2-Fenyloetyloamina

2-Fenyloetyloamina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-fenyloetyloamina
	Inne nazwy i oznaczenia
	β-fenyloetyloamina, 2-fenyloaminoetan, 1-amino-2-fenyloetan, PEA (z ang. phenylethylamine), pot. fenyloetyloamina, daw. fenetylamina
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H11N
Inne wzory	C; 6H; 5CH; 2CH; 2NH; 2, PhCH; 2CH; 2NH; 2
Masa molowa	121,18 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz o rybim zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	64-04-0; 156-28-5 (·HCl); 38225-29-5 (sól litowa); 53050-54-7 (tosylan); 53916-94-2 (·HBr); 53916-95-3 (mesylan); 71750-39-5 (siarczan)
PubChem	1001
DrugBank	DB04325
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)CCN
InChI
	InChI=1S/C8H11N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7,9H2
	InChIKey
	BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,9640 g/cm³ (25 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	63,25 g/l (25 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w tetrachlorometanie, dobrze w etanolu i eterze dietylowym
Temperatura topnienia	−60 °C; 218,5 °C (·HCl)
Temperatura wrzenia	197–200 °C; 200–208 °C
logP	1,41
Kwasowość (pKa)	9,83
Współczynnik załamania	1,5290 (25 °C, 589 nm)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-24]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty H	H301, H314
Zwroty P	P260, P280, P301+P330+P331+P310, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338+P310
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	2 2 0
Temperatura zapłonu	81 °C
Temperatura samozapłonu	425 °C
Numer RTECS	SG8750000
Dawka śmiertelna	LD50 39 mg/kg (mysz, domacicznie)
	Podobne związki
Podobne związki	anilina, benzyloamina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

2-Fenyloetyloamina, pot. fenyloetyloamina – organiczny związek chemiczny z grupy amin, pochodna etyloaminy zawierająca grupę fenylową w pozycji 2 (jej izomerem podstawienia jest 1-fenyloetyloamina). Jest naturalnym związkiem biosyntetyzowanym z egzogennego aminokwasu fenyloalaniny poprzez enzymatyczną dekarboksylację. Występuje w ludzkim mózgu – przypuszcza się, że może pełnić rolę neuroprzekaźnika. Jest obecna także w wielu produktach spożywczych, szczególnie w czekoladzie. Istnieją przypuszczenia, że 2-fenyloetyloamina zawarta w żywności miałaby działanie psychoaktywne, gdyby nie to, że po dostaniu się do przewodu pokarmowego jest szybko metabolizowana przez enzym MAO-B, co uniemożliwia jej dotarcie w znacznej ilości do mózgu.

Chlorowodorek 2-fenyloetyloaminy w postaci proszku (u góry) i kryształów (u dołu)

Badania prowadzone u osób wykonujących ćwiczenia fizyczne sugerują, że wydzielająca się podczas wysiłku 2-fenyloetyloamina może wywoływać zjawisko euforii biegacza, objawiające się poprawą nastroju oraz zwiększeniem wytrzymałości i odporności organizmu na ból. Wyniki badań wskazują, że trening o umiarkowanej intensywności podnosi stężenie 2-fenyloetyloaminy u większości ludzi, które zwiększa się ze wzrostem jego forsowności.

Psychoaktywne pochodne 2-fenyloetyloaminy

Wiele pochodnych 2-fenyloetyloaminy ma silne działanie psychoaktywne – psychodeliczne, stymulujące lub empatogenne – ale najczęściej wszystkie te efekty (z przewagą jednego, co decyduje o klasyfikacji). Występują one w naturze jako hormony, neuroprzekaźniki oraz alkaloidy. Niektóre pochodne pełnią fundamentalne funkcje w układzie nerwowym jak na przykład dopamina, adrenalina czy noradrenalina. Roślinne alkaloidy to na przykład psychodelik meskalina, czy stymulanty efedryna i katyna. Na bazie 2-fenyloetyloaminy otrzymano wiele syntetycznych substancji psychoaktywnych. Najbardziej znane to amfetamina, MDMA (ecstasy) i metamfetamina. Obecnie znanych jest kilkaset syntetycznych pochodnych o działaniu psychoaktywnym.

Potencjał uzależnienia i szkodliwości pochodnych psychoaktywnych

Pochodne 2-fenyloetyloaminy będące stymulantami (np. amfetamina, metamfetamina, katyna) mają dość znaczny potencjał uzależnienia psychicznego, fizycznego i wyraźną szkodliwość, empatogenne (np. MDMA, MDA, MDEA, 5-MAPB) mają zerowy/niski potencjał uzależnienia i niską szkodliwość. Pochodne psychodeliczne (np. meskalina, 2C-B, 2C-I, 2C-T-7) powodują efekty psychodeliczne podobne do psylocybiny i lizergamidów (np. LSD), lecz oprócz tego są nieco empatogenne i bardziej stymulujące. Ich potencjał uzależnienia jest podobny do pochodnych empatogennych, zaś szkodliwość nieco większa niż psylocybiny i lizergamidów, jednak nadal niska.

Podział

Pochodne 2-fenyloetyloaminy ze względu na działanie dzieli się na:

stymulanty – np. amfetamina, metamfetamina, efedryna, MDPV
psychodeliki – np. meskalina, 2C
empatogeny – np. MDA, MDMA, 5-MAPB
leki odchudzające – np. fentermina, fenfluramina
leki działające na układ oddechowy – np. efedryna, salbutamol
leki przeciwdepresyjne – np. bupropion, fenelzyna.

Pochodne 2-fenyloetyloaminy
Nazwa	R^α	R^β	R²	R³	R⁴	R⁵	R^N	Nazwa systematyczna

tyramina					OH			4-hydroksyfenyloetyloamina
tyrozyna	COOH				OH			kwas 2-(m-hydroksyfenylo)-1-aminopropionowy
fenyloalanina	COOH							kwas 2-fenylo-1-aminopropionowy
dopamina				OH	OH			3,4-dihydroksyfenyloetyloamina
adrenalina		OH		OH	OH		CH₃	β,3,4-trihydroksy-N-metylofenyloetylamina
noradrenalina		OH		OH	OH			β,3,4-trihydroksyfenyloetyloamina
amfetamina	CH₃							α-metylofenyloetyloamina
metamfetamina	CH₃						CH₃	N,α-dimetylofenyloetyloamina
efedryna/pseudoefedryna	CH₃	OH					CH₃	N-metylo-β-hydroksy-α-metylofenyloetyloamina
metylokatynon	CH₃	=O					CH₃	(RS)-2-(metyloamino)-1-fenylopropan-1-on
katyna	CH₃	OH						β-hydroksy-α-metylofenyloetyloamina
bupropion	CH₃	=O		Cl			C(CH₃)₃	3-chloro-N-tert-butylo-β-okso-α-metylofenyloetyloamina
fentermina	(CH₃)₂							α,α-dimetylofenyloetyloamina
meskalina				OCH₃	OCH₃	OCH₃		3,4,5-trimetoksyfenyloetyloamina
TMA	CH₃			OCH₃	OCH₃	OCH₃		3,4,5-trimetoksy-α-metylofenyloetyloamina
TMA-2	CH₃		OCH₃		OCH₃	OCH₃		2,4,5-trimetoksy-α-metylofenyloetyloamina
MDA	CH₃			–O–CH₂–O–				3,4-metylenodioksy-α-metylofenyloetyloamina
MDMA	CH₃			–O–CH₂–O–			CH₃	3,4-metylenodioksy-N-metylo-α-metylofenyloetyloamina
MMDA	CH₃			–O–CH₂–O–		OCH₃		3,4-metylenodioksy-5-metoksy-β-metylofenyloetyloamina
MDEA	CH₃			–O–CH₂–O–			CH₂CH₃	3,4-metylenodioksy-N-etylo-α-metylofenyloetyloamina
MBDB	CH₂CH₃			–O–CH₂–O–			CH₃	3,4-metylenodioksy-N-metylo-α-etylofenyloetyloamina
2,5-DMA	CH₃		OCH₃			OCH₃		2,5-dimetoksy-α-metylofenyloetyloamina
DOM	CH₃		OCH₃		CH₃	OCH₃		2,5-dimetoksy-4-metylo-α-metylofenyloetyloamina
DOB	CH₃		OCH₃		Br	OCH₃		2,5-dimetoksy-4-bromo-α-metylofenyloetyloamina
DOI	CH₃		OCH₃		I	OCH₃		2,5-dimetoksy-4-jodo-α-metylofenyloetyloamina
2C-B			OCH₃		Br	OCH₃		2,5-dimetoksy-4-bromofenyloetyloamina
2C-C			OCH₃		Cl	OCH₃		2,5-dimetoksy-4-chlorofenyloetyloamina
2C-D			OCH₃		CH₃	OCH₃		2,5-dimetoksy-4-metylofenyloetyloamina
2C-E			OCH₃		CH₂CH₃	OCH₃		2,5-dimetoksy-4-etylofenyloetyloamina
2C-H			OCH₃			OCH₃		2,5-dimetoksyfenyloetyloamina
2C-I			OCH₃		I	OCH₃		2,5-dimetoksy-4-jodofenyloetyloamina
2C-T-2			OCH₃		SCH₂CH₃	OCH₃		2,5-dimetoksy-4-etylotiofenyloetyloamina
2C-T-7			OCH₃		SCH₂CH₂CH₃	OCH₃		2,5-dimetoksy-4-propylotiofenyloetyloamina
2C-T-21			OCH₃		SCH₂CH₂F	OCH₃		4-(2-fluoroetylotio)-2,5-dimetoksyfenyloetyloamina
PMA	CH₃				OCH₃			4-metoksy-α-metylofenyloetyloamina
4-MTA	CH₃				SCH₃			4-metylotio-α-metylofenyloetyloamina

Przypisy

1 2 3 4 5 6 7 Phenethylamine (nr 407267) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
1 2 3 4 5 Haynes 2016 ↓, s. 3-36.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-173.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-89.
↑ Phenethylamine (nr 407267) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[SA-1] 1 2 3 4 5 6 7 Phenethylamine (nr 407267) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CITEREFHaynes2016'''3'''-36-2] 1 2 3 4 5 Haynes 2016 ↓, s. 3-36.

[CITEREFHaynes2016'''5'''-173-3] Haynes 2016 ↓, s. 5-173.

[CITEREFHaynes2016'''5'''-89-4] Haynes 2016 ↓, s. 5-89.

[SA-US-5] Phenethylamine (nr 407267) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Adamantany (pochodne adamantanu)	adafenoksat adapromina amantadyna bromantyna chlodantyna gludantyna memantyna rymantadyna
Antagonisty adenozyny	aminofilina 8-chloroteofilina 8-cyklopentyloteofilina 8-fenyloteofilina kofeina CGS-15943 dimetazan paraksantyna SCH-58261 teobromina teofilina
Alkiloaminy	cycklopentamina cypenamina cyprodenat heptaminol izometepten metyloheksanoamina oktodryna propyloheksedyna tuaminoheptan
Ampakiny	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 sunifiram unifiram
Arylocykloheksyloaminy	benocyklidyna dietycyklidyna esketamina etycyklidyna gacycyklidyna ketamina fencyklamina fencyklidyna rolicyklidyna tenocyklidyna tiletamina
Benzoazepiny	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
Cholinergiki	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 altyniklina anabazyna arekolina bradaniklina cytyzyna dianyklina epibatydyna epiboksydyna GTS-21 isproniklina kotynina nikotyna PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 pozaniklina rywaniklina sazetydyna A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 tebaniklina UB-165 wareniklina WAY-317,538
Konwulsanty	anatoksyna-a bikukilina DMCM flurotyl gabazyna pentetrazol pikrotoksyna strychnina tujon
Eugeroiki	adrafinil armodafinil CRL-40,940 CRL-40,941 fluorenol JZ-IV-10 modafinil
Oksazoliny	aminoreks klominoreks cyklazodon fenozolon fluminoreks 4-metyloaminoreks pemolina tozalinon
Fenyloetyloaminy	4-metylofenyloizobutyloamina 1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on 1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan 2-fluoroamfetamina 2-fluorometamfetamina 2-hydroksyfenetyloamina 2-fenylo-3-aminobutan 2-fenylo-3-metyloaminobutan 2,3-metylenodioksyamfetamina 3-fluoroamfetamina 3-fluorometamfetamina 3-fluorometkatynon 3-metoksyamfetamina 3-metyloamfetamina 3,4-dimetylometkatynon 4-bromometkatynon 4-chlorometkatynon 4-bromoamfetamina 4-chloroamfetamina 4-chlorometamfetamina 4-etyloamfetamina 4-fluoroamfetamina 4-fluorometamfetamina 4-metyloamfetamina 4-metylobufedron 4-metylokatynon 4-metylometamfetamina 4-metylopentedron 4-metylotioamfetamina 6-fluoronorepinefryna AL-1095 alfetamina α-etylofenetyloamina amfekloral amfepentoreks amfepramon amidefryna 2-amino-1,2-dihydronaftalen 2-aminoindan 5-(2-aminopropylo)indol 2-aminotetralina akrydoreks amfetamina (dekstroamfetamina, lewoamfetamina) amfetaminil arbutamina β-metylofenetyloamina β-fenylometamfetamina benfluoreks benzedron benzfetamina 1,3-benzodioksolilobutanoamina 3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina 3-benzhydrylomorfolina benzofuranylopropyloaminopentan bufedron bupropion butylon kamfetamina katyna katynon chlorofentermina cylobamina cynamedryna klenbuterol klobenzoreks kloforeks klortermina cypenamina D-deprenyl denopamina 2,5-dimetoksyamfetamina dimetyloamfetamina dimetylokatynon dobutamina lewodopa dopamina dopeksamina droksydopa 1,3-benzodioksolilo-N-etylobutanoamina efedryna adrenalina epinina etafedryna etylokatynon etylonoradrenalina etylon N-etyloamfetamina etylefryna famprofazon fenatyna fenetylina fenfluramina fenkamfanina fenkamina fenprometamina fenproporeks fentermina fenyloalanina fenyloefryna fenylopropanoloamina fenylopropyloaminopentan feprosydnina flefedron fludoreks foledryna formetoreks ftalimidopropiofenon furfenoreks gepefryna heksapradol heksedron 4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina hordenina 4-hydroksyamfetamina ibopamina indanylometyloaminopropan indanyloaminopropan 5-jodo-2-aminoindan 4-jodoamfetamina jofetamina izoetaryna izoetylokatynon izoprenalina klefedron lefetamina lizdeksamfetamina lofofina mefenoreks mefedron mefenteramina metanefryna metaraminol metamfetamina (dekstrometamfetamina, lewometamfetamina) metoksamina 4-metoksyamfetamina 4-metoksyetyloamfetamina metoksyfenamina 4-metoksymetamfetamina 3-metoksy-4-metyloamfetamina 3,4-metylenodioksybutyloamfetamina 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina 3,4-metylenodioksymetamfetamina 3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina 3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina 3,4-metylenodioksypropyloamfetamina 3,4-metylenodioksyfenetyloamina N-metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina metylokatynon 3,4-metylonodioksyamfetamina metedron metoksyfenamina 3,4-metylenodioksykatynon metylon meksedron 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina 3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N-metyloamfetamina 3-metoksymetamfetamina mezokarb morforeks N,α-dietylofenyloetyloamina N-benzylo-1-fenetyloamina N-etylobufedron N-etyloheksedron N,N-dimetylofenetyloamina naftyloamfetamina nizoksetyna noradrenalina norfenefryna norfenfluramina normetanofryna L-norpseudoefedryna oktopamina orcyprenalina ortetamina oksyfentoreks oksylofryna norfoledryna pentoreks pentedron pentylon prenylamina propylamfetamina pseudoefedryna ropynirol salbutamol selegilina sybutramina synefryna teodrenalina tifloreks tranylocypromina tyramina tyrozyna ksylopropamina zylofuramina
Fenylomorfoliny	fenbutrazat fendimetrazyna fenmetramid fenmetrazyna 2-fenylo-3,6-dimetylomorfolina 3-fluorofenmetrazyna G-130 manifaksyna morazon morforeks oksaflozan PD-128,907 pseudofenmetrazyna radafaksyna
Piperazyny	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP wanokseryna
Piperydyny	1-benzylo-4-(2-(difenylometoksy)etylo)piperydyna 1-(3,4-dichlorofenylo)-1-(piperydyn-2-ylo)butan 2-benzylopiperydyna 2-metylo-3-fenylopiperydyna 3-chlorometylofenidat 3,4-dichlorometylofenidat 4-benzylopiperydyna 4-fluorometylofenidat 4-metylometylofenidat dezoksypipradrol difemetoreks difenylopiralina HDEP-28 etylofenidat HDMP-28 izopropylofenidat metylofenidat N-metylo-3β-propylo-4β-(4-chlorofenylo)piperydyna nokaina facetoperan pipradrol propylofenidat SCH-5472
Pirolidyny	5-DBFPV 2-difenylometylopirolidyna difenyloprolinol DMPVP FPOP FPVP indapirofenidon MDPBP MDPPP MDPV MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP nafiron PEP α-PBP α-PHP piciloreks pirowaleron α-PPP prolintan α-PVP α-PVT
Racetamy	fenylopiracetam hydrazyd fenylopiracetamu oksyracetam
Tropany	3-CPMT 3′-chloro-3a-(difenylometoksy)tropan 4-fluorotropakokaina 4′-fluorokokaina AHN-1055 altropan brazofenzyna WIN 35428 RTI-55 kokatylen kokaina dichloropan difluoropina FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT joflupan (¹²³I) norkokaina 2-propanoilo-3-(4-izopropylofenylo)-tropan 2β-propanoilo-3β-(4-tolilo)-tropan RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-105 RTI-112 RTI-113 RTI-117 RTI-120 RTI-121 RTI-126 RTI-150 RTI-154 RTI-171 RTI-177 RTI-183 RTI-193 RTI-194 RTI-199 RTI-202 RTI-204 RTI-229 RTI-241 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 salicylometyloekgonina tezofenzyna troparyl tropoksan WF-23 WF-33 WF-60
Tryptaminy	αET pochodne αET: 4-Me-αET 7-Me-αET 5-MeO-αET αMT pochodne αMT: 5-Chloro-αMT 5-Fluoro-αMT 6-Fluoro-αMT 4-HO-αMT 4-Me-αMT 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT
Inne	2-MDP 2-fenylocykloheksyloamina 3,3-difenylocyklobutanoamina kwas amfonelowy amineptyna amifenazol atypamezol atomoksetyna bemegryd benzydamina BTQ BTS 74,398 centanafadyna cyklazindol klofencyklan kropropamid krotetamid D-161 diklofenzyna dimetokaina efaroksan etamiwan fenisoreks fenpentadiol gamfeksyna gilutensyna GSK1360707F GYKI-52895 heksacyklonat idazoksan indanoreks indatralina JNJ-7925476 lazabemid leptaklina lomewakton LR-5182 mazindol centrofenoksyna medifoksamina mefeksamid metamnetamina metastyrydon metiopropamina naftyloaminopropan nefopam niketamid nomifensyna O-2172 oksaprotylina PNU-99,194 PRC200-SS rasagilina rauwolscyna chlorek rubidu setazindol tametralina tandamina tiopropamina tiotinon trazium UH-232 johimbina