UFC

W 2018 roku dołączył do klubu Chute Boxe Diego Lima w São Paulo. Według niego, jego były klub Macaco Gold Team (kierowany przez Jorge „Macaco” Patino) skupiał się głównie na BJJ z uzupełniającymi uderzeniami, podczas gdy był pewny swoich umiejętności walki w parterze, czuł, że musi poprawić swoją grę uderzeniową. Patino nadal jest jego trenerem BJJ, ale treningi Oliveiry zostały uzupełnione agresywnym stylem boks tajski^[5].

Oliveira zmierzył się z Clayem Guidą na UFC 225, zastępując kontuzjowanego Bobby'ego Greena^[6]. Wygrał walkę przez poddanie gilotyną w pierwszej rundzie^[7]. Zwycięstwo przyniosło mu piątą nagrodę za występ wieczoru^[8].

22 września 2018 zmierzył się z powracającym weteranem Christosem Giagosem na UFC Fight Night 137 i wygrał walkę przez poddanie w drugiej rundzie. Tym zwycięstwem Oliveira wyprzedził legendarnego Royce'a Gracie w największej liczbie zwycięstw przez poddania (11) w historii UFC^[9]. To zwycięstwo przyniosło mu nagrodę za występ wieczoru^[10].

15 grudnia 2018 roku na UFC on Fox 31 doszło do jego rewanżu z Jimem Millerem^[11]. Wygrał walkę przez poddanie zza pleców na początku pierwszej rundy^[12]. Zwycięstwo przyniosło mu siódmą nagrodę bonusową za występ wieczoru (ustanawiając nowy rekord)^[13].

2 lutego 2019 roku na gali UFC Fight Night 144 stoczył walkę ze Szwedem, Davidem Teymurem. Wygrał walkę w drugiej rundzie przez duszenie zwane anakondą. Dzięki temu zwycięstwu Oliveira przedłużył rekord UFC pod względem większości zwycięstw przez poddanie do trzynastu^[14]. To zwycięstwo przyniosło mu nagrodę bonusową za występ wieczoru^[15].

W pierwszej walce w ramach jego nowego kontraktu na pięć walk doszło trylogii z Nikiem Lentzem, która odbyła się 18 maja 2019 roku na UFC Fight Night 152^[16][17]. Oliveira wygrał walkę przez TKO w drugiej rundzie^[18].

Zastępując Leonardo Santosa, w następnej walce skrzyżował rękawice z Jaredem Gordonem 16 listopada 2019 roku na UFC Fight Night 164^[19][20]. Zwyciężył przez nokaut w pierwszej rundzie^[21]. To zwycięstwo przyniosło mu nagrodę za występ wieczoru^[22].

Oliveira w 2020

W styczniu 2020 stoczył super walkę w grapplingu na imprezie MMA SFT 20 przeciwko Lucasowi Barrosowi z klubu Demian Maia Jiu-Jitsu. Oliveira i Barros walczyli jiu-jitsu gi w klatce na zasadach IBJJF. Charles wygrał decyzją^[23][24].

Podczas UFC Fight Night 170 14 marca 2020 roku zmierzył się z Kevinem Lee^[25]. Podczas ważenia Lee ważył ponad limit wagi lekkiej, wynoszący 70 kg^[26]. Stracił przez to 20% swojej gaży, a jego walka miała przebiegać zgodnie z planem. Oliveira wygrał walkę przez poddanie duszeniem gilotynowym w trzeciej rundzie^[27]. Zwycięstwo przyniosło mu nagrodę najlepszy występ wieczoru^[28]. Dzięki tej wygranej przedłużył rekord UFC pod względem ilości zwycięstw przez poddanie do 14. Awansował też na drugie miejsce pod względem otrzymanych bonusów^[29][30].

4 października 2020 roku na UFC on ESPN: Holm vs. Aldana miał zawalczyć z Beneilem Dariushem, ale wycofał się z walki na początku września z nieujawnionych powodów^[31].

W drugiej walce wieczoru gali UFC 256 12 grudnia 2020 roku zmierzył się Tonym Fergusonem^[32]. Po trzech dominujących rundach wygrał walkę jednogłośną decyzją^[33]. Było to jego pierwsze zwycięstwo przez decyzję od czasu walki z Jeremym Stephensem w 2014 roku. To zwycięstwo przyniosło mu jedenastą nagrodę za najlepszy występ wieczoru^[34].

15 maja 2021 roku na gali UFC 262 zdobył pas mistrzowski UFC w wadze lekkiej, pokonując przez techniczny nokaut w drugiej rundzie byłego mistrza Bellator MMA – Michaela Chandlera^[2][35].

W pierwszej obronie mistrzowskiego pasa na UFC 269 zwyciężył poddaniem w trzeciej rundzie z Dustinem Poirierem^[36]. Za swój występ został nagrodzony od organizacji bonusem^[37].

7 maja 2022 roku na UFC 274 miał po raz drugi obronić tytuł przed byłym tymczasowym mistrzem wagi lekkiej UFC Justinem Gaethje^[38]. Podczas ważenia Oliveira ważył 70,5 kg, ponad pół kilo powyżej limitu dywizji lekkiej. W rezultacie, po rozpoczęciu walki, Oliveira został oficjalnie pozbawiony tytułu mistrzowskiego i zdobyć mógł go tylko Gaethje. To był pierwszy raz w historii UFC, w którym pozbawiono tytułu z powodu niezrobienia wagi^[39]. Do Bronx poddał Gaethjego duszeniem zza pleców w pierwszej rundzie i został ogłoszony pretendentem do tytułu mistrza wagi lekkiej UFC^[40].

Na UFC 280, które odbyło się 22 października 2022 w Abu Zabi, doszło do pojedynku Oliveiry z Isłamem Machaczewem o wakujący tytuł kategorii lekkiej^[41]. Przegrał w drugiej rundzie przez duszenie trójkątne^[42].

Następnie planowano by zawalczył 6 maja 2023 roku (UFC 288) w konfrontacji z Beneilem Dariushem, jednak Oliveira musiał wycofać się z rywalizacji w tym terminie z powodu kontuzji, a walka zestawionych zawodników została przełożona na galę UFC 289^[43][44]. Oliveira wygrał ten pojedynek przez TKO w pierwszej rundzie, kończąc Dariusha ciosami w parterze^[45]. Zwycięstwo przyniosło mu również jego trzynastą nagrodę bonusową za występ wieczoru^[46].

Oczekiwano, że 21 października 2023 w walce wieczoru gali UFC 294 dojdzie do jego rewanżu z Isłamem Machaczewem o mistrzostwo wagi lekkiej^[47]. Podczas konferencji prasowej po jednej z gali Contender Series prezydent UFC, Dana White, ogłosił, że podczas sparingu przed walką doznał rozcięcia łuku brwiowego, które wykluczyło go z udziału w walce^[48].

Podczas jubileuszowej gali UFC 300, która odbędzie się 13 kwietnia 2024 w T-Mobile Arena zawalczy z Ormianinem, Armanem Carukjanem. Pojedynek będzie eliminatorem do walki o pas mistrzowski UFC w wadze lekkiej^[49].

Mieszane sztuki walki

• 2008: Zwycięzca turnieju Predator FC w wadze półśredniej
• 2021-2022: Mistrz UFC w wadze lekkiej^[2]