identyczne ze swoim odbiciem lustrzanym po nałożeniu na siebie określane są jako achiralne. Przykłady obiektów chiralnych: prawa i lewa dłoń, prawy i lewy but:...
Izomeria - Rodzaje i przykłady
Izomeria – zjawisko występowania dwóch lub więcej związków o jednakowym wzorze sumarycznym, ale o różnej budowie (strukturze) oraz odmiennych właściwościach fizyko-chemicznych. Związki takie nazywamy izomerami. Istnieją dwa główne rodzaje izomerii: IZOMERIA konstytucyjna (strukturalna) stereoizomeria (przestrzenna) izomery różnią się kolejnością i sposobem powiązania atomów w cząsteczce stereoizomery różnią się rozmieszczeniem atomów w przestrzeni przy...