profil

Właściwości chemiczne

poleca 74% 63 głosów

Pamiętając, że na wiązanie podwójne składa się jedno wiązanie mocne σ i drugie słabsze π, wnioskujemy, że wiązanie π będzie łatwo ulegać rozerwaniu podczas reakcji chemicznej. Ten fakt decyduje o dużej aktywności chemicznej alkenów. Charakterystyczną cechą alkenów jest zdolność do reakcji addycji i reakcji polimeryzacji.

Addycją nazywa się proces przyłączania do atomów węgla, połączonych wiązaniem podwójnym lub potrójnym, cząsteczek homo- lub heteroatomowych, w wyniku czego zmniejsza się krotność wiązania w cząsteczce organicznego substratu. Reakcja addycji zachodzi wtedy, gdy dwa substraty łączą się ze sobą tworząc jeden produkt.

Polimeryzacja to reakcja, w której związek wielkocząsteczkowy (polimer) tworzy się z pojedynczych cząsteczek związku o małej masie cząsteczkowej (monomer) bez wydzielania produktów ubocznych. Procesem odwrotnym do polimeryzacji jest depolimeryzacja.

Alkeny jako węglowodory nienasycone mogą przyłączać:

1. cząsteczkę wodoru

Przyłączanie cząsteczki wodoru

2. cząsteczkę halogenu X2 (środowisko CCl4)

Przyłączanie cząsteczki halogenu X

3. cząsteczkę halogenowodoru HX

Przyłączanie halogenuwodoru HX

Addycja cząsteczki heteroatomowej HX zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa.

4. cząsteczkę wody (hydratacja)

Przyłączanie cząsteczki wody

Addycja cząsteczki wody zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa.

Reguła Markownikowa: atom wodoru w reakcji addycji przyłącza się do atomu węgla związanego z większą liczbą atomów wodoru (bogatszego w wodór).

Mechanizm reakcji addycji elektrofilowej (na przykładzie addycji cząsteczki HCl do etenu).

Mechanizm reakcji addycji elektrofilowej

Mechanizm addycji cząsteczki HCl do etenu

Poniżej podano schemat zawierający liczne przemiany chemiczne, w których eten stanowi substrat.

Reakcje w których eten stanowi substrat

Potwierdzeniem charakteru nienasyconego związku jest pozytywny wynik w reakcjach z bromem w środowisku CCl4 (odbarwienie roztworu) i roztworem manganianu(VII) potasu (wytrącenie brunatnego osadu w przypadku reakcji zachodzącej w środowisku obojętnym).

Utlenianie alkenów manganianem(VII) potasu prowadzi do otrzymania różnych produktów organicznych, co jest zdeterminowane środowiskiem i temperaturą, w której prowadzi się reakcję (tzw. test Bayera):

Test Bayera

Opisane na powyższym schemacie reakcje przedstawiają poniższe równania:

a) Reakcja ze schematu

b) Reakcja ze schematu

Ale np. utlenianie w środowisku kwaśnym można zapisać:

Utlenianie w środowisku kwaśnym

W odpowiednich warunkach (temperatura, ciśnienie, katalizator) alkeny ulegają reakcji polimeryzacji:

Polimeryzacja alkenów

Polimery otrzymywane w wyniku polimeryzacji cząsteczek alkenów mają zastosowanie w życiu codziennym. Polimery połączone z odpowiednimi dodatkami (np.barwnikami) to tworzywa sztuczne, służące do wyrobu wielu przedmiotów, np.:

Zastosowanie polimerów alkenów

Podoba się? Tak Nie

Materiał opracowany przez eksperta

Czas czytania: 4 minuty