Struktura niepodstawionej porfiny
Próbka jednej z porfiryn

Porfiryny – organiczne związki heterocykliczne składające się z czterech pierścieni pirolowych, połączonych mostkami metinowymi =CH− w makrocykliczny układ sprzężonych wiązań podwójnych[1]. Pod względem budowy cząsteczki wszystkie związki z tej grupy są pochodnymi najprostszej porfiryny zwanej porfiną.

Właściwości

Płaski pierścień porfirynowy i spełnienie reguły Hückla nadają porfirynom charakter aromatyczny, zawierają 18 zdelokalizowanych elektronów typu Intensywnie absorbują promieniowanie elektromagnetyczne – pasmo absorpcyjne porfiryn dzieli się na bardzo intensywne tzw. pasmo Soreta w bliskim ultrafiolecie i mniej intensywne cztery tzw. pasma Q w zakresie widzialnym[2]. Są rozpuszczalne w wodzie[3]. Mają intensywną fioletową barwę, zarówno jako ciała stałe, jak i w roztworach. W środowisku kwasowym przyjmują barwę zieloną, co jest wynikiem protonowania atomów azotu pierścieni pirolowych. Roztwór protoporfiryny IX (ooporfiryny), którą można wyizolować ze skorupki jaja kurzego, intensywnie fluoryzuje w świetle UV[4].

Produktami degradacji, która prowadzi do rozerwania pierścienia makrocyklicznego, są np. biliwerdyna i bilirubina. Częściowe uwodornienie prowadzi do powstania chloryn (chlorofil).

Występowanie

Związki te występują głównie w hemoproteinach (np. hemoglobina, chlorofile, cytochromy, katalaza)[3][5], a także w ludzkich odchodach (koproporfiryna) i moczu chorych na porfirię (uroporfiryna). W piórach ptaków z rodziny turakowatych występuje, niespotykany nigdzie indziej w świecie zwierząt, czerwonofioletowy barwnik zaliczany do tej grupy – turacyna[5]. U niektórych zwierząt porfiryny są biorą udział w aktywacji hormonów przysadki (np. odpowiedzialnych za ruję). Związki te, występując na powierzchni ciała niektórych ślimaków oraz parzydełkowców, pełnią także funkcję fotoreceptorów[3].

Zastosowania

Syntetyczne porfiryny są szeroko stosowane jako ligandy w związkach kompleksowych wykorzystywanych do katalizy i badań modelowych. Są też stosowane jako czynniki uczulające przy fotodynamicznej terapii przeciwnowotworowej (Photodynamic Teraphy – PDT).

Przypisy

  1. ↑ Bojarski J., Chemia organiczna, Wydawnictwo Uniwersytetu Jagiellońskiego, Wydanie VI, Kraków 1999. ISBN 83-233-1250-8.
  2. ↑ Porphyrin Primer. Properties. Wydział Chemii UWr, Zespół chemii porfiryn i metaloporfiryn. [dostęp 2017-07-29]. (ang.).
  3. 1 2 3 Encyklopedia Audiowizualna Britannica: Biologia. Poznań: Wydawnictwo Kurpisz S.A., 2006, s. 108. ISBN 978-83-60563-11-3.
  4. ↑ Marek Ples. Ab Ovo – fluorescencja roztworu porfiryn wyizolowanych ze skorupy jaja kurzego. „Chemia w szkole”. 6, s. 19–21, 2014. Warszawa: Agencja AS Józef Szewczyk. ISSN 0411-8634. [dostęp 2017-07-29].
  5. 1 2 Mały słownik zoologiczny: Ptaki. Przemysław Busse (red.). T. II. Warszawa: Wiedza Powszechna, 1991, s. 304. ISBN 83-214-0043-4.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.