Rubiadyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C15H10O4

Masa molowa

254,24 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

117-02-2

PubChem

124062

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Rubiadyna – organiczny związek chemiczny, pochodna antrachinonu. Została po raz pierwszy wyizolowana z kłączy marzana barwierska (Rubia tinctorum, od którego wzięła swoją nazwę[2]) i nazwana przez Edwarda Schuncka w 1852 roku [3]. Ma działanie przeciwutleniające[4] i hepatoochronne[5], jednak podejrzewa się ją również o działanie rakotwórcze dla nerek[6],

W 1893 roku Leon Marchlewski przypisał rubiadynie strukturę, w której grupa metylowa przyłączona jest w pozycji 2 lub 7 do 1,3-dihydroksyantrachinonu[7], a rok później wraz z Schunckiem przypisali jej strukturę z grupą metylową w pozycji 4[8]. Na początku XX wieku opublikowane prace przeczące tym założeniom, a w 1927 roku ostatecznie potwierdzono jej strukturę jako 1,3-dihydroksy-2-metyloantrachinon[9].

Może być otrzymana z bezwodnika ftalowego i 2,6-dihydroksytoluenu w dwóch etapach ogrzewanych mikrofalowo: reakcji Friedla-Craftsa z trichlorkiem glinu i cyklizacji w układzie H2SO4–HBO2[10].

Rubiadyna krystalizowana z lodowatego kwasu octowego ma postać żółtych płatków o temperaturze topnienia 302 °C, natomiast z etanolu – płytek o wydłużonym, igłowatym kształcie topniejących w 290 °C[11].

Występowanie

Występuje naturalnie w roślinach z rodziny marzanowatych (Rubiaceae) – rodzajach:

Naturalnie występują również jej pochodne: eter 1-metylowy rubiadyny i eter 3-metylowy rubiadyny.

Przypisy

  1. ↑ Rubiadin, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2015-05-31] (ang.).
  2. ↑ Alexander Senning: Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. The Whies and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology. Elsevier, 2007, s. 345. ISBN 978-0-444-52239-9.
  3. ↑ Edward Schunck. On Rubian and Its Products of Decomposition. „Phil. Trans. R. Soc. Lond.”. 143, s. 67–107, 1853. DOI: 10.1098/rstl.1853.0003.
  4. ↑ Y.B. Tripathi, M. Sharma, M. Manickam. Rubiadin, a new antioxidant from Rubia cordifolia. „Indian J Biochem Biophys”. 34 (3), s. 302–306, 1997.
  5. ↑ Guntupalli M. Mohana Rao, Chandana V. Rao, Palpu Pushpangadan, Annie Shirwaikar. Hepatoprotective effects of rubiadin, a major constituent of Rubia cordifolia Linn. „Journal of Ethnopharmacology”. 103 (3), s. 484–490, 2006. DOI: 10.1016/j.jep.2005.08.073.
  6. ↑ Kaoru Inoue, Midori Yoshida, Miwa Takahashi, Hitoshi Fujimoto. Possible contribution of rubiadin, a metabolite of madder color, to renal carcinogenesis in rats. „Food and Chemical Toxicology”. 47 (4), s. 752–759, 2009. DOI: 10.1016/j.fct.2009.01.003.
  7. ↑ L. Marchlewski. LXXXV.—The constitution of rubiadinglucoside and rubiadin. „J. Chem. Soc., Trans.”. 63, s. 1137–1142, 1893. DOI: 10.1039/CT8936301137.
  8. ↑ E. Schunck, L. Marchlewski. XIX.—Notes on madder colouring matters. „J. Chem. Soc., Trans.”. 65, s. 182–187, 1894. DOI: 10.1039/CT8946500182.
  9. ↑ Elfed Thomas Jones, Alexander Robertson. CCXXIII.—Syntheses of glucosides. Part V. Two new syntheses of rubiadin and syntheses of 1-O-methylrubiadin and of rubiadin glucoside. „J. Chem. Soc.”, s. 1699–1709, 1930. DOI: 10.1039/JR9300001699.
  10. ↑ Toshiyuki Takano, Tomomi Kondo, Fumiaki Nakatsubo. Facile synthesis of rubiadin by microwave heating. „Journal of Wood Science”. 52 (1), s. 90–92, 2006. DOI: 10.1007/s10086-005-0727-6.
  11. ↑ Rubiadin, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 13, Whitehouse Station: Merck & Company, 2001, ISBN 0-911910-13-1, OCLC 224225657 (ang.).
  12. 1 2 M.I. Borisov. Anthraquinone Glycosides of Asperula besseriana and Galium ruthenicum. „Rastit. Resur”. 11 (3), s. 362, 1975. Cyt. za: Wijnsma i Verporte 1986 ↓
  13. 1 2 3 4 5 A.R. Burnett, R.H. Thomson. Naturally occurring quinones. Part XIII. Anthraquinones and related naphthalenic compounds in Galium spp. and in Asperula odorata. „J. Chem. Soc. C”, s. 854–857, 1968. DOI: 10.1039/J39680000854.
  14. ↑ Th. Mulder-Krieger i inni, Identification of the alkaloids and anthraquinones in Cinchona ledgeriana callus cultures, „Planta Med.”, 1, 46, 1982, s. 19–24, DOI: 10.1055/s-2007-970010, PMID: 17396932.
  15. ↑ Th. Mulder-Krieger, R. Verpoorte, M. van der Kreek, A. Baerheim Svendsen. Identification of Alkaloids and Anthraquinones in Cinchona pubescens Callus Cultures; the Effect of Plant growth Regulators and Light on the Alkaloid Content.. „Planta Med.”. 50 (1), s. 17–20, 1984. DOI: 10.1055/s-2007-969609. PMID: 17340239.
  16. ↑ J.H. Bowie, R.G. Cooke, P.E. Wilkin. Colouring Matters of Australian Plants. X. Anthraquinones from Coelospermum Species. „Australian Journal of Chemistry”. 15 (2), s. 336–341, 1962. DOI: 10.1071/CH9620336.
  17. ↑ R. Hocquemiller, A. Fournet, A. Bouquet, J. Bruneton i inni. Note sur le Commitheca liebrechtsiana (Rubiacees). „Plant. Med. Phytother.”. 10 (2), s. 110, 1976. Cyt. za: Wijnsma i Verporte 1986 ↓
  18. ↑ Lindsay H. Briggs,, G.A. Nicholls, R.M.L. Paterson. 318. Chemistry of the Coprosma genus. Part VI. Minor anthraquinone colouring matters from Coprosma australis. „J. Chem. Soc.”, s. 1718–1722, 1952. DOI: 10.1039/JR9520001718.
  19. 1 2 Lindsay H. Briggs i inni, Chemistry of the Coprosma genus. Part XIV. Constituents of five New Zealand species, „J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1”, 1976, s. 1789–1792, DOI: 10.1039/P19760001789.
  20. ↑ Lindsay H. Briggs, G.A. Nicholls. 269. Chemistry of the coprosma genus. Part IV. The non-glycosidic anthraquinone compounds from coprosma lucida. „J. Chem. Soc.”, s. 1241–1246, 1949. DOI: 10.1039/JR9490001241.
  21. 1 2 E.J.C. Brew, R.H. Thomason. Naturally occurring quinones. Part XIX. Anthraquinones in hymenodictyon excelsum and damnacanthus major. „J. Chem. Soc. C”, s. 2001–2007, 1971. DOI: 10.1039/J39710002001.
  22. ↑ R. Andre, F. Bailleul, P. Delaveau, R.R. Paris i inni. Etude chi-mique du Danais fragrans Gaertn. (Rubiacees). „Plant. Med. Phytother”. 10 (2), s. 110, 1976. Cyt. za: Wijnsma i Verporte 1986 ↓
  23. ↑ J. Kuiper, R.P. Labadie. Polyploid complexes within the genus Galium. „Planta Med.”. 42 (8), s. 390–399, 1981. DOI: 10.1055/s-2007-971661. PMID: 17401995.
  24. ↑ N.S. Zhuravlev, M.I. Borisov. Anthraquinones of Galium dasypodum. „Khimiya Prirodnykh Soedinenii”. 5 (2), s. 118, 1969. DOI: 10.1007/BF00633289.
  25. 1 2 3 4 5 6 I. Formanek, G. Rácz. Prezenta principiilor anthracenice din Rubia tinctarum L. in alti reprezentanti ai familiei Rubiaceae. „Farmacia”. 21 (4), s. 201, 1973. Bucharest. Cyt. za: Wijnsma i Verporte 1986 ↓
  26. ↑ N.S. Zhuravlev. Anthraquinones of Galium semiamictum. „Khimiya Prirodnykh Soedinenii”. 10 (5), s. 656, 1974. DOI: 10.1007/BF00567871.
  27. ↑ J.H. Bowie, R.G. Cooke. Colouring Matters of Australian Plants. IX. Anthraquinones from Morinda Species. „Australian Journal of Chemistry”. 15 (2), s. 332–335, 1962. DOI: 10.1071/CH9620332.
  28. ↑ E.K. Adesogan. Anthraquinones and anthraquinols from Morinda lucida: The biogenetic significance of oruwal and oruwalol. „Tetrahedron”. 29 (24), s. 4099–4102, 1973. DOI: 10.1016/0040-4020(73)80244-3.
  29. ↑ A.R. Burnett, R.H. Thomson. Anthraquinones in Morinda umbellata L. „Phytochemistry”. 7 (8), s. 1421–1422, 1968. DOI: 10.1016/S0031-9422(00)85651-4.
  30. ↑ A.G. Gonzalez, R.J. Cardona, H. Lopez Dorta, J.M. Medina i inni. Quimica de las Rubiaceas. III. antraquinonas de la Placlama pendula. „Ait. An. Quim.”. 73, s. 869, 1977. Cyt. za: Wijnsma i Verporte 1986 ↓
  31. ↑ H.H. Lee. Colouring matters from Prismatomeris malayana. „Phytochemistry”. 8 (2), s. 501–503, 1969. DOI: 10.1016/S0031-9422(00)85455-2.
  32. ↑ J.S. Jiang, Z.M. Feng, P.C. Zhang. Chemical constituents from root of Prismatomeris tetrandra. „Zhongguo Zhong Yao Za Zhi”. 30 (22), s. 1751–1753, 2005. PMID: 16468371.
  33. ↑ A.C. Gonzalez, J.T. Barroso, R.J. Cardona, J.M. Medina i inni. Quimica de las Rubiaceas. II. Componentes de la Putaria calabrica. „Perss. An. Quim.”. 73, s. 538, 1977. Cyt. za: Wijnsma i Verporte 1986 ↓
  34. ↑ Ch. Dosseh, A.M. Tessier, P. Delaveau. Nouvelles Quinones des Racines de Rubia cordifolia L., III. „Planta Med.”. 43 (12), s. 360–366, 1981. DOI: 10.1055/s-2007-971524. PMID: 17402060.
  35. ↑ A.R. Burnett, R.H. Thomson. Biogenesis of Anthraquinones in Rubiaceae. „Chem. Commun. (London)”, s. 1125–1126, 1967. DOI: 10.1039/C19670001125.

Bibliografia

  • R. Wijnsma, R. Verpoorte: Anthraquinones in the Rubiaceae. W: Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. T. 49. Springer-Verlag Wien, 1986. DOI: 10.1007/978-3-7091-8846-0. ISBN 978-3-7091-8846-0.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.