Klotrimazol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C22H17Cl N2

Masa molowa

344,84 g/mol

Wygląd

białe kryształy[2]

Identyfikacja
Numer CAS

23593-75-1

PubChem

2812

DrugBank

APRD00244

Podobne związki
Podobne związki

ketokonazol, butakonazol

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

D01 AA01

Stosowanie w ciąży

kategoria B

Klotrimazol, klotrymazol (łac. Clotrimazolum) – organiczny związek chemiczny, pochodna imidazolu, miejscowo działający środek przeciwgrzybiczy. Praktycznie nie wchłania się przez skórę, a w niewielkim stopniu wchłania się przez błony śluzowe.

Otrzymywanie

Klotrimazol otrzymuje się w reakcji chlorku o-chlorotrytylu z imidazolem w postaci zawiesiny, np. w acetonie, w obecności trietyloaminy[3].

Mieszaninę ogrzewa się pod chłodnicą zwrotną. Po zakończeniu procesu dodaje się węgla aktywnego i odfiltrowuje osad zawierający chlorowodorek trietyloaminy. Po ochłodzeniu z roztworu krystalizuje produkt[3].

Właściwości fizykochemiczne

Jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszcza się natomiast w etanolu[1]. Wykazuje słabe właściwości zasadowe[2]. Jest trwały w warunkach zasadowych. W warunkach kwasowych hydrolizuje do imidazolu i o-chlorotrytanolu[3].

Mechanizm działania

Klotrimazol hamuje syntezę ergosterolu niezbędnego do budowy błony komórkowej grzybów, co powoduje zaburzenia jej przepuszczalności i lizę (rozkład) komórki. Nie wpływa na komórki ludzkie, ponieważ w komórkach organizmów wyższych nie zachodzi synteza ergosterolu. Sterolem obecnym w błonie komórkowej komórek ludzkich jest cholesterol.

Spektrum działania

Wskazania

Dawkowanie

Do użytku zewnętrznego.

  • Kilka kropli płynu lub odrobinę maści wcierać delikatnie w skórę zmienioną chorobowo 2–3 razy dziennie. Po ustąpieniu objawów choroby kontynuować leczenie co najmniej przez 4 tygodnie.
  • W grzybicy stóp stosować 2 tygodnie po ustąpieniu objawów. Zaleca się stosowanie po każdej kąpieli.
Tuba zawierająca krem z klotrimazolem.

Przeciwwskazania

Nadwrażliwość na klotrymazol lub inne składniki preparatu. Nie stosować w okolicach oczu. U kobiet w ciąży nie zaobserwowano negatywnego wpływu na płód, tym niemniej leczenie miejscowe lub dopochwowe należy ograniczyć do przypadków uzasadnionych[4].

Zalecane środki ostrożności

Unikać kontaktu leku z oczami.

Interakcje

Klotrymazol może hamować działanie innych leków przeciwgrzybiczych. Ester propylowy kwasu p-hydroksybenzoesowego w dużych stężeniach nasila działanie klotrimazolu. Deksametazon w dużych dawkach hamuje działanie przeciwgrzybicze klotrimazolu.

Ciąża i laktacja

Nie stosować w pierwszym trymestrze ciąży. Stosowanie po pierwszym trymestrze ciąży i okresie karmienia piersią w przypadku konieczności według zaleceń lekarza.

Wpływ na zdolność prowadzenia pojazdów i obsługę urządzeń mechanicznych

Nie wpływa.

Działania niepożądane

Możliwe działania niepożądane[5]:

  • odczyn alergiczny
  • pieczenie
  • świąd
  • przemijające podrażnienie w miejscu stosowania
  • zaburzenia pracy żołądka i jelit
  • zaburzenia układu rozrodczego i piersi
  • uczucie dyskomfortu
  • bóle w obrębie miednicy
  • bardzo rzadko:
    • rumień uogólniony
    • wysypka
    • obrzęk
    • pokrzywka
    • złuszczanie naskórka
    • duszności
    • omdlenia

Przedawkowanie

Lek stosowany miejscowo, nie wywołuje objawów przedawkowania, poza rzadko występującymi alergicznymi reakcjami skórnymi.

  • W przypadku przedawkowania:
    • odstawić lek i zastosować leczenie objawowe.

Dostępne preparaty

  • Canesten[6]
  • Clotrimazol
  • Clotrimazolum
  • Imazol
  • Plimycol
  • Seboton

Preparaty złożone

  • Lotriderm – krem zawierający klotrimazol i betametazon
  • Triderm – maść i krem zawierające klotrimazol, betametazon i gentamycynę

Przypisy

  1. 1 2 3 4 Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3.
  2. 1 2 Clotrimazole, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 2812 (ang.).
  3. 1 2 3 4 5 6 OSPAR background document on clotrimazole, OSPAR Commission, 2005, ISBN 1-904426-38-7 [dostęp 2017-10-17] [zarchiwizowane z adresu 2015-06-10] (ang.).
  4. 1 2 Andrzej Członkowski (red.), Leki współczesnej terapii, wyd. XX, t. 1, Warszawa: Medical Tribune Polska Sp. z o.o., 2010, s. 451, ISBN 978-83-60135-94-5.
  5. ↑ Clotrimazolum GSK - działania niepożądane [online], ktomalek.pl [dostęp 2017-10-17] (pol.).[niewiarygodne źródło?]
  6. ↑ Canesten - kapsułki dopochwowe z probiotykiem | Canesten [online], Canesten Poland [dostęp 2021-11-04] (pol.).

Bibliografia

  • Marianna Zając, Ewaryst Pawełczyk; Chemia leków, AM Poznań, Poznań 2006 ISBN 83-60187-39-8

Linki zewnętrzne

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.