Reakcja Darzensa (kondensacja Darzensa) - reakcja chemiczna ketonów lub aldehydów z α-haloestrami, w wyniku której powstają α,β-epoksy estry 2. Przechodzą one w wyniku hydrolizy i następującej po niej dekarboksylacji w aldehydy lub ketony 4[1]. Reakcja ta została odkryta przez Augusta Georga Darzensa (1867–1954).

Reakcja Darzensa
Reakcja Darzensa

Mechanizm

Reakcja zachodzi w środowisku zasadowym. Zasada "wyrywa" proton w pozycji α haloestru, w wyniku czego powstaje karboanion lub forma enolowa estru. Następuje wówczas nukleofilowy atak karboanionu na grupę karbonylową. Powstały niestabilny anion ulega wewnątrzcząsteczkowemu atakowi według mechanizmu SN2, gdzie atom chloru jest grupą odchodzącą. Aby zapobiec następującej hydrolizie powstałego epoksyestru, jako zasady używa się etanolanu sodu.

Mechanizm kondensacji Darzensa
Mechanizm kondensacji Darzensa

Zobacz też

Przypisy

  1. ↑ (a) Darzens, G. Compt. Rend. 1904, 139, 1214. (b) Darzens, G. Compt. Rend. 1905, 141, 766. (c) Darzens, G. Compt. Rend. 1906, 142, 214.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.