Ambazon

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) {4-[2-(diaminometylideno)hydrazynylo]fenylo}iminotiomocznik
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H11N7S
Masa molowa	237,28 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	539-21-9 61566-14-1 (·HCl)
PubChem	1549158
DrugBank	DB13697
SMILES C1=CC(=CC=C1NN=C(N)N)N=NC(=S)N
InChI InChI=1S/C8H11N7S/c9-7(10)14-12-5-1-3-6(4-2-5)13-15-8(11)16/h1-4H,(H4,9,10,14)(H3,11,15,16)/b12-5-,13-6+ InChIKey MLMFUKWWZIZRHX-UWRPRBHNSA-N
Właściwości logP 1,23[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne. Numer RTECS MF5550000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	R02AA01
Farmakokinetyka Działanie antyseptyczne

Ambazon – organiczny związek chemiczny o działaniu bakteriostatycznym, stosowany pomocniczo w postaci tabletek do ssania^[2] w stanach zapalnych gardła, migdałków i jamy ustnej oraz po usunięciu migdałków lub zębów^[3][4]. Jest aktywny przeciwko bakteriom z rodzaju Streptococcus, w tym S. pneumoniae, S. viridans i S. hemoliticus oraz w mniejszym stopniu z rodzaju Staphylococcus. Nie jest natomiast aktywny wobec bakterii Gram-ujemnych i nie zaburza funkcjonowania flory bakteryjnej w jelitach^[3].^[4]

Synteza

Ambazon można otrzymać z hydrochinonu w dwuetapowym procesie, składającym się z reakcji z pimagedyną (2-aminoguanidyną) i tiosemikarbazydydem^[5]:

Przypisy