Reakcja Fentona – reakcja nadtlenku wodoru z jonem żelaza(II), Fe2+, będąca metodą wytwarzania rodnika hydroksylowego[1]. Została opisana przez brytyjskiego chemika H.J.H. Fentona w 1876 r. w pracy pt. On a new reaction of tertaric acid[2], a później przez Habera i Weissa, którzy wykazali w 1932 r. powstawanie w niej wolnego rodnika hydroksylowego.
Reakcja Fentona:
- H
2O
2 + Fe2+
→ OH•
+ OH−
+ Fe3+
Reakcja Habera-Weissa uwzględnia regenerację żelaza(III): Fe3+
+ O−
2•
→ Fe2+
+ O
2, co oznacza, że Fe3+
pełni rolę katalizatora, a jej sumaryczny zapis jest następujący[3]:
- H
2O
2 + O−
2•
→ OH•
+ OH−
+ O
2
Biologiczna reakcja (cykl) Fentona
Reakcja Fentona jest postulowana również w układach biologicznych, gdzie udział biorą jony metali niewystępujące w klasycznej reakcji Habera-Weissa. Sugerowany mechanizm tworzenia w niej rodnika hydoksylowego to dwa cykle reakcji sumarycznej[4]:
- właściwa reakcja Fentona
- regeneracja jonu żelaza(II), poprzez redukcję przez anionorodnik ponadtlenkowy jonu żelaza(III), będącego produktem pierwszej reakcji.
Reakcję tę mogą też katalizować jony miedzi, jak również kobaltu, niklu, manganu, chromu, a szczególnie w formie skompleksowanej z chelatorami. Innymi sugerowanymi czynnikami utleniającymi są[5]:
- rodnik ferrylowy
- rodnik nadferrylowy
- nadtlenoazotyn
Gdy niezwiązane z białkiem żelazo wchodzi w reakcję Fentona, powstające rodniki hydroksylowe OH•
mogą przyczyniać się do tworzenia 8-okso-2’-deoksyguanozyny (8-okso-dG), której obecność skutkuje mutacjami DNA prowadzącymi do karcynogenezy[6][7][8].
Przypisy
- ↑ 1.3.3 Nadtlenek wodoru. W: Grzegorz Bartosz: Druga twarz tlenu. Wyd. 2. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2008, s. 47, seria: Środowisko. ISBN 978-83-01-13847-9.
- ↑ H.J.H. Fenton. On a new reaction of tertaric acid. „Chem. News”. 33, s. 190, 1876. [dostęp 2017-02-07].
- ↑ Koppenol, W.H.. The Haber-Weiss cycle – 70 years later. „Redox Report”. 6 (4), s. 229-234, 2001. DOI: 10.1179/135100001101536373.
- ↑ 1.5.4 Lepsza hipoteza: reakcja Fentona. W: Grzegorz Bartosz: Druga twarz tlenu. Wyd. 2. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2008, s. 88, seria: Środowisko. ISBN 978-83-01-13847-9.
- ↑ 1.5.6. Inni podejrzani. W: Grzegorz Bartosz: Druga twarz tlenu. Wyd. 2. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2008, s. 91, seria: Środowisko. ISBN 978-83-01-13847-9.
- ↑ Tomasz Dziaman , Marek Jurgowiak , Ryszard Oliński , Association between body iron stores and level of oxidatively modified DNA bases, „BioTechnologia”, 2 (2), 2011, s. 159–165, DOI: 10.5114/bta.2011.46531 (ang.).
- ↑ Tomasz Kubiak , Związki metabolizmu żelaza z rozwojem raka piersi u kobiet przed i po menopauzie, „Menopausal Review”, 4 (4), 2013, s. 339–342, DOI: 10.5114/pm.2013.37852 .
- ↑ Suzy V. Torti , Frank M. Torti , Cellular iron metabolism in prognosis and therapy of breast cancer, „Critical Reviews in Oncogenesis”, 18 (5), 2013, s. 435–448, DOI: 10.1615/CritRevOncog.2013007784, PMID: 23879588, PMCID: PMC3736347 .