Struktura stewiozydu

Glikozydy stewiolowe, stewiozydy – organiczne związki chemiczne z grupy glikozydów odpowiedzialne za słodki smak liści Stevia rebaudiana, rośliny żyjącej w Ameryce Południowej, stosowane jako środek słodzący pod nazwą handlową stevia i paroma innymi[1].

Właściwości i zastosowanie

Glikozydy stewiolowe wyodrębnione ze Stevia rebaudiana są według różnych źródeł od 30 do 320 razy słodsze od zwykłego cukru spożywczego[2], choć te dane są kwestionowane[1][3]. Związki te są stabilne termicznie, odporne na zmienne warunki pH i nie ulegają procesom fermentacji[2]. Ponadto nie wywołują one zmian stężenia glukozy we krwi, są więc atrakcyjnym zamiennikiem cukru dla chorych na cukrzycę. Bezpieczna dawka dzienna (ADI) dla tych związków, w przeliczeniu na czysty stewiol została ustalona na 4 mg/kg ciała na dobę[4].

Wczesne testy sensoryczne sugerowały, że rebaudiozyd A jest 150 do 320 razy słodszy niż sacharoza, stewiozyd od 10 do 270, rebaudiozyd C od 40 do 60, zaś dulkozyd A 30 razy[2]. Późniejsze badania wskazują jednak, że rebaudiozyd A jest ok. 240 razy słodszy, a stewiozyd – 140 razy[1]. Ponadto rebaudiozyd A ma najmniej wyczuwalną goryczkę w tzw. końcówce smakowej[2]. Wrażenie słodyczy jest jednak silnie zależne od stężenia tych związków. Naturalna mieszanka tych związków w porównaniu z roztworem 3% sacharozy była 150 razy słodsza, zaś w porównaniu z 10% roztworem – już tylko 100 razy słodsza[3].

W Unii Europejskiej glikozydy stewiolowe są legalnie dopuszczonym dodatkiem do żywności oznaczanym symbolem E960. Związki te są dopuszczone do słodzenia napojów bezalkoholowych, piwa, lodów, przetworów z warzyw i owoców, dżemów, czekolady, cukierków, gumy do żucia, płatków śniadaniowych, deserów, sosów i jako tzw. słodziki stołowe[5].

Budowa chemiczna

Struktura stewiolu

Związki te są pochodnymi stewiolu, do którego przyłączone cząsteczki glukozy lub ramnozy przez wiązanie estrowe lub acetalowe.

W liściach Stevia rebaudiana występują następujące glikozydy stewiolowe:

  • stewiozyd (5–10%)
  • rebaudiozyd A (2–4%)
  • rebaudiozyd C (1–2%)
  • dulkozyd A (0,5–1%)
  • rebaudiozyd B (ślady)
  • rebaudiozyd D (ślady)
  • rebaudiozyd E (ślady)

Ostatnie trzy występują w śladowych ilościach, przy czym rebaudiozyd B jest prawdopodobnie produktem ubocznym powstającym w czasie izolacji pozostałych związków[2]. Komercyjnie dostępne mieszaniny glikozydów stewiolowych, otrzymywanych przez ekstrakcję z różnych roślin zawierają zwykle 80% stewiozydu, 8% rebaudizydu A i 0,6% rebaudiozydu C[3].

Ponadto na rynku dostępne są też mieszaniny zawierające rubusosid, glikozyd stewiolowy, wyodrębniany z rosnącej w Chinach rośliny Rubus chingii, który nie występuje w Stevii[1].

Stewiozyd i rebaudiozyd A zostały wyizolowane po raz pierwszy przez francuskich chemików Bridela i Lavielle’a[6].

Przypisy

  1. 1 2 3 4 J.E. Brandle, P.G. Telmer, Steviol glycoside biosynthesis, „Phytochemistry”, 68 (14), 2007, s. 1855–1863, DOI: 10.1016/j.phytochem.2007.02.010, PMID: 17397883 (ang.).
  2. 1 2 3 4 5 J.E. Brandle, A.N. Starratt, M. Gijzen, Stevia rebaudiana: Its agricultural, biological, and chemical properties, „Canadian Journal of Plant Science”, 78 (4), 1998, s. 527–536, DOI: 10.4141/P97-114 (ang.).
  3. 1 2 3 H.M.A.B. Cardello, M.A.P.A. Da Silva, M.H. Damasio, Measurement of the relative sweetness of stevia extract, aspartame and cyclamate/saccharin blend as compared to sucrose at different concentrations, „Plant Foods for Human Nutrition”, 54 (2), 1999, s. 119–129, DOI: 10.1023/A:1008134420339 (ang.).
  4. ↑ Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to food (ANS), Scientific Opinion on the safety of steviol glycosides for the proposed uses as a food additive, „EFSA Journal”, 8 (4), 2010, s. 1537, DOI: 10.2903/j.efsa.2010.1537 (ang.).
  5. ↑ Glikozydy stewiolowe (E960) [online], Polska Federacja Producentów Żywności [dostęp 2015-01-16].
  6. ↑ M. Bridel, R. Lavielle, Sur le principe sucré des feuilles de Kaà-hê-é (Stevia rebaundiana Bertoni), „Comptes rendus de l’Académie des sciences”, 192, 1931, s. 1123–1125 (ang.).
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.