Początki

Sten karierę rozpoczął w roku 1996 od kartingu. W 2000 roku zadebiutował w wyścigach samochodów jednomiejscowych. Już w pierwszym podejściu sięgnął po tytuł mistrzowski w Estońskiej Formule 4 oraz Formule Baltic, natomiast sezon później obronił mistrzostwo w pierwszej z nich. W kolejnych dwóch latach był drugim oraz czwartym zawodnikiem Formuły Baltic. W 2002 roku spróbował swych sił także w fińskich mistrzostwach samochodów turystycznych.

Formuła BMW

W sezonie 2004 Pentus wyjechał z Estonii i zadebiutował w Niemieckiej Formule BMW. Zdobyte punkty sklasyfikowały go na 18. miejscu. Rok później, na skutek problemów finansowych, zawiesił swoją karierę. Wystartował w kilku wyścigach lokalnej Formuły Baltic, a dzięki zdobytym punktom, uplasował się na 10. lokacie.

Formuła Renault

Do czynnych startów powrócił w 2006 roku. Estończyk wystartował w czterech rundach Europejskiej Formuły Renault, jednak w żadnym z wyścigów nie zdobył punktów. Sten wziął także udział w jednej rundzie północnoeuropejskiego cyklu. Na torze w Oschersleben zmagania zakończył na trzynastej i jedenastej lokacie. Cały sezon ukończył na jako trzydziesty.

W roku 2007 Pentus przeniósł się do Brytyjskiej Formuły Renault. W pierwszym sezonie startów w Wielkiej Brytanii, Estończyk zaangażował się w podrzędną serię BARC. Uzyskane punkty uplasowały go na 11. pozycji. W drugim sezonie startów ścigał się w głównym cyklu. Sten wystartował w sześciu eliminacjach, najlepszą lokatę odnotowując w drugim wyścigu, na torze Thruxton, gdzie uplasował się na ósmym miejscu. W klasyfikacji generalnej znalazł się na 18. miejscu.

Formuła Renault 3.5

W sezonie 2008 Estończyk zadebiutował w Formule Renault 3.5. Reprezentując brytyjską stajnię Comtec Racing, wziął udział w ostatniej rundzie, rozegranej na hiszpańskim torze Circuit de Catalunya. Nie zdobył punktów, będąc sklasyfikowanym w drugiej dziesiątce.

W 2009 roku Sten podpisał kontrakt na pełny sezon, z malezyjską ekipą Mofaz Racing. Już w drugim starcie, na torze pod Barceloną, Pentus stanął na średnim stopniu podium. Na kolejne punkty czekał jednak do drugiej połowy sezonu, będąc w czołowej dziesiątce jeszcze na torze Silverstone, w Algarve oraz Alcanaz. Ostatecznie w klasyfikacji generalnej Estończyk uplasował się na 16. pozycji.

Sezon 2010 był zdecydowanie bardziej udany. W zespole Fortec Motorsport Pentus punktował ośmiokrotnie, a w czterech wyścigach znalazł się w pierwszej trójce. Na torze w Aragonii (uzyskał także najszybsze okrążenie) oraz w Budapeszcie (startował z pole position) Sten po raz pierwszy w karierze zwyciężył. Najszybszy czas okrążenia uzyskał także w pierwszym starcie, na francuskim torze Magny-Cours. Udany rok zakończył na wysokim 5. miejscu.

Po obiecującym sezonie, Estończyk przeniósł się do hiszpańskiej stajni EPIC Racing. Pomimo sporych nadziei, sezon okazał się rozczarowujący dla Pentusa, który w zaledwie czterech startach sięgnął po punkty. Tylko w pierwszym wyścigu, na torze Silverstone, Sten zdobył więcej, niż jeden punkt, zajmując szóstą lokatę. Skromny dorobek pozwolił mu zająć odległą 24. pozycję, w stosunku do czwartej, zajętej przez zespołowego partnera, Hiszpana Alberta Costę.