Sarkozyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C3H7NO2

Inne wzory

CH
3−NH−CH
2−COOH

Masa molowa

89,09 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

107-97-1

PubChem

1088

DrugBank

DB12519

Podobne związki
Podobne związki

glicyna, dimetyloacetamid

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Sarkozyna, N-metyloglicyna – organiczny związek chemiczny będący aminokwasem i metylową pochodną glicyny. Sarkozyna nie jest kodowana przez DNA.

Jest to substancja krystaliczna, która łatwo rozpuszcza się w wodzie o słodkawym smaku. Występuje w mięśniach ssaków, a także w antybiotykach (np. w aktynomycynie). Sarkozyna jest produktem pośrednim i pobocznym w czasie syntezy i degradacji glicyny. Enzym odpowiedzialny za degradację sarkozyny do glicyny to dehydrogenaza sarkozynowa (FPIV)[3], natomiast za tworzenie sarkozyny odpowiada N-metylotransferaza glicynowa (GNMT)[4]. W warunkach laboratoryjnych syntetyzuje się ją z kwasu chlorooctowego i metyloaminy.

Sarkozyna, podobnie jak dimetyloglicyna (DMG) oraz trimetyloglicyna (TMG), powstaje w czasie metabolizowania choliny i metioniny, które są donorami grupy metylowej wykorzystywanej w wielu reakcjach biochemicznych. Sarkozyna jest szybko degradowana do glicyny, która następnie wykorzystywana jest do tworzenia glutationu, kreatyny, puryn i seryny. Stężenie sarkozyny w ludzkim osoczu krwi wynosi (1,4 ± 0,6) μmol/l[5].

Sarkozyna jest stosowana w przemyśle w produkcji biodegradowalnych surfakantów oraz jako dodatek np. do past do zębów.

Znaczenie kliniczne

Według obserwacji sarkozyna nie jest wysoce toksyczna, ku czemu przesłanką jest łagodny przebieg autosomalnej recesywnej choroby genetycznej o nazwie sarkozynemia, która wynika z uszkodzenia dehydrogenazy sarkozynowej i manifestuje się bardzo wysokim stężeniem sarkozyny w krwi i moczu[6][7].

Historia

Sarkozyna została wyizolowana po raz pierwszy w 1847 roku przez Justusa von Liebiga i następnie zsyntetyzowana w 1862 roku przez Jacoba Volharda. Do czasu syntezy wiadomo było jedynie, że sarkozyna jest produktem hydrolizy kreatyny. Volhard udowodnił, że związek ten można otrzymać w wyniku reakcji kwasu chlorooctowego i metyloaminy[8].

Przypisy

  1. 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 7-2, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
  2. ↑ Sarcosine, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 24 marca 2022, numer katalogowy: S7672 [dostęp 2022-07-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. ↑ Wilhelm R. Frisell, Cosmo G. Mackenzie, Separation and Purification of Sarcosine Dehydrogenase and Dimethylglycine Dehydrogenase, „Journal of Biological Chemistry”, 237 (1), 1962, s. 94–98, DOI: 10.1016/S0021-9258(18)81367-9, PMID: 13895406 (ang.).
  4. ↑ J. Blumenstein, G.R. Williams, Glycine Methyltransferase, „Canadian Journal of Biochemistry and Physiology”, 41, 1963, s. 201–210, DOI: 10.1139/o63-025, PMID: 13971907 (ang.).
  5. ↑ Robert H. Allen, Sally P. Stabler, John Lindenbaum, Serum betaine, N,N-dimethylglycine and N-methylglycine levels in patients with cobalamin and folate deficiency and related inborn errors of metabolism, „Metabolism: Clinical and Experimental”, 42 (11), 1993, s. 1448–1460, DOI: 10.1016/0026-0495(93)90198-W, PMID: 7694037 (ang.).
  6. ↑ Ana Lúcia Bueno Brunialti i inni, The Mouse Mutation Sarcosinemia (sar) Maps to Chromosome 2 in a Region Homologous to Human 9q33–q34, „Genomics”, 36 (1), 1996, s. 182–184, DOI: 10.1006/geno.1996.0442, PMID: 8812433 (ang.).
  7. ↑ Shing-Yan Lee i inni, A Report of Two Families with Sarcosinaemia in Hong Kong and Revisiting the Pathogenetic Potential of Hypersarcosinaemia, „Annals of the Academy of Medicine, Singapore”, 35 (8), 2006, s. 582–584, PMID: 17006587 (ang.).
  8. ↑ Alan J. Rocke, The Quiet Revolution. Hermann Kolbe and the Science of Organic Chemistry, Berkeley: University of California Press, 1993, ISBN 0-520-08110-2, OCLC 26352145.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.