Kwas fumarowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H4O4

Inne wzory

C
2H
2(COOH)
2, HOOC−CH=CH−COOH, HO
2CCH=CHCO
2H

Masa molowa

116,07 g/mol

Wygląd

białe lub prawie białe kryształy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

110-17-8

PubChem

723

DrugBank

DB01677

Podobne związki
Podobne związki

kwas maleinowy, kwas bursztynowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas fumarowy (kwas trans-butenodiowy) – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych alifatycznych kwasów dikarboksylowych. Występuje w mchach i grzybach. Jest produktem ubocznym metabolizmu węglowodanów. Jego forma zjonizowana (fumaran) występuje jako produkt pośredni w cyklu kwasu cytrynowego (cyklu Krebsa).

Historia

Fumaria officinalis

Otrzymany został w 1817 roku niezależnie przez dwóch naukowców – Braconneta i Vauquelina w wyniku pirolizy kwasu jabłkowego[3]. Został też wykryty w borowiku Boletus pseudoignarius[4], a wyizolowany w 1833 roku przez Wincklera z dymnicy pospolitej (Fumaria officinalis, od której wziął swoją nazwę)[5].

Budowa

Jest czterowęglowym kwasem zawierającym w skrajnych pozycjach dwie grupy karboksylowe (−COOH) oraz zawierającym wiązanie podwójne węgiel-węgiel w konfiguracji trans. Jego izomerem geometrycznym o konfiguracji cis jest kwas maleinowy (powstający razem z kwasem fumarowym podczas pirolizy kwasu jabłkowego)[3].

Kwas maleinowy i fumarowy

Właściwości

Odbarwia roztwór Br
2 w CCl
4 i wodny roztwór KMnO
4.

W wyniku uwodornienia daje kwas bursztynowy:

HOOC−CH=CH−COOH + H
2 → HOOC−CH
2−CH
2−COOH

Zastosowanie

Jest stosowany jako lek w łuszczycy. Używany jako dodatek do pasz[6]. Jest stosowany w przemyśle spożywczym jako dodatek do żywności, jego numer to E297 (jako regulator kwasowości, konserwant i przeciwutleniacz).

Otrzymywanie

Na skalę przemysłową kwas fumarowy produkowany jest metodą syntezy chemicznej z bezwodnika kwasu maleinowego, a ten z kolei produkowany jest z butanu.

Rola w organizmach

W organizmach żywych występuje zwykle w formie zjonizowanej, jako fumaran. Najczęściej spełnia rolę organicznego akceptora elektronów, co oznacza, że bierze udział w reakcjach utleniania. Jest jednym z produktów pośrednich w cyklu Krebsa – ulega uwodnieniu (hydratacji) do jabłczanu:

−
OOC−CH=CH−COO−
 + H
2O → −
OOC−CH
2−CH(OH)−COO−
,

który z kolei przez utlenienie odtwarza szczawiooctan. Jest również produktem ubocznym w cyklu mocznikowym – odłącza się od argininobursztynianu dając argininę, która uwalnia mocznik odtwarzając ornitynę. Zgodnie z powyższym jest zatem ważnym łącznikiem pomiędzy oboma cyklami.

Przypisy

  1. 1 2 3 4 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. 1 2 David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-264, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
  3. 1 2 Goldberg, Israel, Rokem, J Stefan, Pines, Ophry. Organic acids: old metabolites, new themes. „Journal of Chemical Technology & Biotechnology”. 81 (10), s. 1601–1611, 2006. DOI: 10.1002/jctb.1590.
  4. ↑ Hermann Rudy, Fruchtsäuren. Verlag Hüthig, Heidelberg 1967.
  5. ↑ Henryk Różański, Fumaria officinalis L. – dymnica lekarska w fitoterapii, [w:] Medycyna dawna i współczesna [online] [dostęp 2015-02-15].
  6. ↑ Kwas fumarowy – charakterystyka [online], zak.opcom.pl [zarchiwizowane z adresu 2015-02-15]..

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.