Chlorosiarczan metylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

CH3ClO3S

Inne wzory

(CH
3O)SO
2Cl

Masa molowa

130,55 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz o ostrym zapachu[1]

Identyfikacja
Numer CAS

812-01-1

PubChem

69938

Podobne związki
Podobne związki

fluorosiarczan metylu, chlorosiarczan etylu

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Chlorosiarczan metylu – organiczny związek chemiczny, ester metylowy kwasu chlorosiarkowego, stosowany jako bojowy środek trujący z grupy lakrymatorów w czasie I wojny światowej. Po raz pierwszy został zastosowany w kwietniu[1] lub czerwcu[5] 1915 roku przez Niemcy. Wykorzystywany był również w mieszaninie z siarczanem dimetylu (25% chlorosiarczanu metylu)[3].

Otrzymywanie

Chlorosiarczan metylu otrzymuje się w reakcji metanolu z chlorkiem sulfurylu[3]:

SO
2Cl
2 + CH
3OH → (CH
3O)SO
2Cl + HCl

Powstaje także w reakcji kwasu chlorosiarkowego z metanolem w temperaturze −5 °C. W pierwszym etapie następuje estryfikacja do siarczanu metylu, który ulega następnie chlorowaniu nadmiarem kwasu chlorosiarkowego[6]:

HSO
3Cl + CH
3OH → (CH
3O)SO
2OH + HCl
(CH
3O)SO
2OH + HSO
3Cl → (CH
3O)SO
2Cl + H
2SO
4

Inną metodą syntezy jest reakcja kwasu chlorosiarkowego z siarczanem dimetylu[6]:

HSO
3Cl + (CH
3O)
2SO
2 → (CH
3O)SO
2Cl + (CH
3O)SO
3H

Właściwości

Jest to bezbarwna ciecz o ostrym zapachu i o lotności 60 g/m³ w 20 °C[1][3]. Rozpuszcza się w etanolu, chloroformie i czterochlorku węgla, natomiast nie rozpuszcza się w kwasie siarkowym ani w wodzie, w której hydrolizuje[3]:

(CH
3O)SO
2Cl + H
2O → HOSO
2OCH
3 + HCl

W nadmiarze wody powstający siarczan metylu ulega dalszej hydrolizie do kwasu i metanolu[3].

W reakcji z azotynem metylu w temperaturze ok. 140 °C powstaje siarczan dimetylu[3]:

(CH
3O)SO
2Cl + CH
3ONO → (CH
3O)
2SO
2 + NOCl

Zagrożenia

Chlorosiarczan metylu jest lakrymatorem. Drażni oczy, drogi oddechowe i skórę. Jest drażniący powyżej stężenia 2 mg/m³[3]. Ma działanie alkilujące[5].

Adnotacje

  1. ↑ W piśmiennictwie istnieją rozbieżności co do rzeczywistego składu niemieckiej mieszaniny o oznaczeniu C-Stoff. Niektóre źródła podają, że była to mieszanina chlorosiarczanu metylu z siarczanem dimetylu w stosunku 1:3, inne – że środkiem toksycznym był tam chloromrówczan chlorometylu, ClCOOCH
    2    Cl    . Oba związki stosowane były w tym samym czasie, co mogło być przyczyną rozbieżności (Marrs, Maynard i Sidell 2007 ↓, s. 671).
  2. ↑ Sartori 1939 ↓, s. 266–268, podaje, że w tej temperaturze następuje rozkład związku.

Przypisy

  1. 1 2 3 4 Chemical Warfare Agents. Toxicology and Treatment, Timothy C. Marrs (red.), Robert L. Maynard (red.), Frederick R. Sidell (red.), wyd. 2, John Wiley & Sons, 2007, s. 691, ISBN 978-0-470-01359-5 (ang.).
  2. ↑ Jules Bebie, Manual of Explosives, Military Pyrotechnics and Chemical Warfare Agents. Composition, Properties, Uses, Nowy Jork: The Macmillan Company, 1943, s. 100.
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Sulphuric Acid Derivatives: Methyl Chlorosulphonate, [w:] Mario Sartori, The War Gases. Chemistry and Analysis, L.W. Marrison (tłum.), New York: David Van Nostrand Company, 1939, s. 266–268, OCLC 2363679 (ang.).
  4. 1 2 3 4 5 6 D. Hank Ellison, Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents, wyd. 2, Boca Raton: CRC Press, 2008, s. 277–278, ISBN 978-0-8493-1434-6 (ang.).
  5. 1 2 Leszek Konopski, Historia broni chemicznej, Warszawa: Bellona, 2009, s. 51, 53, ISBN 978-83-11-11643-6.
  6. 1 2 Sulphuric Acid Derivatives, [w:] Mario Sartori, The War Gases. Chemistry and Analysis, L.W. Marrison (tłum.), New York: David Van Nostrand Company, 1939, s. 257–262, OCLC 2363679 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.