profil

Właściwości chemiczne

poleca 57% 48 głosów

Ketony utleniają się znacznie trudniej niż aldehydy. W próbie Tollensa i Trommera otrzymujemy negatywny wynik reakcji świadczący o braku właściwości redukujących ketonów w odniesieniu do odczynnika Tollensa i Trommera. Ten fakt spowodowany jest położeniem grupy wewnątrz łańcucha węglowodorowego. Podobnie jak alkohole trzeciorzędowe, ketony nie mogą utracić atomu wodoru bez przerwania wiązania węgiel–węgiel.

Reakcje, w których udział biorą ketony:

a) katalityczne uwodornienie (w obecności niklu lub platyny)– redukcja do drugorzędowych alkoholi:

Uwodnienie katalityczne

b) reakcja jodoformowa pozwala na wykrycie ugrupowania CH3–CO– w cząsteczkach ketonu, czyli jest charakterystyczna dla metyloketonów. Keton ogrzewany z zasadowym roztworem jodu ulega rozpadowi na sól odpowiedniego kwasu i m.in. jodoform zgodnie z ogólnym równaniem:

Reakcja jodoformowa

Po oziębieniu mieszaniny wydziela się żółty, krystaliczny osad o charakterystycznym zapachu.

c) utlenianie silnym utleniaczem powoduje rozerwanie łańcucha przy grupie karbonylowej i powstanie mieszaniny kwasów karboksylowych, w cząsteczkach których łączna liczba atomów węgla jest taka sama jak w cząsteczce utlenianego ketonu, co przedstawiono schematem:

Utlenianie silnym utleniaczem

Utlenianie ketonu cyklicznego prowadzi zawsze do powstania kwasu dikarboksylowego,np.:

Utlenianie ketonu cyklicznego

d) w reakcji z alkoholami tworzą hemiketale oraz ketale, co przedstawiono ogólnym schematem:

Tworzenie hemiketali i ketali

Podoba się? Tak Nie