Prehistoria

Obszar zasiedlony w okresie prehistorycznym – ślady kultury mustierskiej. Od sąsiedniej wsi Zarubińce pochodzi nazwa kultura zarubiniecka. Między Zarubińcami a Trechtymirowem znajdują się pozostałości obszernego grodziska scytyjskiego.

Średniowiecze

Przyjmuje się, że w okresie średniowiecza (XI-XII w.) na tym obszarze funkcjonował, wspominany w latopisach w związku z działalnością książąt ruskich i Połowców, staroruski gród Zarubin (utożsamiany z Zarubińcami), obejmujący sąsiednie tereny i ciągnący się aż po Perejasław.

Leżący na obszarze Księstwa Kijowskiego Trechtymirów znalazła się w 2 poł. XIV w. pod władzą wielkich książąt litewskich, a następnie w ramach państwa polsko-litewskiego.

Rzeczpospolita Obojga Narodów

Pierwszym znanym z akt dziedzicem Trechtymirowa był starosta czerkaski i kaniowski Ostafi Daszkiewicz. Umierając w 1535 r., przekazał on monasterowi Pieczerskiemu Trechtemirów wraz z monasterkiem zarubinieckim i z przyległymi obszarami. Zygmunt I Stary zatwierdził tę darowiznę, lecz wkrótce potem Tatarzy spustoszyli te okolice. Ławra Pieczerska odstąpiła je więc zamkowi kijowskiemu w zamian za inne dobra. Wkrótce tereny te zasiedlili dobycznicy zobowiązani do łowów na rzecz wielkiego księcia litewskiego. W 1578 r. Stefan Batory nadał Kozakom zaporoskim Trechtymirów z poleceniem, by przy klasztorze zarubinieckim założyli szpital dla weteranów i kalek wojennych. Monastyr stał się schronieniem Kozaków i rezydencją przywódców kozackich. Po zniszczeniach wojennych XVII w. okolice Trechmirowa opustoszały.

Dopiero w połowie XVIII w. rozpoczęła się powolna odbudowa.

Dzierżawcami obszaru byli Stefan Luba Radzimiński i Antoni Trypolski. W 1741 roku w Trechtymirowie znajdowała się już cerkiew, a odbudowany monastyr w Zarubińcach przekazano bazylianom.

W latach sześćdziesiątych XVIII Trechtymirów był niewielką osadą liczącą 27 domów intraty. Była tu jedna karczma. Do starostwa trechtymirowskiego należały wsie: Monastyrek, Zarubińce, Hrehorówka, Bukryn Wielki i Mały, Kolesiszcza i Romaszki. Starostą był Stanisław Szczeniowski, konfederat barski. Jako miasteczko przy granicy z Rosją stał się siedzibą posterunku granicznego oraz komory celnej.

W 1768 r. hajdamacy pod wodzą Majborody zaatakowali Trechtymirów i spalili klasztor bazyliański.

Miasto królewskie w 1782 roku^[2].

W Imperium Rosyjskim

W okresie zaborów miasteczko znajdowało się w powiecie kaniowskim guberni kijowskiej.