Wyższe alkany – alkany zbudowane z więcej niż 10 atomów węgla[1]. Według innych definicji alkany podzielić można na średnie alkany (C
6–C
16) będące w warunkach otoczenia cieczami i wyższe alkany (powyżej C
16) mające postać stałą (parafina)[2] bądź też uznać za wyższe alkany te, które nie są wyodrębniane w czasie otrzymywania jako czyste związki, tylko w postaci mieszaniny homologów (powyżej C
6)[3]. Wyższe alkany otrzymywane są w procesie przeróbki ropy naftowej – do ich wydzielenia stosuje się m.in. metodę krystalizacji ekstrakcyjnej, wykorzystującą klatraty izomerów liniowych z mocznikiem, lub sita molekularne (pozwala to na osiągnięcie wysokiego stopnia oczyszczenia z izomerów rozgałęzionych i innych związków)[3]. Mogą zostać również otrzymane na drodze syntezy Fischera-Tropscha[4].

Zastosowanie

Wyższe alkany wchodzą w skład m.in. olejów napędowych i paliw lotniczych (heksadekan jest substancją wzorcową przy określaniu liczby cetanowej), a także środków smarnych. Wykorzystuje się je przy produkcji detergentów (zarówno wyższe n-alkany, jak i ich pochodne: n-alkeny bądź monochloroalkany wykorzystywane do otrzymywania biodegradowalnych detergentów na bazie liniowych alkilobenzenów) oraz otrzymywania białek jednokomórkowców na drodze fermentacji. Wyższe alkany (zwłaszcza powyżej C20 z uwagi na znacznie mniejszy zakres zastosowań) są często poddawane procesom krakingu, utleniania lub chlorowania w celu otrzymania ich pochodnych bądź związków małocząsteczkowych[3].

Właściwości

Właściwości wyższych n-alkanów zmieniają się w szeregu homologicznym wraz z każdą dodatkową grupą metylenową (−CH
2−). Gęstość zmienia się od ok. 0,74 g/cm³ dla undekanu do ponad 0,8 g/cm³ dla tetrakontanu i dalszych związków. Wzrastają również temperatura topnienia i temperatura wrzenia, choć zmiany te nie są tak duże, jak w przypadku krótkich alkanów[1][5].

Właściwości wyższych n-alkanów (w zakresie C
11–C
50)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Nazwa Wzór
sumaryczny		 Numer CAS Masa molowa
[g/mol]		 Gęstość
[g/cm³][uwaga 1]		 Temperatura [°C] Źródło[uwaga 2]
topnienia wrzenia zapłonu samozapłonu
undekan C
11H
24		1120-21-4156,310,7402−25,54195,969195[6][7][8]
dodekan C
12H
26		112-40-3170,330,7495−9,55216,374203[9][10]
tridekan C
13H
28		629-50-5184,360,7564−5,35235,479220[11][12][13]
tetradekan C
14H
30		629-59-4198,390,75965,87253,5112200[14][12]
pentadekan C
15H
32		629-62-9212,410,76859,95270,6132220[15][16]
heksadekan C
16H
34		544-76-3226,440,7701[uwaga 3]18,18286,9136202[17][18]
heptadekan C
17H
36		629-78-7240,470,778021,97303149[19][20]
oktadekan C
18H
38		593-45-3254,490,7768[uwaga 4]28,17316166227[21][22][18]
nonadekan C
19H
40		629-92-5268,520,785531,5330230[23][18]
ikozan C
20H
42		112-95-8282,550,788636,48344,1[24]
heneikozan C
21H
44		629-94-7296,570,791940,4359[19]
dokozan C
22H
46		629-97-0310,600,794443,8381[9]
trikozan C
23H
48		638-67-5324,630,7785[uwaga 5]47,4381[11]
tetrakozan C
24H
50		646-31-1338,650,799150,3391[14]
pentakozan C
25H
52		629-99-2352,680,801253,3401,9[15]
heksakozan C
26H
54		630-01-3366,710,7783[uwaga 6]56,09415[25]
heptakozan C
27H
56		593-49-7380,730,7796[uwaga 6]58,8442[19]
oktakozan C
28H
58		630-02-4394,760,806761,3432[21]
nonakozan C
29H
60		630-03-5408,790,808363,7443[23]
triakontan C
30H
62		638-68-6422,810,809765,9451[26]
hentriakontan C
31H
64		630-04-6436,840,781[uwaga 7]68458[19]
dotriakontan C
32H
66		544-85-4450,870,812469,7470[27]
tritriakontan C
33H
68		630-05-7464,8971,2[6]
tetratriakontan C
34H
70		14167-59-0478,920,7728[uwaga 8]72,8285,4[uwaga 9][28]
pentatriakontan C
35H
72		630-07-9492,950,815774,4489[29]
heksatriakontan C
36H
74		630-06-8506,970,7803[uwaga 10]75,81298,4[uwaga 9][30]
heptatriakontan C
37H
76		7194-84-5521,00
oktatriakontan C
38H
78		7194-85-6535,03
nonatriakontan C
39H
80		7194-86-7549,05
tetrakontan C
40H
82		4181-95-7563,080,8171[uwaga 3]81,4522[14]
hentetrakontan C
41H
84		7194-87-8577,11
dotetrakontan C
42H
86		7098-20-6591,13
tritetrakontan C
43H
88		7098-21-7605,16
tetratetrakontan C
44H
90		7098-22-8619,1986,0[28]
pentatetrakontan C
45H
92		7098-23-9633,21
heksatetrakontan C
46H
94		7098-24-0647,24
heptatetrakontan C
47H
96		7098-25-1661,27
oktatetrakontan C
48H
98		7098-26-2675,29
nonatetrakontan C
49H
100		7098-27-3689,32
pentakontan C
50H
102		6596-40-3703,3491,7575[15]
Nazwa Wzór
sumaryczny		 Numer CAS Masa molowa
[g/mol]		 Gęstość
[g/cm³]		 topnienia wrzenia zapłonu samozapłonu Źródło
Temperatura [°C]

Uwagi

  1. ↑ Jeżeli nie podano inaczej, wartości gęstości dotyczą temperatury 20 °C.
  2. ↑ Wszystkie dane dotyczące gęstości, temperatury topnienia i temperatury wrzenia, a także część danych dotycząca temperatury zapłonu i temperatury samozapłonu podane zostały za CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓. Brakujące dane zostały uzupełnione na podstawie pozostałych podanych w tabeli źródeł.
  3. 1 2 Wartość dla temperatury 25 °C.
  4. ↑ Wartość dla temperatury 28 °C.
  5. ↑ Wartość dla temperatury 48 °C.
  6. 1 2 Wartość dla temperatury 60 °C.
  7. ↑ Wartość dla temperatury 68 °C.
  8. ↑ Wartość dla temperatury 90 °C.
  9. 1 2 Wartość dla ciśnienia 3 mmHg.
  10. ↑ Wartość dla temperatury 80 °C.

Przypisy

  1. 1 2 Wade 2006 ↓, s. 89–90.
  2. ↑ alkany, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, Władysław Gajewski (red.), wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1966, s. 17, OCLC 864218327.
  3. 1 2 3 Griesbaum i in. 2003 ↓, s. 12.
  4. ↑ Griesbaum i in. 2003 ↓, s. 7.
  5. ↑ Griesbaum i in. 2003 ↓, s. 2–3.
  6. 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-544.
  7. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 15-22.
  8. ↑ n-Undecane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 510707 [dostęp 2015-09-03] (niem. • ang.).
  9. 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-236.
  10. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 15-17.
  11. 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-524.
  12. 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 15-21.
  13. ↑ n-Tridecane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 106376 [dostęp 2015-09-03] (niem. • ang.).
  14. 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-498.
  15. 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-436.
  16. ↑ n-Pentadecane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 21490 [dostęp 2015-09-03] (niem. • ang.).
  17. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-394.
  18. 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 16-32.
  19. 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-288.
  20. ↑ Heptadekan, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 128503 [dostęp 2015-09-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  21. 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-424.
  22. ↑ Oktadekan, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: O652 [dostęp 2015-09-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  23. 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-420.
  24. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-240.
  25. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-292.
  26. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-514.
  27. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-238.
  28. 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-508.
  29. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-440.
  30. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-298.

Bibliografia

  • Karl Griesbaum i inni, Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2003, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).
  • CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
  • L.G. Wade, Organic Chemistry, wyd. 6, Upper Saddle River: Pearson Prentice Hall, 2006, ISBN 0-13-147871-0.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.