profil

Właściwości chemiczne

poleca 74% 61 głosów

Kwasy karboksylowe, podobnie jak kwasy nieorganiczne, reagują z metalami, tlenkami metali i wodorotlenkami tworząc sole. Reakcje te przebiegają z udziałem atomu wodoru grupy karboksylowej (pęka wiązanie tlen-wodór).

Kwasy karboksylowe w odpowiednich warunkach (np. podwyższona temperatura,obecność enzymów) ulegają dekarboksylacji:

a) kwasy monokarboksylowe:

Kwasy monokarboksylowe

b) polikwasy, np. kwasy dikarboksylowe – produkt reakcji uzależniony jest od odległości łańcucha węglowodorowego oddzielającego grupy –COOH od siebie:

Kwasy dikarboksylowe

Kwasy karboksylowe w odpowiednich warunkach ulegają redukcji.

Redukcja kwasów karboksylowych

Kwasy karboksylowe wykorzystywane są do otrzymywania bezwodników kwasowych, chlorków i amidów, co przedstawiono ideowo na poniższym schemacie.

Otrzymywanie bezwodników kwasowych, chlorków i amidów

W odpowiednich warunkach (obecność fosforu) kwasy karboksylowe służą do otrzymania chlorowcokwasów, gdyż łatwo reagują z chlorem lub bromem:

Reakcja Hele, Volharda i Zielińskiego

Charakterystyczną właściwością kwasów karboksylowych jest zdolność do reagowania z alkoholami i tworzenia estrów. Reakcja ta przebiega z rozerwaniem wiązania węgiel-tlen grupy karboksylowej (mechanizm reakcji poznano, używając w badaniach izotopu tlenu 18O):

Reakcja estryfikacji

Przedstawiona ogólnym zapisem reakcja, katalizowana jonami H+, nosi nazwę reakcji estryfikacji. Jest to reakcja odwracalna.

Proces odwrotny do estryfikacji to hydroliza. Hydroliza może zachodzić w obecności mocnego kwasu lub zasady. Należy pamiętać, że hydroliza kwasowa jest prostym odwróceniem reakcji estryfikacji, która również jest katalizowana jonami H+. Hydroliza zasadowa jest procesem nieodwracalnym, gdyż jony OH są w niej reagentem, a nie katalizatorem.

Poniżej przedstawiono schemat przemian chemicznych, w których jako substrat występuje kwas etanowy.

Reakcje w których kwas etanowy jest substratem

O właściwościach chemicznych kwasów decyduje również charakter reszty węglowodorowej. Jeżeli grupa ta ma charakter nienasycony, to uzyskamy pozytywny wynik reakcji z manganianem(VII) potasu i bromem w środowisku CCl4. Poniżej przedstawiono schematycznie przebieg reakcji z udziałem kwasu pent-3-enowego.

Reakcja z kwasem pent-3-enowym

Kwas ten w obecności katalizatora przyłącza wodór, tworząc kwas nasycony.

Powstawanie kwasu nasyconego

Jeżeli grupa węglowodorowa kwasu zawiera pierścień benzenowy, to kwas ten posiada charakter aromatyczny i ulega np. nitrowaniu. Ponieważ grupa karboksylowa należy do podstawników II rodzaju, jako produkt główny powstaje izomer meta:

Powstawanie izomeru meta

Podoba się? Tak Nie