Kwas winowy
3 stereoizomery kwasu winowego (odmiana (–)-(S,S) po lewej, (+)-(R,R) po prawej, forma mezo u dołu)

krystaliczny kwas winowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H6O6

Inne wzory

HOOC−(CHOH)
2−COOH

Masa molowa

150,09 g/mol

Wygląd

bezbarwne kryształy w kształcie słupków bądź płatków[2]

Identyfikacja
Numer CAS

526-83-0
87-69-4 (L)
147-71-7 (D)
133-37-9 (DL)
147-73-9 (mezo)

PubChem

875

Podobne związki
Podobne związki

DMSA

Pochodne

sole kwasu winowego

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Enancjomorficzne kryształy L- i D-winianu amonowo-sodowego

Kwas winowy (łac. acidum tartaricum, E334) – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów dikarboksylowych zawierający dwie grupy hydroksylowe (–OH). Występuje w owocach (zwykle enancjomer D)[10], zwłaszcza winogronach w stanie wolnym i w postaci soli.

Izomery i aktywność optyczna

Związek ten posiada trzy izomery optyczne: dwa enancjomery (+)-(R,R) (–)-(S,S) i formę mezo (R,S). Odmiana (+)-(R,R) skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego w prawo (–)-(S,S) w lewo, odmiana mezo, zwana również kwasem antywinowym, jest nieaktywna optycznie. Nieczynna optycznie jest też równomolowa mieszanina odmian (+)-(R,R) i (–)-(S,S), czyli racemat, zwany kwasem gronowym, posiadająca właściwości inne niż odmiana mezo (formy optycznie czynne są diastereoizomerami formy mezo). Podczas ogrzewania, ok. 165 °C odmiany (+)-(R,R) i (–)-(S,S) przechodzą w odmianę mezo, a w około 175 °C tworzy się racemat.

Izomery optyczne kwasu winowego

kwas (+)-winowy
konfiguracja R,R, czyli L
(naturalny)

kwas (–)-winowy
konfiguracja S,S, czyli D

kwas mezo-winowy
konfiguracja R,S

XIX-wiecznych chemików zastanawiało występowanie kwasu winowego w dwóch formach, z których naturalna skręcała płaszczyznę światła w prawo, a druga była optycznie nieczynna. Ludwik Pasteur zdołał za pomocą pęsety i szkła powiększającego rozdzielić enancjomorficzne kryształy L- i D-winianu amonowo-sodowego, udowadniając, że kwas gronowy to mieszanina dwóch odmian kwasu winowego.

Zastosowanie

Kwas winowy wyizolowano po raz pierwszy z wodorowinianu potasu HOOC−(CHOH)
2−COOK (kwaśnego winianu potasu, tzw. winnego kamienia), który osadza się w kadziach i beczkach przy fermentacji wina.

Kwas winowy i jego sole są stosowane jako dodatki do żywności regulujące kwasowość. Ich oznaczenia według norm Unii Europejskiej: kwas winowy to E334, winian sodu E335, winian potasu E336, winian sodowo-potasowy (tzw. sól Seignette’a) E337. Kwas winowy i jego sole wykorzystuje się też przy produkcji serów topionych. Winian antymonylu-potasu (COOK−(CHOH)
2COOSbO), znany również jako emetyk, był stosowany jako środek pobudzający do wymiotów.

Kwas winowy lub wodorowinian sodu stosuje się w analizie chemicznej do wykrywania jonów potasu.

Zastosowanie w medycynie

Kwas winowy podawany doustnie w postaci roztworu powoduje ugaszenie pragnienia. Wykazuje działanie przeciwbiegunkowe – w małych dawkach, natomiast w większych jest osmotycznym środkiem przeczyszczającym. Wzmaga procesy regeneracji nabłonków przewodu pokarmowego, zapobiega niestrawności. Posiada dość silne właściwości prebiotyczne. Zastosowany miejscowo odznacza się działaniem antyseptycznym i ściągającym. Ponadto działa także przeciwzapalnie, hamując obrzęki oraz nadmierne wydzielanie sebum. W dermatologii stosowany miejscowo w postaci roztworów wodnych 0,5–5%. Ponadto szeroko stosowany w przemyśle farmaceutycznym do przygotowywania postaci leku (granulaty, formy musujące – effervescens i inne) oraz jako regulator kwasowości, substancja stabilizująca[11][12][13].

Preparaty – Polska

  • Acidum tartaricum – subst. do receptury aptecznej

Przypisy

  1. 1 2 Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Haynes 2014 ↓, s. 3-492.
  3. 1 2 3 4 5 Haynes 2014 ↓, s. 5185.
  4. 1 2 3 Haynes 2014 ↓, s. 595.
  5. ↑ Kwas L-(+)-winowy (nr 251380) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-12-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. ↑ Kwas DL-winowy (nr W304401) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-12-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  7. ↑ Kwas D-(–)-winowy (nr 483796) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-12-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  8. ↑ Kwas mezo-winowy, monohydrat (nr 95350) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-12-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  9. 1 2 Haynes 2014 ↓, s. 16-21.
  10. ↑ Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 216, ISBN 83-7183-240-0.
  11. ↑ Tadeusz Lesław Chruściel, Kornel Gibiński: Leksykon Leków. PZWL, 1991, s. 578.
  12. ↑ Poradnik Terapeutyczny. Piotr Kubikowski (red.). Wyd. III. PZWL, 1975, s. 117.
  13. ↑ Stefania Jabłońska: Choroby skóry. PZWL, 1951.

Bibliografia

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.