profil

Węglowodory nasycone (Alkany)

poleca 57% 74 głosów

Cząsteczki alkanów zbudowane są z atomów węgla, których orbitale walencyjne są w stanie hybrydyzacji sp3. Atomy węgla połączone są ze sobą wyłącznie wiązaniami pojedynczymi σ. Długość wiązania pojedynczego węgiel-węgiel wynosi 154 pm, a energia wiązania 368 kJ/mol. Cząsteczki alkanów nie są płaskie, a możliwość obrotu atomów lub grup atomów połączonych z sąsiednimi atomami węgla wokół wiązania σ powoduje, że istnieją różnorodne orientacje w przestrzeni określane mianem konformacji cząsteczki (dotyczy to stanu gazowego i ciekłego).

Alkany tworzą szereg homologiczny o wzorze ogólnym: CnH2n+2 (gdzie n oznacza liczbę atomów węgla w cząsteczce). Poszczególne człony szeregu zwane homologami, różnią się o taki sam element strukturalny (-CH2-) lub jego krotność. Homologi wykazują podobne właściwości chemiczne (szereg alkanów), a właściwości fizyczne stopniowo zmieniają się ze wzrostem długości łańcucha węglowego.

W szeregu homologicznym alkanów wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w łańcuchu węglowym:

  • zmienia się stan skupienia,
  • rosną temperatury topnienia i wrzenia,
  • wzrasta gęstość.

Wiązanie węgiel-wodór jest praktycznie niespolaryzowane (ΔE = 0,4), zatem cząsteczki alkanów są na ogół niepolarne. Te niepolarne cząsteczki nie mogą utworzyć z cząsteczkami wody wiązań wodorowych, co jest warunkiem rozpuszczalności w wodzie. Alkany są praktycznie nierozpuszczalne w wodzie, a rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych.

Poniżej podano wzory i nazwy wybranych 3 węglowodorów oraz grup alkilowych R–
CH4 metan            – CH3 metyl (grupa metylowa)
C2H6 etan             – C2H5 etyl (grupa etylowa)
C3H8 propan         – C3H7 propyl (grupa propylowa)

Rzędowość atomów węgla

Wiązania węgiel-węgiel i węgiel-wodór typu σ należą do mocnych (duża energia wiązania), trudnych do rozerwania i dlatego alkany charakteryzuje raczej bierność chemiczna. Podwyższona temperatura i promieniowanie powodują wzrost aktywności alkanów.

Reakcją wspólną dla wszystkich alkanów jest reakcja spalania, której najszybciej ulegają w podwyższonej temperaturze alkany gazowe. Spalanie może być całkowite lub niecałkowite:

  • spalanie całkowite etanu: 2 C2H6 + 7 O2 → 4 CO2 + 6 H2O
  • spalanie niecałkowite etanu: 2 C2H6 + 5 O2 → 4 CO + 6 H2O lub 2 C2H6 + 3 O2 → 4 C + 6 H2O

Charakterystyczną cechą węglowodorów nasyconych jest zdolność do reakcji substytucji, czyli podstawiania. Substytucja zachodzi, gdy dwa substraty wymieniają się fragmentami swoich cząsteczek, tworząc dwa nowe produkty.

Alkany ulegają halogenowaniu (reagują z X2, gdzie X2 = Br2, Cl2) podczas naświetlania lub ogrzewania, co można przedstawić poniższymi równaniami reakcji dla wybranego alkanu:

Równania reakcji dla wybranych alkanów

Podczas monochlorowania propanu w warunkach podanych powyżej powstają różne produkty, gdyż w jego cząsteczce nie wszystkie atomy wodoru są równocenne.

Monochlorowanie propanu

Zatem substrat został przekształcony w dwa produkty powstające w wyniku przebiegu tzw. reakcji równoległych, czyli konkurencyjnych. Jedna z nich jest dominująca i nosi nazwę reakcji głównej, pozostała to reakcja uboczna. W przypadku propanu produktem głównym jest 2-chloropropan.

poleca 47% 66 głosów

Metody otrzymywania alkanów

reakcja Würtza , czyli działanie metalicznym sodem (lub litem, cynkiem, magnezem) na halogenki alkilowe: jeżeli substratami są różne halogenki alkilowe to powstaje mieszanina produktów. Jeżeli substratem jest określony halogenek alkilu to powstaje jeden alkan posiadający zawsze parzystą liczbę atomów węgla w cząsteczce. katalityczne uwodornienie alkenów lub alkinów:

poleca 63% 37 głosów

Metody otrzymywania wybranych alkanów

synteza metanu z pierwiastków w ściśle określonych warunkach: C + 2 H 2 → CH4 otrzymywanie metanu z gazu syntezowego: CO + 3 H 2 → CH 4 + H 2 O hydroliza węgliku glinu: Al 4 C 3 + 12 H 2 O → 3 CH 4 + 4 Al(OH) 3 reakcja węgliku glinu z kwasem solnym: Al 4 C 3 + 12 HCl → 4 AlCl 3 + 3 CH 4 stapianie octanu sodu z wodorotlenkiem sodu: CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 przeróbka ropy naftowej i gazu ziemnego.

Podoba się? Tak Nie