Trifenylometan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C19H16

Inne wzory

(C
6
H
5
)
3
CH
, Ph
3
CH
, TrH

Masa molowa

244,33 g/mol

Wygląd

bezwonny, żółtawy proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

519-73-3

PubChem

10614

Podobne związki
Podobne związki

trifenyloamina

Pochodne

chlorek trytylu, zieleń bromokrezolowa, zieleń malachitowa, fenoloftaleina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Trifenylometan, trytan, TrH – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodorów aromatycznych, pochodna metanu, w której trzy atomy wodoru zastąpione zostały trzema pierścieniami benzenowymi. Jest podstawowym składnikiem wielu barwników syntetycznych (barwniki triarylometanowe – niektóre z nich używane jako wskaźniki pH). Rozpuszczalny w niepolarnych rozpuszczalnikach organicznych i nierozpuszczalny w wodzie. Stosowany jako stabilizator polimerów i paliw. Grupa trifenylometanowa nosi nazwę grupy trytylowej, np. chlorek trifenylometylu to chlorek trytylu.

Otrzymywanie

Trifenylometan można otrzymać w reakcji Friedla-Craftsa z benzenu i chloroformu wobec katalizatorachlorku glinu:

3C
6
H
6
+ CHCl
3
Ph
3
CH + 3HCl

W reakcji czterochlorku węgla z benzenem wobec tego samego katalizatora powstaje addukt chlorku trytylu z chlorkiem glinu, który jest hydrolizowany przez rozcieńczone kwasy do trytanu[4]:

3C
6
H
6
+ CCl
4
+ AlCl
3
Ph
3
CCl·AlCl
3
Ph
3
CCl·AlCl
3
+ HCl Ph
3
CH

Wykorzystywana jest również synteza trifenylometanu z chlorku benzalu (PhCHCl
2
) i benzenu[5]:

C
6
H
5
CHCl
2
+ 2C
6
H
6
(C
6
H
5
)
3
CH + 2HCl
w temperaturze 130–140 °C wobec BeCl
2

Kwasowość

pKa wodoru przy centralnym atomie węgla w cząsteczce trifenylometanu wynosi około 31. Jego wysoka kwasowość w stosunku do innych węglowodorów wynika ze stabilizacji płaskiego anionu trytylowego przez rozległą delokalizację elektronów na trzech pierścieniach fenylowych. Jednakże taka stabilizacja nie zachodzi jednocześnie we wszystkich trzech pierścieniach fenylowych wskutek występowania efektów sterycznych.

Anion trytylowy silnie absorbuje światło widzialne, przez co jest czerwony. To zabarwienie może służyć jako wskaźnik w podtrzymywaniu warunków bezwodnych w obecności wodorku wapnia, będącego wystarczająco silną zasadą, żeby utworzyć anion trytylowy. Gdy cały wodorek wapnia przereaguje z wodą, roztwór odbarwia się.

Aniony trytylowe mogą być również tworzone w reakcji chlorku trytylu z metalami alkalicznymi[6]:

(C
6
H
5
)
3
CCl + 2 Na (C
6
H
5
)
3
CNa + NaCl

Przed popularyzacją butylolitu produkt powyższej reakcji był stosowany jako silna nienukleofilowa zasada.

Barwniki triarylometanowe

Przykładami barwników triarylometanowych są:

Zobacz też

Przypisy

  1. 1 2 Triphenylmethane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 19960 [dostęp 2023-08-22] (niem.  ang.).
  2. 1 2 3 4 5 6 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-540, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
  3. Triphenylmethane, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 27 kwietnia 2022, numer katalogowy: 101303 [dostęp 2023-08-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. J.F. Norris, Triphenylmethane, „Organic Syntheses”, 5, 1925, s. 81, DOI: 10.15227/orgsyn.004.0081 (ang.).
  5. Hellmut Bredereck i inni, Berylliumchlorid in organischen Reaktionen, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 72 (7), 1939, s. 1414–1429, DOI: 10.1002/cber.19390720717 (niem.).
  6. W.B. Renfrow jr., C.R. Hauser, Triphenylmethylsodium, „Organic Syntheses”, 19, 1939, s. 83, DOI: 10.15227/orgsyn.019.0083 (ang.).
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.